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Copyright © 2008 Zanichelli editore Studia Le sostanze delle cellule e le loro trasformazioni 1.

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1 Copyright © 2008 Zanichelli editore Studia Le sostanze delle cellule e le loro trasformazioni 1

2 Copyright © 2008 Zanichelli editore 2 Nasce ai primi del 900 come scienza a se stante dalla chimica organica e dalla fisiologia Diviene oggetto di insegnamento universitario negli anni 50 Fornisce dati conoscitivi a scienze biologiche (es. genetica, fisiologia) e derivate (es. medicina, farmacologia)

3 Copyright © 2008 Zanichelli editore LA BIOCHIMICA Fondamentali i contributi di Paracelso (500) Ingenhouszt (seconda metà 700) Iustus von Liebig (800) - per la classificazione di alimenti in proteine, carboidrati e grassi; - per lidea che dalla combustione di questi derivi lenergia necessaria alla vita animale e che esistano cicli della materia di tutti coloro che dallanalisi microscopica determinarono la composizione chimica della cellula 3

4 Copyright © 2008 Zanichelli editore 4 La chimica del carbonio è oggi tale da condurre un uomo fuori di senno. Essa produce in me limpressione di una foresta tropicale primitiva, riempita di cose interessanti e di una mostruosa e illimitata vegetazione, da cui è impossibile districarsi e in cui è pauroso entrare. Friedrich Wohler ( Friedrich Wohler ( )

5 Copyright © 2008 Zanichelli editore LA BIOCHIMICA Ciascun essere vivente contiene miliardi di molecole differenti. La maggior parte di queste molecole si può raggruppare in 4 grandi famiglie: GLUCIDI (zuccheri o idrati di carbonio) LIPIDI (grassi, oli e steroidi) PROTEINE ACIDI NUCLEICI 5

6 Copyright © 2008 Zanichelli editore In biologia la chiralità è un fattore di importanza primaria Chiralità La sovrapponibilità è la capacità di due oggetti di corrispondere esattamente l'uno all'altro. Due oggetti sono identici quando risultano perfettamente sovrapponibili. Le mani sono speculari una allaltra ma non hanno questa proprietà e si dicono perciò non sovrapponibili. Il termine utilizzato per indicare la "non sovrapponibilità" è chiralità. La causa più comune di chiralità nelle molecole organiche è la presenza di un atomo di carbonio legato a quattro gruppi differenti. 6

7 Copyright © 2008 Zanichelli editore IN BIOLOGIA LA CHIRALITÀ È UN FATTORE DI IMPORTANZA PRIMARIA Questi atomi di carbonio sono definiti centri chirali. Le molecole chirali sono degli isomeri. Sono esattamente identiche tranne che per una piccola differenza: sono diverse fra loro in modo analogo a come la mano sinistra differisce dalla destra. Gli isomeri non sovrapponibili sono chiamati enantiomeri. 7

8 Copyright © 2008 Zanichelli editore Chiralità Gli isomeri chirali hanno proprietà identiche. Si comportano in modo differente solo quando interagiscono con altre strutture chirali. Hanno un effetto particolare sulla luce polarizzata e sono per questo chiamati isomeri ottici. Nella luce piano-polarizzata tutte le oscillazioni dei campi magnetici ed elettrici avvengono sullo stesso piano. Il piano della luce polarizzata che attraversa un campione di un isomero chirale viene ruotato. I due enantiomeri sono spesso indicati con le lettere D e L, le lettere indicano lorganizzazione spaziale degli atomi. 8

9 Copyright © 2008 Zanichelli editore IN BIOLOGIA LA CHIRALITÀ È UN FATTORE DI IMPORTANZA PRIMARIA Quando la luce polarizzata attraversa una soluzione di una sostanza chirale, il piano di polarizzazione può ruotare a destra o a sinistra. Nel primo caso la sostanza si dice destrogira (+), nel secondo levogira (-). 9

10 Copyright © 2008 Zanichelli editore I CARBOIDRATI Formati da CARBONIO + IDROGENO + OSSIGENO hanno enorme importanza biologica, industriale, economica; dopo lacqua costituiscono la sostanza più abbondante nel mondo vegetale. I MONOSACCARIDI NON POSSONO ESSERE SCISSI PER IDROLISI IN MOLECOLE PIÙ SEMPLICI I DISACCARIDI DECOMPONENDOSI PER IDROLISI PRODUCONO 2 MOLECOLE DI MONOSACCARIDI UGUALI O DIVERSE I POLISACCARIDI PRODUCONO - SCINDENDOSI – n MOLECOLE DI MONOSACCARIDI 10

