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Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi,

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1 Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc. metano CH 4 etano CH 3 -CH 3 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

2 I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc. alchileR- (generico) metileCH 3 - metilene -CH 2 - etileCH 3 -CH 2 - propileCH 3 -CH 2 -CH 2 - butileCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - pentileCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

3 CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 2 - CH 3 4-etil-2-metileptano I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

4 Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene: Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH 2 =CH 2 I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono: Propene, o propilene: CH 2 =CH–CH 3 Butene, o butilene: CH 2 =CH–CH 2 –CH 3

5 Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri): I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto: etenileCH 2 =CH- vinile 1-propenileCH 3 -CH=CH- allile 2-propenileCH 2 =CH-CH 2 - ecc.

6 Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni. L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.

7 Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause 1 - Isomeria di catena n-butano Isobutano (2-metilpropano) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 | CH3 1-propanolo CH3 – CH2 – CH2 | OH 2-propanolo CH3 – CH – CH3 | OH 2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame) 1-butene CH2 = CH – CH2 – CH3 2-butene CH3 – CH = CH – CH3

8 3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale) Etanolo CH3 – CH2 | OH Etere dimetilico CH3 – O – CH3 Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di gruppo funzionale Diversa concatenazione degli atomi di carbonio Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale Diverso gruppo funzionale Riassumendo

9 L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione. L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio. Stereoisomeria La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale. In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere

10 Trans-2-butene Cis-2-butene Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti. Isomeria geometrica (o cis-trans) L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio.

11 La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà andrebbe definito 2-metil propene ):

12 Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio Gruppo Funzionale NomeEsempioNome IUPAC Nome Comune AlcheneH 2 C=CH 2 EteneEtilene Alchino HC  CH EtinoAcetilene AreneC6H6C6H6 Benzene

13 Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo Gruppo Funzionale NomeEsempio Nome IUPACNome Comune AlogenuroH 3 C-IIodometanoIoduro di metile AlcolCH 3 CH 2 OHEtanoloAlcol Etilico EtereCH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Dietil etereEtere AmminaH 3 C-NH 2 AmminometanoMetilammina Nitro CompostoH 3 C-NO 2 Nitrometano TioloH 3 C-SHMetantioloMetil mercaptano SolfuroH 3 C-S-CH 3 Dimetil solfuro

14 Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli Gruppo Funzionale NomeEsempio Nome IUPAC Nome Comune Nitrile H 3 C-CN Etanonitrile Acetonitrile AldeideH 3 CCHOEtanaleAldeide acetica ChetoneH 3 CCOCH 3 PropanoneAcetone Acido carbossilico H 3 CCO 2 H Acido Etanoico Acido acetico EstereH 3 CCO 2 CH 2 CH 3 Etil etanoatoAcetato di etile Cloruro acilico H 3 CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile AmmideH 3 CCON(CH 3 ) 2 N,N- Dimetiletana mmide N,N- Dimetilacetammi de Anidride acilica (H 3 CCO) 2 O Anidride Etanoica Anidride acetica

15 DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C 4 H 10 O Struttura di Kekulé Struttura CondensataStruttura lineare

16 Classificazione Schematica degli Idrocarburi

17 Nomenclatura degli Alcani Lineari Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri metanoCH 4 1 esanoC 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 5 etanoC2H6C2H6 CH 3 1 eptanoC 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 9 propanoC3H8C3H8 CH 3 CH 2 CH 3 1 ottanoC 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 18 butanoC 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2 nonanoC 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 35 pentanoC 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 3 decanoC 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 75 i. Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un CH 2. ii. Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa. iii. Tutte queste formule soddisfano la regola C n H 2n+2. Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi. iv. Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).

18 Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp 3 C:1s 2 2s 2 2p 2

19 GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO

20 Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio. Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente. Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome. Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico. Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

21

22 I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO B 2-metilpentano C 3-metilpentano D 2,2-dimetilbutano E 2,3-dimetilbutano

23 Conformazioni Limite nell' Etano Nome del Conformero Struttura a CuneiStruttura a CavallettoProiezione di Newman Repulsioni nell'Etano

24 Energia Potenziale dell’Etano in Funzione dell’Angolo Diedro


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