Nomenclatua degli Idrocarburi

Presentazione sul tema: "Nomenclatua degli Idrocarburi"— Transcript della presentazione:

1 Nomenclatua degli Idrocarburi
Alcani

2 ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta Cn H2n + 2 Noti anche come "paraffine" (dal latino parum affinis) a causa della loro scarsa reattività in condizioni normali.

3 A temperatura e pressione ambiente i più leggeri tra loro (fino a 4 atomi di carbonio) sono gassosi, sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più pesanti. Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica e dell'abbondante - ma non illimitata - disponibilità sulla Terra.

4 I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry REGOLE IUPAC
nomenclatura sistematica I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry

5 DELLA NOMENCLATURA IUPAC
CARATTERISTICHE DELLA NOMENCLATURA IUPAC È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome. Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome a un dato composto. Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto. STRUTTURA NOME IUPAC

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7 Modelli molecolari Sferette e bastoncini Stuart-Briegleb

8 Alcani a catena lineare
C1 metano C2 etano C3 propano C4 butano C5 pentano C6 esano C7 eptano C8 ottano C9 nonano C10 decano

9 Che nome ha il seguente composto?
pentano

10 Che nome ha il seguente composto?
eptano

11 Che nome ha il composto? Contiamo gli atomi di carbonio: nonano

12 Alcani a catena ramificata
Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare. Questi sostituenti sono detti radicali (o gruppi ) alchilici. Radicali alchilici

13 Alcani a catena ramificata
Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna identificare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga presente nella molecola. Questa viene detta appunto catena principale.

14 LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTI
sostituente catena principale C-C-C-C-C-C-C-C-C C C-C sostituente I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.

15 Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono .
Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano. Questa catena possiede un radicale. Il nome di questo radicale è met- ile.

16 Regole di nomenclatura……………
1) Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità. 2) I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile No Si 2-metilpentano

17 ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI
a) sostituenti che contengono solo C e H C1 metile C2 etile C3 propile C4 butile C5 pentile C6 esile C7 eptile C8 ottile C9 nonile C10 decile ……… idrocarburo alcano alc-ano = si cambia il suffisso in -ile sostituente alch-ile

18 Diamo il nome al seguente composto …..

19 C H Da quale parte numerare? 3-etil-6-metilottano 1 2 3 4 5 6 7 8
C H 3 2 metil etil ordine alfabetico rosso 3-etil-6-metilottano

20 Alcani a catena ramificata
1 2 3 4 5 2) Si numera pentano 1) Si individua la catena principale 3) Nome

21 Alcani a catena ramificata
Metil 4) Si individuano i gruppi sostituenti 2,3 di-metilpentano Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.

22 Alcani a catena ramificata
2,3-dimetilpentano 6) Si assegna la posizione ai radicali Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali.

23 Si individua la catena più lunga
2) Si individuano i radicali e la loro posizione sulla catena 1 2 3 4 5 6 2,2,5-trimetilesano

24 Si individua la catena pricipale
1 2 3 4 5 6 7 eptano

25 5-etil-3,3-dimetileptano
1 2 3 4 5 6 7 5-etil-3,3-dimetileptano Si individua la posizione dei radicali Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.

26 Esempi…… 2,4,4-tri-metilesano
Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti, il nome sarà…..

27 3-etil-2,5-dimetilesano

28 RENDERE MASSIMO IL NUMERO
DI SOSTITUENTI QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENE DELLA STESSA LUNGHEZZA: SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favore di gruppi più semplici ….

29 Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano
TETRA- PENTA- ESA- EPTA- OTTA- NONA- DECA- MULTIPLI

30 Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano
Scrivere la catena principale (pentano)

31 Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano
Numerare la catena per posizionare i radicali.

32 Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano
Si piazzano i radicali nella loro posizione.

33 Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano
Aggiungere gli atomi di H che mancano.

34 ALCUNE COSE DA RICORDARE
1 Il nome base usa sempre la catena più lunga 2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente 3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c….. 4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e 5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo) 6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3 7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil L’ultimo sostituente e la radice non sono separati … metilesano I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase

35 ESEMPI 2-metilbutano 3-metilpentano 4-etileptano

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41 ISOMERI gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi

42 Gruppi Funzionali Nomenclatura isobutil isopropil sec-butil tert-butil

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53 Poichè tutti i legami covalenti presenti nella molecola di reagente vengono rotti, la quantità di calore liberato dipende dal numero e dalla forza di questi legami.

54 Combustione degli alcani
propano

55 Combustione degli alcani
Ossigeno in eccesso: CH O CO H2O Ossigeno in difetto: CH O CO H2O 3 2 CH4 + O H2O metanale

56 La combustione degli alcani
è una rezione RedOx L’Ossigeno è l’ossidante che si riduce -4 +4 -2 -2 CH O CO H2O Il Carbonio è il riducente che si ossida

57 La combustione degli alcani
è una rezione RedOx -4 +2 -2 -2 3 2 CH O CO H2O +1 -4 H -2 +1 CH4 + O H2O H C O -2 metanale

58 CH4 + Cl2 + energia ___> CH3Cl + HCl
Alogenazione: CH4   +   Cl2   +   energia   ___>   CH3Cl   +   HCl La reattività degli alogeni decresce nell'ordine : F2 > Cl2 > Br2 > I2. 2. In pratica il Fluoro è così reattivo che la reazione è esplosiva mentre generalmente lo iodio  non reagisce affatto. 3. Per iniziare la clorurazione e la bromurazione in genere è necessario fornire inizialmente energia sotto forma di calore o luce. 5. La presenza di ossigeno (o di altri radical trap) inibisce la reazione, i perossidi favoriscono la reazione.

59 Meccanismo della Clorurazione Radicalica degli Alcani

60 Meccanismo della Bromurazione Radicalica