11 Copyright © 2008 Zanichelli editore - HANNO FUNZIONE ENERGETICA - FORMULA GENERALE (CH2O)n Contengono: 1 GRUPPO ALDEIDICO (ALDOSI) o 1 CHETONICO (CHETOSI) e molti GRUPPI ALCOLICI Sono otticamente attivi In base al numero di atomi di Carbonio si distinguono in: TRIOSI, TETROSI, PENTOSI,ESOSI, EPTOSI Esempi: gliceraldeide, ribosio, deossiribosio, glucosio, galattosio e fruttosio 11

12 Copyright © 2008 Zanichelli editore I MONOSACCARIDI Gli aldosi presenti nei viventi sono tutti derivati dalla D-Gliceraldeide per aggiunta di uno o più H-C-OH. 12

13 Copyright © 2008 Zanichelli editore I chetosi invece derivano dal di - idrossiacetone 13

14 Copyright © 2008 Zanichelli editore Chiralità: proiezione di Fischer 14 La proiezione di Fischer (o proiezione di Fischer-Tollens o formula proiettiva di Fischer) è un modo convenzionale di rappresentare su un piano la struttura tridimensionale di una molecola chirale che contenga almeno un atomo di carbonio cosiddetto asimmetrico, ossia che ha legati a sé quattro atomi o gruppi di atomi diversi tra loro.

15 Copyright © 2008 Zanichelli editore Chiralità: proiezione di Fischer 15 La proiezione di Fischer consiste di una croce al cui centro si trova l'atomo di carbonio asimmetrico; sui bracci orizzontali della croce vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura diretti verso l'osservatore, su quelli verticali vengono messi i gruppi che escono dal piano di scrittura allontanandosi dall'osservatore

16 Copyright © 2008 Zanichelli editore Proiezione di Fischer 16 Per rappresentare i monosaccardi con la priezione di Fischer si deve: Disporre la catena carboniosa verticalmente con in alto il gruppo carbonile Omettere il simbolo C degli atomi di carbonio stereogeni Numerare gli atomi di carbonio dallalto al bassa

17 Copyright © 2008 Zanichelli editore Proiezione di Fischer 17 Convenzionalmente la +gliceraldeide ha la configurazione D con lossidrile a destra La –gliceraldeide ha la configurazione L con lossidrile a sinistra.

18 Copyright © 2008 Zanichelli editore Proiezione di Fischer 18 Questo sistema è stato esteso a tutti i monosaccaridi nel modo seguente: - Se il carbonio stereogeno più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico ha lossidrile a destra, il composto è un monosaccaride della serie D viceversa è della serie L

19 Copyright © 2008 Zanichelli editore Isomeri ottici Per una molecola che contiene n centri stereogeni, il numero totale degli isomeri ottici è 2 n Ad esempio gli aldoesosi hanno 16 isomeri ottici: otto della serie D (in C5 –OH è a destra) e otto della serie L In natura i monosaccaridi sono tutti della serie D 19

20 Copyright © 2008 Zanichelli editore D-aldosi 20

21 Copyright © 2008 Zanichelli editore D-Chetosi 21

22 Copyright © 2008 Zanichelli editore I MONOSACCARIDI 22

23 Copyright © 2008 Zanichelli editore Il GLUCOSIO È un aldoesoso si trova: - nel miele e nella frutta allo stato libero - nelle cellule come fonte di energia è solido biancastro e solubile in acqua, per i gruppi idrofili che contiene; forma disaccaridi e polisaccaridi fondamentali Il FRUTTOSIO è un chetoesoso con il CO in posizione 2 è presente nel miele e nella frutta è presente nel saccarosio è usato come additivo (conservante o dolcificante) 23

24 Copyright © 2008 Zanichelli editore I MONOSACCARIDI Le molecole di monosaccaridi in acqua esistono sotto forma di catene aperte o chiuse in equilibrio tra di loro. La forma ciclica si origina quando il gruppo carbonilico reagisce con un gruppo alcolico OH originando il semiacetale. Lanello può essere furanosico o piranosico 24

25 Copyright © 2008 Zanichelli editore Formazione di un Emiacetale 25 Reazione di formazione di un emiacetale

26 Copyright © 2008 Zanichelli editore Formazione dellanello piranosico Addizione nucleofila del gruppo ossidrile del C5 al gruppo aldeidico in C1 Lanello è dunque esatomico ed eterociclico Nella proiezione di Haworth latomo di ossigeno è posto in alto a destra e gli atomi di carbonio sono numerati e disposti in senso orario a partire dal C1 a destra GLUCOSIO 26

