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Reazioni degli Idrocarburi. propano cicloesano Combustione degli alcani propene 2 CH 2 CHCH 3 + 9 O 2 6 CO 2 + 6 H 2 O = propino CHCCH 3 + 4 O 2 3 CO.

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Presentazione sul tema: "Reazioni degli Idrocarburi. propano cicloesano Combustione degli alcani propene 2 CH 2 CHCH 3 + 9 O 2 6 CO 2 + 6 H 2 O = propino CHCCH 3 + 4 O 2 3 CO."— Transcript della presentazione:

1 Reazioni degli Idrocarburi

2 propano cicloesano Combustione degli alcani propene 2 CH 2 CHCH O 2 6 CO H 2 O = propino CHCCH O 2 3 CO H 2 O

3 CH O 2 CO H 2 O CH 4 + O 2 CO + 2 H 2 O 3232 CH 4 + O 2 + H 2 O metanale Ossigeno in difetto: Ossigeno in eccesso: Combustione degli alcani

4 La combustione degli alcani è una rezione RedOx CH O 2 CO H 2 O Il Carbonio è il riducente che si ossida LOssigeno è lossidante che si riduce

5 CH 4 + O 2 CO + 2 H 2 O La combustione degli alcani è una rezione RedOx CH 4 + O 2 + H 2 O metanale H C H O

6 Scissione dei Legami Omolitica XXX +X due radicali elettrone spaiato Eterolitica XYX +Y lone pair + - catione elettrofilo acido di Lewis anione nucleofilo base di Lewis orbitale vuoto atomo più elettronegativo

7 Tipi di reazione CC A-B CC + A B CC + CC A B Sostituzione Addizione Eliminazione X Y + Y C Y C X

8 C H R R' R'' C X R R' R'' X H Gli alcani danno reazione di Sostituzione Radicalica H è sostituito da X

9 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Alogenazione del metano Reattività H : 3° > 2° > 1° > CH 3 -H

10 Sostituzione radicalica + Cl 2 +HCl H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H

11 H CH H H Cl H C H H.. HCl + Nella seconda fase un atomo (radicale) di cloro induce la scissione omolitica di un legame C-H del metano ClCl Cl 2. Nella prima fase della reazione si scinde il legame Cl - Cl 1.Inizio 2.Propagazione h calore Sostituzione radicalica

12 H C H H. ClCl + H C H H Cl. Cl + Nella terza fase il radicale metile induce la scissione omolitica di una seconda molecola di cloro. Iniziatore della reazione Reazione a catena 3.Propagazione

13 H C H H. + H C H H La reazione a catena si interrompe quando due radicali si combinano per formare una molecola stabile Termine H C H H. H C H H Cl H C H H. +. H C H H Cl Cl +. Cl. Cl 2

14 H CH H H Cl H C H H.. HCl + ClCl Cl 2. H C H H. ClCl + Cl. H C H H Cl+ 1° 2° 3° Sostituzione Radicalica

15 Gli alcheni danno reazioni di addizione CC A-B CC + A B sp 2 sp 3

16 CC H HH H H 2 CC H H H H H H + etene etano addizione di idrogeno H H H H HH H H H H H 2 H H H HH H H H H H H H + cicloesenecicloesano

17 CC H HH H Br 2 CC H H Br H H + etene dibromoetano addizione di alogeni

18 + etene etanolo H H H H H H H H + H 2 O H H H H H H H OH H H ciclopentene ciclopentanolo addizione di H 2 O

19 etenecloroetano addizione di HCl

20 H H H H H H H H H + H H H H H H H Cl H+H+ Cl - orbitale p z vuoto carbocatione Il Meccanismo della Addizione Elettrofila CC CCCC H+H+ + H H+H+ Cl - Cl H Cl - lentaveloce H H H H H H H H H H H H

21 Meccanismo della reazione di Addizione Elettrofila Addizione di H 2 O catalizzata da acidi CC H+H+ H H H H O H H H + + H CC lenta H H H H + CC H veloce H H H H O H H + O H H H 2 O è un nucleofilo e non può interagire con lorbitale H + viene recuperato al termine della reazione e può essere considerato un catalizzatore CC H H H H H OH

22 CC H CH 3 H H Br catione bromonio Addizione elettrofila del Br 2 al propene 1) CC Br CH 3 Br H H H Br + CC HCH 3 HH + CC HCH 3 HH Br 2) - - +

23 CC H CH 3 H H HCl + Addizione di HCl a un alchene asimmetrico propene HC H H C H CH 3 Cl 1-cloropropano HC H H C H CH 3 Cl 2-cloropropano

24 CC H CH 3 H H H + + HC H H C H CH 3 + carbocatione secondario H HC H C H CH 3 + carbocatione primario A) Regiospecificità delladdizione elettrofila carbocatione secondario B) + HC H H C H CH 3 + Cl - 2-cloropropano HC H H C H CH 3 Cl

25 primariosecondarioterziario Stabilità dei carbocationi C H H H C R H H C CH 3 H 3 C H C CH 3 CH 3 H 3 C metilico

26 CC C H C H H H H H HCl C CC H HH C H H H H Cl C H H CC C H Cl H H H H Addizione elettrofila ai dieni coniugati Addizione 1,2 Addizione 1,4

27 C H CC H HH C H H H + C H C H H H H C H H C + carbocatione allilico CC H C H HC H HH H +

28 C H CC H HH C H H H + C H C H H H H C H H C + Cl - Cl - CC H H C H H H H C H C l Addizione 1,2 C H C H H H H CC H Cl H Addizione 1,4

29 Polimerizzazione radicalica dei dieni coniugati CC CC H H HH H CH 3 R CC CC H H HH H CH 3 RCH 2 CCH CH 3 CH 2 CH 2 CCH CH 3 CH 2

30 Ozonuri O OO H H R R C C

31 molozonuroozonuro 2 H2OH2O H2O2H2O2 R C OH 2 H H2OH2O gem-dioloaldeide Reazione di formazione Reazione di idrolisi CC R HH R O 3 CC RR HH OO O O O O H H R R C C O O O H H R R C C RC H O

32 Anche gli Alchini danno reazioni di Addizione Elettrofila

33 CCCH 3 H BrBr CC BrH BrCH 3 CC BrH BrCH 3 CC Br Br H Br Br BrBr CH 3 Addizione di bromo al propino

34 CCCH 3 H + H 2 0 H+H+ propanone Addizione di H 2 O C CH 3 O H 3 C

35 CC H H CH 3 + O H H CC H H CH 3 OH 2 + enolo protonato + CC H H CH 3 OH 2 CC H H CH 3 OH + H + enolo propanone CCCH 3 H H + CC H H CH 3 + CC H H CH 3 OH C CH 3 O H 3 C


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