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1 Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P 3 ) con Farmacomachia Chimica Farmaceutica e Tossicologica I - 2013-14 Giovanni LENTINI

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Presentazione sul tema: "1 Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P 3 ) con Farmacomachia Chimica Farmaceutica e Tossicologica I - 2013-14 Giovanni LENTINI"— Transcript della presentazione:

1 1 Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P 3 ) con Farmacomachia Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni LENTINI

2 2 Una molecola può risultare da una* o più delle seguenti "parti costituenti" a. idrocarburo lineare o ramificato b. sistema aliciclico c. sistema (poli)ciclico (condensato) mancudee derivati di riduzione parziale d. sistema policiclico a ponte e. sistema policilcico spiranico f. assemblaggi g. gruppo/i funzionale/i h. elemento/i di dis- e asimmetria Le "parti" a, b, c... etc. possono essere presenti (e spesso lo sono) in combinazione; le parti b  f possono contenere eteroatomi a dare gli eterocicli corrispondenti *ATTENZIONE. Per definizione, ungruppo funzionale è ungruppo sostituente. Non può esistere, pertanto, molecola costituita dauna "parte" g. E da due? (unità strutturali) ( ) n RCO 2 H H Cl Br I

3 3

4 4 Residui multivalenti HC CH 3 C CCH 3 CH 3 CH 3 C metilidino metino etilidene metilene etilidino etilene isopropilidene tetrametilene H C CH 2 CH CH CH 2 CH 2 22 CH 2 CH 2 H ?/

5 5

6 6 nomi comuni dei più frequenti sistemi policiclici H 2 C H 2 C indene fluorene antracene* fenantrene* pirene *eccezione alle regole di nume- razione

7 7 Farmacomachia: CACCIA ALL’ERRORE 1a

8 8 Farmacomachia: CACCIA ALL’ERRORE 1b

9 9 Farmacomachia: CACCIA ALL’ERRORE 1c

10 10 Farmacomachia: CACCIA ALL’ERRORE 1d

11 11 c.2policiclico condensato CLASSIFICAZIONE. Gli idrocarburi aromatici policiclici possono presentare fusione di tipo: orto-: gli atomi di giunzione sono comuni solo a due anelli orto-e peri-: almeno un atomo di giunzione è comune a tre anelli n lati comuni 2n atomi comuni n lati comuni < 2n atomi comuni acenaftilene

12 12 scegliere il componente base più complesso e attaccargli i componenti più semplici possibili componente attaccato: -ene -eno- ; però: benzene benzo- naftalene nafto- antracene antra- fenantrene fenantro- ciclopenta benzocicloottene

13 13 isomeri/numerazione c.2 policiclico condensato al componente base le lettere antracene benzo- a b c d e f g h i l m nj k benzo- + [a] + antracene = benzo[a]antracene a se necessario, al componente aggiunto vanno i numeri [2,1-a]

14 a b ?/ 1H2H c.2 policiclico condensato isomeri/numerazione [1,2-a]

15 x y I II IV III buono correttosbagliato c.2 policiclico condensato isomeri/numerazione

16 16 c.2 policiclico condensato isomeri/numerazione dal C in posizione più "anti- oraria", non di fusione, nel ciclo più in alto : atomi comuni a due anelli 3 3 a a 5 5a 8 8 a più a destra

17 17 c.2 policiclico condensato isomeri/numerazione H 2 C ?/ H 2 C H 2 C H 2 C eccezioni: antracene fenantrene 15H-ciclopenta [a] fenantrene a 10a 8a9a a 10a 4b 4a

18 18 c.3prodotti diidrogenazione H H HH HH H H H H 1,4-diidronaftalene H HH H H H HH H H H HH H H HH HHH HH H H peridroantracene ?/ indano ?/ H 2 C

19 19 radicali H 2 C 2-indenile ?/ H H H H H H H H H H H 1 2 -ene -enile H H HH H H H H 1 4 1,4-diidro-1-naftilidene 5,6,7,8-tetraidro-2-naftile

20 20 sistema policiclico condensato al massimo grado di insaturazione nome base ponte prefisso derivato dal nome del cor- rispondente idrocarburo: (va immediatamente davanti al nome base e dopo gli eventuali prefissi di riduzione) CH CH CH 2 CH 2 CH 2 metano- etano- eteno- benzeno- (o-,m p-) c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

21 21 CH 2 CH 2 etano- es. le posizioni di ancoraggio sono indicate dagli opportuni numeri di posizione 9,10-diidro-9,10-etanoantracene c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

22 peridro-1,4-etanoantracene numerazione: a seguire da quella del sistema "orto-"e "orto-eperi-" partendo dalla testa di ponte con numero di posizione più alto c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

