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Alogeno derivati Composti contenenti un atomo di alogeno covalentemente legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. R - X : : : X = F, Cl, Br, I.

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Presentazione sul tema: "Alogeno derivati Composti contenenti un atomo di alogeno covalentemente legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. R - X : : : X = F, Cl, Br, I."— Transcript della presentazione:

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2 Alogeno derivati Composti contenenti un atomo di alogeno covalentemente legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. R - X : : : X = F, Cl, Br, I

3 C H ClH H Clorometano (cloruro di metile) C H ClCl H Diclorometano C H ClCl Cl Triclorometano (cloroformio) Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio)

4 triclorofluorometano (freon 11) diclorodifluorometano (freon 12) C Cl ClCl F C Cl ClF F diclorofluorometano (freon 21) C F ClH Cl Clorofluorocarburi (CFC)

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6 N.B.il cloro non si consuma a seguito della reazione complessiva, quindi ha un ruolo catalitico

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8 Sangue artificiale F F F F F F F F F F F F F F F F F F Trans perfluorodecalina CF 2 CF 2 CF 3 CF 3 CF 2 CF 2 N Perfluorotributilammina CF 3 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 Br 1-bromoperfluoroottano

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11 1-cloro-1-bromo-2-trifluoroetano (alotano) cloroetano (cloruro di etile) tricloroetene (trielina)

12 Reazione di sostituzione nucleofila Nu: - + C X C Nu + :X - SN Avviene secondo 2 distinte modalità indicate come: SN1 e SN2 a seconda dellordine di reazione

13 H CHCl H HO - H H C H HOCl- stadio veloce Cl I II Questo è lo stadio lento e quindi è una

14 La reazione decorre in due stadi: nel primo stadio il nucleofilo OH - attacca il carbonio a cui dalla parte opposta a quella dove è legato latomo di cloro dalla parte opposta a quella dove si trova il cloro nella seconda fase, il complesso attivato perde uno ione Cl - il meccanismo S N 2 seguito dalla reazione comporta inversione di configurazione del carbonio asimmetrico - stadio lento stadio veloce

15 Coordinate di reazione energia H CHCl H HO - H H C H HOCl- H CHOH H Cl - reagenti prodotti intermedio di transizione v = K [OH - ][CH 3 Cl] Reazione di 2° ordine

16 Cl - + Cl Et Me complesso attivato I IIRectus Sinister Me Cl Et -- Me Et I quattro sostituenti sono diversi !!!

17 SN 2 animazione

18 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 R2R2 Cl R3R3 R1R1R1R1 Cl - Le reazioni di sostituzione nucleofila degli alogeno-derivati terziari decorrono con cinetica la fase più lenta del processo di 1° ordine, perché la fase più lenta del processo (formazione del carbocatione) non coinvolge il nucleofilo entrante

19 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 R2R2 Cl R3R3 R1R1R1R1 Cl -Nella prima tappa lalogeno-derivato terziario perde lo ione alogenuro Successivamente (nella prossima trasparenza), il nucleofilo OH - attacca il carbocatione indifferentemente dal lato destro o sinistro del piano di ibridazione. Da ciò consegue che il prodotto di reazione è una miscela racemica dei due enantiomeri.

20 R2R2 R3R3 R1R1R1R1 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 -- R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 -- R2R2 R3R3 R1R1R1R1 Miscela racemica

21 v = K [(C(CH 3 ) 3 Br] Reazione di 1° ordine

22 SN 1 animazione

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24 Il destino di una sostituzione nucleofila è controllato da: fattori elettronici (stabilità del carbocatione, caratteristiche del solvente) fattori sterici (ingombro dei sostituenti)

25 Reazione di eliminazione Nu: - + E Avviene secondo 2 distinte modalità indicate come: E1 e E2 a seconda dellordine di reazione CC X H C = C + NuH + X:

26 Reazione di eliminazione E1

27 HO - C C C C H H H H H H H Br H H H 2 O + Br - C C C H H H H H H H H C C C C H H H H H H C H H Lo ione OH - strappa un protone dalla posizione contestualmente, il bromo esce come ione bromuro Fra i carboni 1 e 2 si contrae un legame Stadio lento Reazione di eliminazione E2 :

28 E2 animazione


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