27 Copyright © 2008 Zanichelli editore GLUCOSIO 27 Proiezioni di Haworth

28 Copyright © 2008 Zanichelli editore Formazione dellanello furanosico Addizione nucleofila del gruppo ossidrile del C5 al gruppo chetonico in C2 Lanello è pentatomico ed eterociclico FRUTTOSIO 28

29 Copyright © 2008 Zanichelli editore Carbonio emiacetalico 29 La ciclizzazione dei monosaccaridi porta alla formazione di un atomo di carbonio emiacetalico (il C1 nel D-glucosio, il C2 nel D-fruttosio) poiché è contemporaneamente il carbonio di un alcol e di un etere essendo legato sia ad un gruppo ossidrile sia ad un atomo di ossigeno Il carbonio emiacetalico è stereogeno e genera 2 nuovi isomeri detti anomeri gli anomeri alfa e beta: - alfa se l O-H è al di sotto del piano, - beta se l O-H è al di sopra del piano.

30 Copyright © 2008 Zanichelli editore I DISACCARIDI Derivano dallunione di due molecole di monosaccaridi tra i quali si forma un legame glicosidico, detto alfa o beta a seconda della posizione di -OH del carboio anomerico; Interagiscono due -OH, viene eliminata una molecola di acqua e un atomo di O fa da ponte tra i due residui (condensazione) Viceversa il disaccaride ridà i 2 monosaccaridi per idrolisi. Il MALTOSIO deriva da 2 molecole di glucosio Il SACCAROSIO da 1 molecola di glucosio + 1 di fruttosio Il LATTOSIO da 1 glucosio + 1 di galattosio 30

31 Copyright © 2008 Zanichelli editore Il maltosio è formato da due molecole di alfa-D- glucosio Condensazione 31

32 Copyright © 2008 Zanichelli editore I POLISACCARIDI Sono carboidrati polimerici, ottenuti dalla condensazione di centinaia di molecole di monosaccaride (quasi sempre il glucosio). 32 Glicogeno α-D-Glucosio Amido Cellulosa β-D-Glucosio

33 Copyright © 2008 Zanichelli editore I POLISACCARIDI Sono formati da innumerevoli molecole di monosaccaridi, unite da legami glicosidici La CELLULOSA ha funzione strutturale ed è insolubile in acqua; è presente nelle pareti cellulari vegetali, quindi nelle fibre naturali (cotone, canapa, lino); non è digeribile dalluomo: i nostri enzimi digestivi non sono capaci di scindere il legame beta glucosidico tra le sue molecole di glucosio, invece sono capaci di rompere il legame presente negli amidi e nel glicogeno, perché alfaglicosidico; mentre tra gli animali la digeriscono solo quelli che vivono in simbiosi con batteri capaci di produrre lenzima betaglicosidasi (es. ruminanti e termiti) 33

34 Copyright © 2008 Zanichelli editore Cellulosa 34 Legame 1,4-beta-glicosidico

35 Copyright © 2008 Zanichelli editore La cellulosa è caratterizzata da lunghe catene di glucosio (formanti fibre), affiancate luna allaltra e tenute insieme da LEGAMI IDROGENO. Ogni macromolecola contiene centinaia di subunità. 35

36 Copyright © 2008 Zanichelli editore I POLISACCARIDI 36

37 Copyright © 2008 Zanichelli editore I POLISACCARIDI AMIDO ha funzione di riserva energetica nei vegetali è formato da amilosio (20 %)) e da amilopectina (80 %) si può trovare in qualunque cellula vegetale, in particolare negli organi di riserva (tuberi di patata, cariossidi di cereali); è digeribile dalluomo (la digestione - in bocca e nellintestino - comporta la scissione dei legami e la formazione di miscele di molecole di glucosio); 37

38 Copyright © 2008 Zanichelli editore Amilosio 38 Catene lineari in cui le unità di glucosio sono unite da legami 1,4 -alfa- glicosidici È solubile in acqua Si avvolge a spirale

39 Copyright © 2008 Zanichelli editore Amilopectina 39 Le catene di glucosio 1,4- alfa-glicosidico si uniscono con legami 1,6-alfa- glicosidici. Si formano così strutture ramificate È insolubile in acqua

40 Copyright © 2008 Zanichelli editore Immagine al microscopio ottico di granuli di amido 40 Grain d'amidon Cellule de pomme de terre

