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Chimica Organica Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici.

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Presentazione sul tema: "Chimica Organica Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici."— Transcript della presentazione:

1 Chimica Organica Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici

2 Energia dei legami covalenti semplici tra atomi di una stessa specie 345 kJ mole kJ mole kJ mole kJ mole -1 Il carbonio ha la proprietà peculiare di dare legami covalenti con se stesso, per formare composti stabili a temperatura ambiente. Il carbonio è anche capace di dare legami stabili con altri elementi: idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, alogeni, fosforo ed altri.

3 IDROCARBURI, H e C Metano Etano Propano Butano Idrocarburi Saturi Alcani, C n H (2n+2) Idrocarburi Insaturi Alcheni e Alchini Etene Propene Butene Idrocarburi Ciclici Idrocarburi Aromatici Cicloesano Benzene Etino, acetilene

4 Catene carboniose con H e C Metano Etano Propano Butano Pentano Esano 3-Eptene 3-metil Esano 3-etil Esano Le catene carboniose vanno numerate Per identificare univocamente la posizione dei sostituenti

5 Legami chimici più comuni Orientamento degli orbitali atomici Ibridazione SP 3 Ibridazione SP 2

6 Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche Alcoli Acidi carbossilici Eteri Ammine Ammidi Tioalcoli o mercaptani

7 cloroformio Ossido di azoto etanolo Etere etilico glicerolo anfetamina Ac. acetilsalicilico La forma delle molecole organiche

8 Nomenclatura Grupponomefamigliaabbr. -OHossidrilealcol-olo >C=Ocarbonilechetone-one -CHO “aldeide-ale -COOHcarbossileacido-oico -NH 2 amminicoammina-ammina -CONH 2 ammidicoammide-ammide -COORestereesteri-oato di R

9 Composti aromatici Benzene

10 Composti aromatici NaftaleneAntracene PirroloFurano PiridinaPirimidinaPurina

11 Isomeria Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Stereoisomeria: stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici Struttura tridimensionale delle molecole

12 Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati ottano2-metileptano2,3-dimetilesano3-etil,2-metilpentano Isomeria di catena Isomeria CIS-TRANS Cis-2-buteneTrans-2-buteneTrans-1,2-cicloesandiolocis-1,2-cicloesandiolo

13 Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola butano Butan-2-olo Butan-1-olo 1-butene 2-butene 1-clorobutano 2-clorobutano

14 Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Etanolo Etere dimetilico Acetone Dimetilchetone 1-propen-3-olo Propanale Acido butanoico Acido 3-chetobutanoico (Acido  -chetobutanoico)   

15 Stereoisomeria: stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici Stereochimica delle molecole organiche

16 * * Quando c’è un atomo asimmetrico rappresentazione tridimensionale C C OH H3H3 H C C H H3H3 H C C H3H3 H C C H H3H3 H 2S 2R 2-butanolo Legame nel piano Legame sopra il piano Legame sotto il piano H CH 3 C OH C2H5C2H5 H C C2H5C2H5 CH 3 Ordine in senso orario, R Ordine in senso antiorario, S Stereoisomeri

17 Quando ci sono due atomi asimmetrici C C OH H3H3 H C C Cl H3H3 H C C OH H3H3 H C C Cl H3H3 H C C H3H3 H C C OH H3H3 H C C H3H3 H C C Cl H3H3 H 2S 3R 2R 3S 2S 3S 2R 3 R Stereoisomeri = 2 n 3-cloro,2-butanolo

18 Quando ci sono due atomi asimmetrici e un centro di simmetria C C OH H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H C C H3H3 H S R R S S R Stessa molecola 2,3-didrossibutano Mesomeri

19 Rappresentazione di Fisher degli isomeri L-alaninaD-gliceraldeide I legami rappresentati in verticale sono intesi immersi dentro il piano, I legami rappresentati in orizzontale sono intesi emergere dal piano

20 Proprietà ottiche degli stereoisomeri Attività ottica: proprietà di ruotare il piano della luce polarizzata Sorgente di luce Filtro polarizzatore La luce non polarizzata oscilla in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano Tubo porta campione contente la sostanza otticamente attiva Angolo di rotazione Luce polarizzata ruotata Analizzatore Potere ottico rotatorio specifico:

21 Isomeria conformazionale Conformazioni: le diverse disposizioni degli atomi nello spazio, derivanti dalla rotazione dei legami semplici Conformeri: gli stereoisomeri differenti tra loro per la diversa conformazione delle molecole Proiezioni di Newman dell’etano Sfasata eclissata angolo di rotazione energia potenziale (kJ/mole) 12,

22 Conformazioni Energia potenziale delle conformazioni del butano 0°60°120°180°240°300°360° angolo di rotazione energia potenziale (kJ/mole) 13,4 18,9

23 Conformazioni del cicloesano Sedia Barca sedia mezza-sedia barca

24 Composti di coordinazione C o Cl 3  C o Cl - C o NH 3 [C o (NH3) 4 ] 3+ C o NH 3 [C o (NH3) 5 ] 3+ C o NH 3 [C o (NH3) 6 ] 3+ I metalli di transizione possono coordinare doppietti di elettroni non condivisi di altre sostanze, detti leganti, per dare i composti di coordinazione Kf=Kf= [ C o 3+ ][ NH 3 ] 6 [ [C o (NH3) 6 ] 3+ ] Ki=Ki= [ C o 3+ ][ NH 3 ] 6 [ [C o (NH3) 6 ] 3+ ] costante di formazione costante di instabilità EME Fe, porfirina ibridazioni di tipo sp 3 d (5 leganti) e sp 3 d 2 (6 leganti)


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