23 23 se l'eteroatomo è attaccato direttamente ad almeno una testa di ponte O S N epossi epitio immino H O H H 1,4-diidro-1,4-epossinaftalene c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

24 24 nei ponti composti l'ordine di citazione dei # delle teste di ponte corrisponde a quello delle unità co- stituenti il ponte (citate partendo dall'eteroatomo) O O peridro-5,3-(epossimetano)benzofurano O O peridro-3,5-(epossimetano)benzofurano c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

25 25 se l'eteroatomo non è attaccato direttamente alla testa di ponte termini in "a" O O peridro-1,4-epossi-4a,8a-(metanossa- metano)naftalene c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

26 26 assembly ( ingl., pl. - ies ): due o più sistemi ciclici uniti da legame semplice o doppio ( # di tali legami = # cicli  1 ) due sistemi identici: bi- + nome del radicale corrispondente bi- + nome del corrispondente idrocarburo (solo quando il legame è singolo) 1,1'- biciclopropile 1,1'- biciclopropano 1,1'- biciclopentilidene

27 27 numerazione 1,2'- binaftile 1,2'- binaftalene..,..,..,..,..- pentametil- bifenile ?/

28 28 due sistemi non identici: scegliere il sistema base col#più alto di cicli quello col#più alto di termini quello col più alto grado di insaturazione 2- fenilnaftalene al sistema base i# senza apici

29 29 due sistemi non identici: scegliere il sistema base col#più alto di cicli quello col#più alto di termini quello col più alto grado di insaturazione al sistema base i# senza apici 2-(1H-inden-1-il)naftalene cicloesilbenzene (1,2,3,4,5,6- esaidrobifenile) 4- bifenile

30 30 Sistemi eteromonociclici nome = { prefisso tipo di eteroatomo/i + radice# termini e grado insaturazione n C (Z) Y n = 1, 2,...8 Z / C Z / Y = ≠ = Tabella 2:prefissi (in ordine decrescente di priorità) VI V V gruppo ossigeno zolfo azoto fosforo elemento II III valenza ossa tia aza fosfa prefisso ** * * quando è seguito immediatamente da "-in" o "-ina", "fosfa" dovrebbe essere sostituito da "fosfor-" si elide la vocale finale "a" quando il prefisso è se- guito immediatamente da altra vocale; es.: ossaazolo ** ≠

31 31 monociclici n C (Z) Y

32 32 N H N O senza azoto, saturo, 3 termini: ossa + -irano = ossirano con azoto, saturo, 3 termini: aza + -iridina = aziridina con azoto, max grado insaturazione, 7 termini: aza + -epina = 2 H -azepina gradi intermedi di saturazione: "diidro-", "tetraidro-", etc. Tabella 4:casi particolari # termini dell'anello parzialm. ridotto 4 5 anelli contenenti azoto -etina -olina anelli non contenenti azoto -etene -olene HN aza + -etina = azetina monociclici n C (Z) Y

33 33 Y = Z "di-", "tri-", etc. N NN 1, 3, 5-triazaina Y ≠ Z ordine di citazione secondo Tab. 2 criterio (A) del gruppo più a destra, (B) del periodo più in alto, con (A) che prevale su (B) N S 1,3-tiaazaolo monociclici n C (Z) Y

34 34 Z = C numerazione N azocina 1,2,4-triazina 6 H -1,2,5-tiadiazina Z = Y 4 N N N N N S Z ≠ Y monociclici n C (Z) Y

35 35 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici S O O O O S O O O O composto padre radicale tiofene furano pirano isobenzo- furano cromene tienile (2- in fig.) furile (2- in fig.) piranile (2 H -piran-3-ile in fig.) isobenzofuranile (1- in fig.) cromenile (2 H -cromen-3-ile in fig.)

36 36 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale xantene* fenossatiina pirrolo imidazolo xantenile* (2- in fig.) fenossatiinile (2- in fig.) pirrolile (3- in fig.) imidazolile (2- in fig.) O O S O O S H N H N H N N H N N *eccezione alle regole di numerazione

37 37 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale pirazolo pirazolile (1- in fig.) H N N N N isotiazolo isossazolo piridina pirazina isotiazolile (3- in fig.) isossazolile (3- in fig.) piridile (3- in fig.) pirazinile (2- in fig.) N S N S N O N O N N N N N N

38 38 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale pirimidinile (2- in fig.) piridazinile (3- in fig.) indolizinile (2- in fig.) isoindolile (2- in fig.) N N N N N N N N N N H N 6 7 N pirimidina piridazina indolizina isoindolo

39 39 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale indolile (1- in fig.) H N indolo N 1 H -indazolile (1 H -indazol-3-ile in fig.) purinile (8- in fig.) 4 H -chinolizinile (4 H -chinolizin-2-ile in fig.) H N N H N N 1 H -indazolo purina* chinolizina H N N N N H N N N N N N