41 Copyright © 2008 Zanichelli editore Il Glicogeno ha struttura ramificata come lamilopectina, ma con catene più corte e ramificate. Quando il glucosio ematico è scarso, viene scisso (glicogenolisi) nel fegato e nei muscoli. In caso di iperglicemia, viene sintetizzato (glicogenosintesi). 41

42 Copyright © 2008 Zanichelli editore 42 I DOLCIFICANTI Finché gli Arabi non introdussero in Europa lo zucchero di canna, lunico dolcificante usato era il miele. Ai primi dell 800 si iniziò ad estrarre saccarosio dalla barbabietola e da allora questo viene largamente usato. Oggi, per patologie particolari o diete dimagranti, si consumano anche altri dolcificanti, naturali o sintetici.

43 Copyright © 2008 Zanichelli editore I Potere dolcificante dei glucidi Ponendo a 100 il potere dolcificante del saccarosio (lo zucchero da cucina) è possibile comparare il potere dolcificante degli altri zuccheri. Fruttosio173 Saccarosio100 Miele90 Glucosio74 Maltosio32 Galattosio32 Lattosio16 43

44 Copyright © 2008 Zanichelli editore I DOLCIFICANTI NATURALI Il fruttosio in parte può trasformarsi in glucosio il suo potere dolcificante varia con la temperatura viene assorbito meno velocemente del glucosio a livello intestinale, per cui causa più difficilmente picchi iperglicemici ed è meglio tollerato da diabetici Xilitolo, sorbitolo, mannitolo (polialcoli) hanno potere edulcorante uguale o minore del glucosio apportano il 50 % di calorie in meno sono utili più ai diabetici che a chi vuol dimagrire il sorbitolo è assorbito più lentamente del fruttosio nellintestino, ma in alte dosi, come lo xilitolo, ha effetto lassativo 44

45 Copyright © 2008 Zanichelli editore Hanno alto potere rinfrescante. Non essendo carboidrati, non vengono attaccati da germi del cavo orale, quindi possono essere usati nei chewing gum perché non cariogeni. 45 XILITOLO, SORBITOLO, MANNITOLO

46 Copyright © 2008 Zanichelli editore I dolcificanti sintetici 46 SACCARINA (potere dolcificante 450 volte il saccarosio) e CICLAMMATO (potere dolcificante 40 volte il saccarosio) non sono carboidrati, quindi non comportano incremento di calorie, inoltre sono utilizzabili anche da diabetici Non si alterano con la cottura risultano cancerogeni ASPARTAME (potere dolcificante 200 volte il saccarosio) è utile in cure dimagranti si altera con la cottura si sospetta potere cancerogeno

47 Copyright © 2008 Zanichelli editore GLI AMMINOACIDI 47 Sono le subunità delle proteine. Ogni molecola possiede un carbonio asimmetrico*, legato a: - un gruppo amminico basico, - un gruppo carbossilico acido, - un atomo di idrogeno, - un gruppo laterale diverso per ogni amminoacido (gruppo R) Nelle proteine esistono solo alfa-amminoacidi, in cui i gruppi amminico e carbossilico sono legati allo stesso C asimmetrico

48 Copyright © 2008 Zanichelli editore LE PROTEINE SONO POLIMERI DI AMMINOACIDI Struttura dei venti amminoacidi presenti nelle proteine 48

49 Copyright © 2008 Zanichelli editore Gli amminoacidi 49 Latomo di carbonio alfa è un centro stereogeno Tutti gli alfa amminoacidi sono molecole chirali Possono essere rappresentati con la proiezione di Fischer: il gruppo carbossilico in alto, la catena R in basso, se il gruppo NH 2 è a destra si ha una configurazione D viceversa una configurazione L

50 Copyright © 2008 Zanichelli editore GLI AMMINOACIDI Le cellule utilizzano solo L - amminoacidi (gruppo amminico a sinistra) A temperatura ambiente sono: solidi cristallini bianchi non sempre solubili in acqua Gli amminoacidi essenziali sono quelli che non possono essere sintetizzati dalle cellule e quindi devono essere introdotti con gli alimenti Gli amminoacidi essenziali sono: valina, leucina, isoleucina, triptofano, fenilalanina, arginina, lisina, cisteina, tirosina e metionina. 50

51 Copyright © 2008 Zanichelli editore I PEPTIDI Se due amminoacidi reagiscono tra di loro tramite il –COOH delluno e lNH 2 dellaltro, viene eliminata una molecola di acqua e si forma un legame peptidico (-CO-NH-). 51

