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ALCHENI IDROCARBURI INSATURI (uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio) Ibridazione sp 2 nei legami C-H (langolo di legame è di 120°). Il legame doppio.

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1 ALCHENI IDROCARBURI INSATURI (uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio) Ibridazione sp 2 nei legami C-H (langolo di legame è di 120°). Il legame doppio fra atomi di C è costituito da un legame e da uno il doppio legame non può ruotare (comporterebbe la rottura del legame ) Formula generale C n H 2n

2 Le cose si complicano con il BUTENE (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame doppio La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso: 1-butene il legame doppio si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio 2-butene il legame doppio si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio

3 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI (1) 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso 2.Dal Carbonio in posizione 4 si dirama un gruppo metile 4-metil… 3.Il legame doppio si trova in posizione 2 (è il secondo legame della catena) e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio …-2-esene 4.Il nome completo è 4-metil-2-esene

4 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI (2) Questo è un caso particolare infatti viene considerata come catena principale quella che contiene il doppio legame anche se non è la più lunga. Pertanto si tratta del 2-etil-1-pentene e non di un esene o di un esano.

5 DIENI Si tratta di alcheni con due doppi legami fra atomi di carbonio. La numerazione parte dallestremità con il doppio legame più vicino. Il composto è un DIENE (ci sono 2 legami doppi) pertanto il nome risulta 1,4-esadiene Altro esempio di diene: 1,3-butadiene

6 RADICALI DEGLI ALCHENI Se da un alchene pensiamo di togliere un atomo di idrogeno (procedura simile a quella degli alcani) si ottiene un radicale. I due radicali più comuni degli alcheni sono: I nomi (comunemente utilizzati) di questi due radicali si riferiscono alla nomenclatura tradizionale

7 ALCHINI IDROCARBURI INSATURI (uno o più LEGAMI TRIPLI fra atomi di Carbonio) Ibridazione sp (langolo di legame è di 180°). Il legame triplo fra i due atomi di C costituito da un legame e da due legami il triplo legame non può ruotare (comporterebbe la rottura dei legami ) Formula generale C n H 2n-2

8 Le cose si complicano con il BUTINO (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame triplo La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso: 1-butino il legame triplo si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio 2-butino il legame triplo si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio

9 NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI RAMIFICATI (1) 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Dal Carbonio in posizione 4 si diramano due gruppi metile 4,4-dimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 2 (è il secondo legame della catena) e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio …-2-esino 4.Il nome completo è 4,4-dimetil-2-esino

10 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI (2) 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Dal Carbonio in posizione 2 si diramano due gruppi metile e da quello in posizione 6 un gruppo metile 2,2,6-trimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 3 (è il terzo legame della catena) e la catena principale è costituita da 7 atomi di carbonio …-3-eptino 4.Il nome completo è 2,2,6-trimetil-3-eptino

11 COMPOSTI AROMATICI (areni) Struttura di base: ANELLO DI ATOMI DI CARBONIO (esagono) BENZENE C 6 H 6 I LEGAMI FRA GLI ATOMI DI CARBONIO SONO TUTTI EQUIVALENTI RISONANZA DELOCALIZZAZIONE Altri modi per rappresentare la struttura del benzene

12 Fenile È il radicale del benzene (benzene senza 1 atomo di H) Sul legame libero possono inserirsi diversi sostituenti…

13 Toluene metilbenzene Solvente (vernici) Altri modi per indicare la struttura del toluene

14 Trinitrotoluene (TNT) Esplosivo (tritolo) Altri modi per indicare la struttura del TNT

15 Vinilbenzene (stirene) Molecola base per materie plastiche Xilene (dimetilbenzene) Ad esempio la formula condensata del meta xilene è

16 Condensazione di più anelli benzenici NAFTALENE Oppure, in modo molto più schematico: BENZOPIRENE

17 1.Indicare, fra i seguenti nomi, quelli che si riferiscono a composti sicuramente inesistenti a.2,3,4-trimetil-2-pentene b.2,3-dimetil-3-pentino c.2,2-dimetil-1-butene d.2-metil-4-etil-4-esene e.2,3-dietil-3-eptino f.2-metil-5-etil-3-ottino 2.Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a b c Alcheni-alchini – Esercizi

18 Alcheni-alchini – soluzioni 1. Indicare, fra i seguenti nomi, quelli che si riferiscono a composti sicuramente inesistenti a. SI b. NO c. NO d. SI continua

19 …indicare, fra i seguenti nomi, quelli che si riferiscono a composti sicuramente inesistenti e. NO f. SI 2. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a.2-metil-4-etil-2,4-eptadiene b.2,5-dimetil-3-ottino c.2,4,4-trimetil-2-pentene


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