40 40 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale isochinolile (3- in fig.) chinolile (2- in fig.) ftalazinile (1- in fig.) 1,8-naftiridinile (-2-ile in fig.) isochinolina chinolina ftalazina naftiridina (1,8- in fig.) N 5 6 N N N N 2 3 N N N NN NN

41 41 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale chinossalinile (2- in fig.) chinazolinile (2- in fig.) cinnolinile (3- in fig.) pteridinile (2- in fig.) N N chinossalina chinazolina cinnolina pteridina N N N N N N N N N N N N N N N N N N

42 42 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale carbazolile (2- in fig.) ß-carbolinile (-3-ile in fig.) fenantridinile (3- in fig.) carbazolo* ß-carbolina fenantridina H N 45 H N N N H N 67 N N H N acridinile (2- in fig.) acridina* N N *eccezione alle regole di numerazione

43 43 nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici composto padre radicale fenantrolinile (-3-ile in fig.) fenazinile (1- in fig.) fenotiazinile (2- in fig.) fenossazinile (2- in fig.) fenantrolina (1,7- in fig.) fenazina fenotiazina fenossazina N N N N N N N N N S H N S H N O H N O H

44 44 i seguenti nomi comuni, tuttora in uso, non possono essere usati per dare il nome a sistemi condensati di maggiore complessità composto padre radicale isocromano cromano pirrolidina isocromanile (3- in fig.) cromanile (7- in fig.) pirrolidinile (2- in fig.) O O O O H N H N pirrolina (2- in fig.*) pirrolinile (2-pirrolin-3-ile in fig.) H N H N * il "2-" indica la posizione del doppio legame

45 45 composto padre radicale * il "2-" indica la posizione del doppio legame imidazolidinile (2- in fig.) imidazolinile (2-imidazolin-4-ile in fig.) H N N H N N H H N NH H N N imidazolidina imidazolina (2- in fig.*) pirazolidinile (2- in fig.) pirazolidina H N NH H N N

46 46 composto padre radicale pirazolinile (3-pirazolin-2-ile in fig.) piperidile (2- in fig.) piperazinile (1- in fig.) * il# indica la posizione del doppio legame ** per l'1-piperidile usa "piperidino" pirazolina (3- in fig.*) piperidina piperazina H N N H H N N H N H N H N H N N N H **

47 47 composto padre radicale indolinile (1- in fig.) isoindolinile (1- in fig.) chinuclidinile (2- in fig.) morfolinile* (3- in fig.) indolina isoindolina chinuclidina morfolina N H N H N HN N N H N O H N O * per il 4-morfolinile usa "morfolino"

48 48 scelta del componente base che sarà quello: (in ordine decrescente di preferenza) (a) per cui Y = N (h) con i #+ bassi per gli eteroatomi prima della fusione (g) con il + alto#di Y (Y > Z in Tab. 2) (f) con la + alta varietà di Y e di Z (e) con il + alto#di Y e di Z (d) con il + alto#di termini (c) con il + alto#di anelli (b) se Y ≠ N, con Y + in alto in Tab. 2 O O (d) (a) N O N N N H (f) SO (b) N N N H (c) n C (Z) Y Y n N O N (e) O N N S (g) N N N N (h) condensati

49 49 ?/ H N NN S a b 1 2 N S N tiofene tieno imidazolo imidazo furano furo piridina pirido pirimidina pirimido n C (Z) Y Y n condensati

50 50 n C (Z) Y Y n condensati (a) dare il#più basso agli eteroatomi (d) e agliHspettino i#più bassi possibili (c) così che ai C di fusione (b) rispettando l'ordine di Tab. 2 numerazione l'orientazione è tale da (a) O S ONH S O (b) (d) O O N N H N N N N (c) N N N N N N N N sbagliato

51 51 n C (Z) Y Y n condensati gli eteroatomi sono numerati anche quando so- no in comune a due o più anelli i sistemi a due anelli, di cui uno è il benzene: #- benzo + nome dell'eterociclo indica la posizione degli eteroatomi N O 4 H -3,1-benzoossazina (non 4 H -benzo[ d ][1,3]ossazina)

52 52 radicali (nome - vocale finale) + ile eccezioni: furano piridina piperidina chinolina isochinolina tiofene 2-furilmetile 2-furilmetilene 2-furilmetilidino furile piridile piperidile chinolile isochinolile tienile furfurile furfurilidene furfurilidino O CH 2 O CH O C

53 53 radicali (nome  vocale finale) + ile eccezioni: tienilmetile tienilmetilene tienilmetilidino 1-piperidile 4-morfolinile tenile tenilidene tenilidino piperidino morfolino S S CH 2 CH S C NN O


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