52 Copyright © 2008 Zanichelli editore Si parla di peptidi se la catena contiene fino a 70 amminoacidi Si parla di proteine se la catena contiene più di 70 amminoacidi. Le proprietà fisiche, chimiche e biologiche della catena dipendono dal tipo, dal numero e dalla sequenza di amminoacidi. Se cambia anche solo un amminoacido della sequenza variano le proprietà biologiche. Le possibili combinazioni di amminoacidi sono miliardi. 52

53 Copyright © 2008 Zanichelli editore PROTEINE Dopo lacqua, costituiscono nelle cellule animali le sostanze più abbondanti. Ci sono circa proteine diverse nel corpo umano, 100 milioni considerando tutti i viventi: Lincredibile varietà degli esseri viventi dipende dal loro enorme numero. Ogni specie vivente ha le sue proteine altamente specifiche. Hanno massa molecolare maggiore di u.m.a. e possono contenere anche 500 amminoacidi. Non possono passare attraverso le membrane. Perché due proteine abbiano uguali proprietà biologiche devono contenere gli stessi amminoacidi e nello stesso preciso ordine basta anche un solo amminoacido diverso per dar luogo a proteine con proprietà biologiche diverse (uno solo diverso su 146 nellAnemia falciforme!). 53

54 Copyright © 2008 Zanichelli editore LE PROTEINE Sono solubili quelle che devono potersi spostare nella cellula o nel liquido organico (es. enzimi,fibrinogeno) Sono insolubili quelle con funzione strutturale (es. collagene) Le proprietà fisiche e chimiche dipendono dalle funzioni che le proteine devono svolgere. ALCUNE FUNZIONI: Plastica, se servono per costruire nuove parti di cellule o per sostituirne di vecchie; Catalizzatrice, se servono per accelerare le reazioni chimiche (es. enzimi) Di trasporto (es. lemoglobina per lossigeno) Contrattile (miosina e actina) Difesa (immunoglobuline) Regolazione (insulina) VENGONO ASSEMBLATE nei RIBOSOMI, a partire da amminoacidi ricavati dagli alimenti o sintetizzati dalle stesse cellule. VENGONO SCISSE (per idrolisi) nei singoli amminoacidi nel corso della digestione nello stomaco e nell intestino tenue. 54

55 Copyright © 2008 Zanichelli editore Proteine fibrose 55 Sono insolubili in acqua, sono formate da due o tre catene polipeptidiche disposte le une accanto alle altre e legate con legame disolfuro (cheratina) o idrogeno (collagene), a costituire un unico filamento

56 Copyright © 2008 Zanichelli editore Fibre collagene di pelle umana 56

57 Copyright © 2008 Zanichelli editore Proteine globulari Sono solubili in acqua; Sono formate da catene polipeptidiche ripiegate su se stesse in forme compatte più o meno sferiche, determinate da numerose interazioni intermolecolari e ioniche. 57 MIOGLOBINA

58 Copyright © 2008 Zanichelli editore LE PROTEINE Presentano una struttura primaria: lesatta sequenza di amminoacidi secondaria: la disposizione spaziale della catena che può presentare in certi tratti un avvolgimento a spirale (alfa-elica), in altri disposizione a foglietto pieghettato. I tratti sono stabilizzati da legami a idrogeno tra i gruppi –NH e –C=O terziaria: la conformazione spaziale complessiva della catena che dipende dalla successione dei tratti a foglio pieghettato e dai tratti ad alfa-elica. Anche questa è stabilizzata da legami a idrogeno e ionici tra atomi delle catene laterali quaternaria: più catene si uniscono con legami non covalenti (es. collagene ed emoglobina) 58

59 Copyright © 2008 Zanichelli editore LE PROTEINE 59

60 Copyright © 2008 Zanichelli editore LE PROTEINE 60

61 Copyright © 2008 Zanichelli editore Esempio di struttura quaternaria: la molecola dellemoglobina 61

62 Copyright © 2008 Zanichelli editore PROTEINE La maggior parte delle proteine si denatura già a °C. Nella denaturazione le proteine perdono le strutture secondaria, terziaria e quaternaria, mantengono solo la primaria. Così nella cottura degli alimenti le proteine diventano più facilmente attaccabili dagli enzimi, essendo i legami peptidici più esposti alla loro azione. Possono legarsi a lipidi, glucidi o acidi nucleici originando: LIPOPROTEINE GLICOPROTEINE NUCLEOPROTEINE 62

