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ALCHENI IDROCARBURI INSATURI con uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio Formula generale C n H 2n.

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1 ALCHENI IDROCARBURI INSATURI con uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio Formula generale C n H 2n

2 Le cose si complicano con il BUTENE (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame doppio La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso. Il nome va preceduto da un numero indicante la posizione del 1° carbonio presentante il doppio legame. 2-butene il legame doppio si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio 1-butene il legame doppio si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio

3 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI 1.Individuare la catena più lunga e numerare i carboni 2.La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso 3.Il legame doppio si trova in posizione 2 e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio  …-2-esene 4.Il Carbonio in posizione 4 presenta un gruppo metile  4-metil… 5.Il nome completo è 4-metil-2-esene 6.È permesso anche 4-metil-es-2-ene

4 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI =CH 2 metilidene Questo è un caso molto particolare. Infatti la catena più lunga ha 6 caboni e presenta un radicale =CH 2 che non è il metile (-CH 3 ), ma neanche met-2-ile (in quanto il termine «ile» indica comunque legami semplici). La IUPAC ha «coniato» un termine specifico: metilidene. 3-metilidene-esano Il nome del composto, quindi, risulterebbe: 3-metilidene-esano più Comunque è possibile derogare dalla regola di considerare come catena principale quella con più carboni. Per cui se prendiamo, come catena principale, quella contenente il doppio legame, il nome verrebbe: 2-etil-1-pentene

5 DIENI Si tratta di alcheni con due doppi legami fra atomi di carbonio. 1.La numerazione parte dall’estremità con il doppio legame più vicino. 2.Si antepongono i numeri dei primi carboni con doppio legame (1,4-) esa 3.Si ricorre al prefisso relativo al numero dei carboni della catena principale (esa). di 4.Alla fine si aggiunge diene (ci sono 2 legami doppi) pertanto il nome risulta 1,4-esadiene Altro esempio di diene: 1,3-butadiene

6 RADICALI DEGLI ALCHENI Se da un alchene pensiamo di togliere un atomo di idrogeno (procedura simile a quella degli alcani) si ottiene un radicale. I due radicali più comuni degli alcheni sono: Questi nomi (comunemente utilizzati) radicali si riferiscono alla nomenclatura tradizionale –enil Nella nomenclatura IUPAC i radicali con doppi legami terminano in –enil. Etenil-, propenil-, butenil- ecc. da quest’ultimo in poi, i nomi vanno preceduti sempre dal numero del primo carbonio del doppio legame (1- butenil, 2-butenil, 3-pentenil ecc.)

7 ALCHINI IDROCARBURI INSATURI (uno o più LEGAMI TRIPLI fra atomi di Carbonio) Formula generale C n H 2n-2

8 Le cose si complicano con il BUTINO (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame triplo La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso: 1-butino il legame triplo si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio 2-butino il legame triplo si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio

9 NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI RAMIFICATI 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Il Carbonio in posizione 4 ha due gruppi metile  4,4-dimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 2 e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio  …-2-esino 4.Il nome completo è 4,4-dimetil-2-esino

10 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Il Carbonio in posizione 2 ha due gruppi metile e quello in posizione 6 un gruppo metile  2,2,6-trimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 3 e la catena principale è costituita da 7 atomi di carbonio  …-3-eptino 4.Il nome completo è 2,2,6-trimetil-3-eptino

11 Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a b c

12 I cicloalcheni seguono le regole viste per i ciclo alcani, in più occorre tener conto dei doppi legami. La numerazione deve cominciare da un carbonio avente doppio legame e proseguire con il suo compagno. Nel caso di presenza di radicali, la numerazione deve far in modo da assegnare al carbonio presentante il radicale il numero più basso possibile

13 Particolarmente importante è questo alchene in quanto è la base di moltissimi prodotti chimici, sia naturali che artificiali (ormoni, vitamine, plastiche, gomme, aromi, colle, solventi, coloranti, esplosivi ecc.) Benzene Il nome secondo le regole IUPAC sarebbe 1,3,5 esatriene oppure 2,4,6 esatriene. Tuttavia, dato che il composto è un ibrido tra queste due formule, La stessa IUPAC ha permesso l’uso del nome tradizionale: Benzene Molto conosciuti sono anche alcuni suoi diretti derivati, come il fenolo Il toluene Da cui si ottiene il Tri-Nitro-Toluene (TNT) Lo stirene Da cui si ottiene il polistirene


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