63 Copyright © 2008 Zanichelli editore ENZIMI Sono proteine il cui ruolo consiste nel facilitare le reazioni attraverso l'interazione tra il substrato (la molecola o le molecole che partecipano alla reazione) ed il proprio sito attivo (la parte di enzima in cui avvengono le reazioni), formando un complesso. Avvenuta la reazione, il prodotto viene allontanato dall'enzima, che rimane disponibile per iniziarne una nuova. L'enzima infatti non viene consumato durante la reazione.substratosito attivo 63

64 Copyright © 2008 Zanichelli editore ENZIMI 64

65 Copyright © 2008 Zanichelli editore ENZIMI Come tutti i catalizzatori, anche gli enzimi permettono una riduzione dell'energia di attivazione di una reazione, accelerando in modo consistente la sua velocità. La maggior parte delle reazioni biologiche catalizzate da enzimi hanno una velocità superiore di milioni di volte alla velocità che avrebbero senza alcun catalizzatore. Come per tutti i catalizzatori, gli enzimi non sono consumati dalla reazione che catalizzano, né alterano l'equilibrio chimico della reazione. 65

66 Copyright © 2008 Zanichelli editore ENZIMI 66

67 Copyright © 2008 Zanichelli editore I LIPIDI Costituiscono una classe eterogenea di composti che hanno in comune : la bassa densità rispetto allacqua la natura idrofoba, essendo ricchi di regioni idrocarburiche apolari e presentando pochi gruppi polari quindi la solubilità in solventi non polari come etere e cloroformio. 67

68 Copyright © 2008 Zanichelli editore semplici complessi Acidi grassi Steroidi Vitamine (A D E K) Trigliceridi Cere Fosfolipidi I lipidi 68

69 Copyright © 2008 Zanichelli editore Funzioni nellorganismo Riserva di energia: apporto energetico pari a 1 g/9 Kcal Forniscono acidi grassi essenziali allorganismo Favoriscono lassorbimento intestinale delle vitamine liposolubili Sono componenti fondamentali della membrana plasmatica 69

70 Copyright © 2008 Zanichelli editore LIPIDI SEMPLICI:gli acidi grassi 70

71 Copyright © 2008 Zanichelli editore Tra i più diffusi acidi grassi: saturi -> solo legami semplici tra gli atomi di carbonio acido stearico C 17 H 35 COOH acido palmitico C 15 H 31 COOH insaturi -> uno o più legami doppi acido oleico C 17 H 33 COOH monoinsaturo -> 1 legame doppio acido linoleico C 17 H 31 COOH diinsaturo -> 2 legami doppi La presenza di legami doppi causa una piaga a gomito della molecola 71

72 Copyright © 2008 Zanichelli editore LIPIDI SEMPLICI: gli steroidi 72 Sono derivati del ciclopentanoperidrofenantrene idrocarburo formato da quattro anelli

73 Copyright © 2008 Zanichelli editore Gli steroidi: colesterolo e ormoni 73

74 Copyright © 2008 Zanichelli editore STEROIDI: IL COLESTEROLO Il colesterolo svolge nell'organismo molteplici funzioni: è un componente essenziale delle membrane strutturali delle cellule è necessario alla biosintesi di vari composti a struttura steroidea (acidi biliari, ormoni surrenalici, androgeni, estrogeni e progesterone) è il precursore della vitamina D. Oltre ad essere introdotto con gli alimenti di origine animale (colesterolo esogeno) il colesterolo viene sintetizzato a livello epatico (colesterolo endogeno). Esiste un rapporto inverso tra introito dietetico e sintesi endogena epatica del colesterolo che costituisce un meccanismo di controllo sui livelli di colesterolemia. Esso tuttavia presenta una notevole variabilità individuale. diete ricche di acidi grassi saturi alzano il livello ematico del colesterolo viceversa diete ricche di acidi grassi insaturi lo abbassano 74

75 Copyright © 2008 Zanichelli editore IL COLESTEROLO Quando in medicina si usa il termine "colesterolo", non ci si riferisce al colesterolo chimico, ma a lipoproteine (chilomicroni, aggregati di trasporto) che circolano nel sangue: la relativa concentrazione si chiama colesterolemia. 75

76 Copyright © 2008 Zanichelli editore Le cere Sono esteri di alcoli monovalenti ad altissimo peso molecolare con acidi grassi. Impermeabilizzano superfici di foglie, frutti, pelle, piumaggio di uccelli (esempi: cera di api e lanolina, usate in creme cosmetiche) 76 LIPIDI COMPLESSI

77 Copyright © 2008 Zanichelli editore I LIPIDI COMPLESSI : Dal punto di vista chimico, ad eccezione delle cere, esteri del glicerolo sono esteri del glicerolo con acidi grassi saturi o insaturi 77

78 Copyright © 2008 Zanichelli editore I LIPIDI COMPLESSI : i trigliceridi Si trovano in frutti, semi e tessuto adiposo animale. Si formano nel nostro organismo a partire da glicerolo e acidi grassi, derivanti dalla digestione ( intestino tenue) dei trigliceridi presenti negli alimenti, oppure derivano da carboidrati o proteine introdotte, con gli alimenti, in eccesso rispetto al fabbisogno. 78

79 Copyright © 2008 Zanichelli editore I trigliceridi sono costituiti da una molecola di glicerolo a cui sono legati tre acidi grassi mediante legami estere 79

80 Copyright © 2008 Zanichelli editore I TRIGLICERIDI Lidrolisi dei trigliceridi ad acidi grassi e glicerolo (catalizzata dagli enzimi lipasi) e la successiva ossidazione degli acidi grassi nei mitocondri sono la fonte della maggior parte dellenergia prodotta ogni giorno dal nostro metabolismo. 80

81 Copyright © 2008 Zanichelli editore I TRIGLICERIDI Trigliceridi misti -> contengono acidi grassi di tipo diverso Trigliceridi semplici -> contengono acidi grassi dello stesso tipo Quelli naturali sono in genere misti. Lolio doliva contiene ac. oleico (70-85 %) palmitico (7-15%) linoleico (4-15%)* Il lardo è una miscela di trigliceridi semplici: trioleina, tristearina e tripalmitina* * La composizione percentuale cambia a seconda della provenienza di grassi e oli 81

82 Copyright © 2008 Zanichelli editore Sono trigliceridi in cui un acido grasso è sostituito da un gruppo fosfato, legato a sua volta ad una base azotata 82 I LIPIDI COMPLESSI: i fosfolipidi

83 Copyright © 2008 Zanichelli editore I FOSFOLIPIDI Costituiscono le molecole anfipatiche della membrana plasmatica. In essi si può individuare una parte idrofila, rappresentata dal residuo fosforico con 1 carica elettrica negativa e dalla sostanza azotata con 1 carica elettrica positiva, e una parte idrofoba, corrispondente alle due catene di acidi grassi. Lesistenza di queste due parti spiega la particolare disposizione in 2 strati dei fosfolipidi nelle membrane biologiche, con la parte idrofila verso lacqua del citoplasma e del liquido esterno, le code idrofobe verso linterno. La lunghezza e il grado di insaturazione degli acidi grassi determinano la fluidità della membrana 83

84 Copyright © 2008 Zanichelli editore Porzione idrofobica Porzione idrofila Fosfolipidi 84

85 Copyright © 2008 Zanichelli editore Acidi nucleici: DNA e RNA Esistono liberi nella cellula o associati a proteine nucleoproteine L idrolisi totale produce: basi azotate ribosio o deossiribosio acido fosforico L idrolisi parziale produce: nucleosidi e nucleotidi 85

86 Copyright © 2008 Zanichelli editore ACIDI NUCLEICI una base azotata + pentoso + acido fosforico formano un nucleotide che contiene il ribosio o il deossiribosio legato: in C-1 all =N-H della base azotata mediante legame beta-glicosidico in C-5 all O-H dellacido fosforico una base azotata + pentoso formano un nucleoside i nucleosidi prendono il nome dalle basi azotate: da adenina adenosina da timina timidina da uracile uridina da guanina guanosina da citosina citidina. 86

87 Copyright © 2008 Zanichelli editore Le basi azotate sono composti eterociclici 87

88 Copyright © 2008 Zanichelli editore Che cosa sono i composti eterociclici ? Sono composti caratterizzati da una catena chiusa esagonale o pentagonale ai cui vertici invece di atomi di carbonio possono trovarsi: uno o più atomi diversi di ossigeno o azoto o zolfo (detti eteroatomi) Sono detti aromatici se posseggono il legame a delocalizzazione elettronica Hanno unenorme importanza biologica perché presenti in: certi amminoacidi (es. triptofano, prolina) Acidi nucleici (le basi azotate) siti attivi di enzimi e coenzimi (es. la vitamina B) Clorofilla Emoglobina -> eme Droghe (es. caffeina, teofillina, teobromina, nicotina, cocaina, morfina, LSD) 88

89 Copyright © 2008 Zanichelli editore Il nucleotide si forma dal nucleoside quando l –O-H del C-5 del pentoso viene esterificato con una molecola di acido fosforico. 89

90 Copyright © 2008 Zanichelli editore Nucleotidi Ribonucleotide e deossiribonucleotide 90

91 Copyright © 2008 Zanichelli editore Lacido nucleico si può considerare un polimero, le cui subunità sono nucleotidi. Due nucleotidi di seguito si legano grazie allacido fosforico: infatti grazie ad un 2° -O-H lacido fosforico si lega al C-3 del pentoso del precedente nucleotide. 91

92 Copyright © 2008 Zanichelli editore Le due catene del DNA si legano tramite legami ad idrogeno tra le basi complementari: 2 tra ADENINA e TIMINA, 3 tra GUANINA e CITOSINA. 92

93 Copyright © 2008 Zanichelli editore Gli acidi nucleici: DNA e RNA Le due catene complementari del DNA sono ANTIPARALLELE: una ha DIREZIONE 5 3, laltra ha DIREZIONE 3 5. Lo RNA è formato da un singolo filamento Ne esistono diversi tipi: ribosomiale r-RNA messaggero m-RNA trasporto t-RNA 93

94 Copyright © 2008 Zanichelli editore 94

95 Copyright © 2008 Zanichelli editore Alcuni nucleotidi - come l ADP e l ATP - possono contenere più di una molecola di acido fosforico 95

96 Copyright © 2008 Zanichelli editore Con lidrolisi tali legami liberano elevata quantità di energia e fosfati: ATP ADP + P + ENERGIA 96

97 Copyright © 2008 Zanichelli editore ALTRI COMPOSTI ETEROCICLICI DOPO LE BASI AZOTATE : la clorofilla a Di tutti i tipi di clorofilla esistenti in natura negli eucarioti troviamo la clorofilla a e la b. La clorofilla a, la più diffusa in assoluto, assorbe soprattutto Luce blu-violetta e rossaLuce la clorofilla b soprattutto luce blu e arancione. La clorofilla a ha una struttura ad anello con un atomo di magnesio al centro. L idrolisi totale produce: Dallanello parte una lunga catena idrofoba che serve per ancorare la molecola alle membrane dei tilacoidi. 97

98 Copyright © 2008 Zanichelli editore ALTRI COMPOSTI ETEROCICLICI : LA CAFFEINA Caffeina 98 o 1,3,7-trimetilxantina [1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione], altresì detta teina è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè,alcaloidecaffè cacao, tè, cola, guaranà e mate, e nelle bevande da esse ottenute.cacaotècolaguaranàmate

99 Copyright © 2008 Zanichelli editore ALTRI COMPOSTI ETEROCICLICI : LA CAFFEINA La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina e si lega ai recettori delladenosina sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva con un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina.adeninamembrane cellulari epinefrina (adrenalina)noradrenalina L'adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico aumento del battito cardiaco maggiore afflusso di sangue ai muscoli diminuzione afflusso di sangue a pelle e organi interni rilascio di glucosio dal fegato. 99

100 Copyright © 2008 Zanichelli editore ALTRI COMPOSTI ETEROCICLICI : LA COCAINA 100 Nel SNC la cocaina impedisce il riassorbimento di dopamina all'interno del neurone presinaptico, una volta che questa è stata liberataneurone per larrivo di un impulso nervoso Tra gli effetti : Distorsione cognitiva e delle capacità recettive sensazione di aumento delle percezioni e di grande forza fisica e mentale Accentuazione della reattività fisica e mentale Riduzione del senso di fatica Il aumenta la quantità di dopamina a livello delle terminazioni dei neuroni dopaminergici del SNC.

101 Copyright © 2008 Zanichelli editore ALTRI composti eterociclici: LSD dietilammide dellacido lisergico LSD può indurre: alterazione della coscienza, perdita di consapevolezza e lucidità, riduzione dei riflessi psico-fisici e di capacità di concentrazione, grande difficoltà di eloquio cambio di stato danimo con estrema facilità, depressione, euforia aumento della temperatura del corpo, diversa percezione della temperatura corporea forte sudorazione allucinazioni visive e sensoriali, distorsione della consapevolezza del tempo, dello spazio e del sé elevati livelli di zucchero nel sangue, secchezza della bocca, aumento del ritmo cardiaco, contrazione della mandibola, dilatazione delle pupille, alterazioni del sonno. la stretta somiglianza fra le strutture chimiche della serotonina e dellLSD fa sì che lLSD sia in grado di imitare la serotonina 101


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