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I SISTEMI CHE PRESENTANO RISONANZA RICONOSCERE LA RISONANZA.

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Presentazione sul tema: "I SISTEMI CHE PRESENTANO RISONANZA RICONOSCERE LA RISONANZA."— Transcript della presentazione:

1 I SISTEMI CHE PRESENTANO RISONANZA RICONOSCERE LA RISONANZA

2 E’ importante riconoscere la risonanza perchè: Le strutture di risonanza ci dicono come sono Distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola La risonanza conferisce stabilità alla molecola. Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere Dove sono i siti reattivi RISONANZA

3 La risonanza riguarda solo gli elettroni , coppie Non condivise e atomi con ottetto incompleto. Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza. I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola. Rompere i legami sigma, significa rompere la molecola LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI 

4 Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp 2, o sono in grado di ibridarsi sp 2. I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp 2 CCCCNH 2.. CCCCN H H Sembra sp 3 Ma cambia l’ibridazione a sp 2. La risonanza richiede la Sovrapposizione di orbitali p in modo da distribuire gli elettroni su tutto il sistema. Se necessario, alcuni atomi cambiano la loro ibridazione per poter partecipare alla risonanza...

5 FRECCE CURVE Un metodo per generare le strutture di risonanza

6 O C.. : O O : : :: _ _ O O C O.. : : :: _ _ O :: O C O.. : : _ _ FRECCE CURVE

7 In chimica organica, una freccia curva indica Il movimento di una coppia di elettroni. : XY ABC - XY La freccia che punta su un legame indica che si forma un legame tra i due atomi. Le frecce che puntano direttamente su un atomo indicano che gli elettroni vanno su quell’atomo come coppia non condivisa BCD - A volte un movimento ne induce un altro. (Il carbonio, per esempio, può Avere solo 4 legami) 1 2

8 QUESTE NON SONO FRECCE CURVE HANNO SIGNIFICATI DIVERSI Specificamente usate per legare strutture di risonanza. Significa “risonanza.” Indica equilibrio, o passaggio reversibile in una reazione. Usata per indicare passaggio non-reversible In una reazione, o prodotti che si formano in Una reazione. : Solo la freccia curva indica movimento di Una coppia di elettroni.

9 OCC C CC + OCC C CC + -- “FRECCE CURVE” ANIONI CATIONI Le cariche si spostano no nuove cariche. La carica si sposta - nessuna carica nuova. Spostano gli elettroni Dalla carica negativa. Spostano elettroni verso La carica positiva. ::..

10 CCCC CCCC + NEUTRE Con i sistemi neutri, solitamente Si formano nuove cariche “FRECCE CURVE” NCC NCC Coppie non condivise si spostano Elettroni  si spostano I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSI LEGAMI  O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANO

11 ANIONI

12 XYZ XYZ -- ANIONI La carica si sposta Nessuna nuova carica. Gli elettroni si spostano dalla carica negativa. Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi sapere su quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessuna nuova carica. carbonate

13 GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONI

14 GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONI PER STABILIZZARE GLI ANIONI Nitro Gruppi carbonilici: ::.. QQ ( Q = H, R, OR, OH ) Cyano Aldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi X=Y  +  - C.. -

15 CATIONI

16 CATIONI Q RS + Q RS + La carica si sposta. Nessuna nuova carica Gli elettroni si spostano Verso la carica positiva. Quando scrivi le strutture di risonanza di un catione, devi sapere su quale atomo sposti la carica positiva. Non devi creare nessuna nuova carica. Gli elettroni si spostano verso la carica

17 GRUPPI ELETTRON DONATORI

18 GRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PER STABILIZZARE CATIONI amino metossi.. Nello scrivere le strutture di risonanza, una carica (+) è OK su Ossigeno o Azoto QUESTO NO!!.. :: L’O + ha un ottetto non completo. C-Y.. + NO !

19 GENERALIZZAZIONI

20 MOLECOLE NEUTRE RIASSUNTO ANIONI Spostano gli elettroni dalla carica. CATIONI Spostano elettroni verso la carica. Iniziano da una coppia eletronica o da un Doppio legame e cercano un posto dove Mettere gli elettroni. Di solito si forma una nuova carica

21 Le strutture di risonanza permesse non creano nessuna carica. Devi trovare l’atomo sul quale la carica viene delocalizzata. ANIONI E CATIONI MOLECOLE NEUTRE Le strutture di risonanza creano due nuove cariche ( una positiva e una negativa).

22 ATOMI ELETTRONEGATIVI AZOTO ED OSSIGENO

23 OSSIGENO ED AZOTO COME ATOMI ELETTRONDONATORI.. E’ OK formalizzare una carica positiva su N o O a patto che l’atomo abbia un ottetto completo. O + L’azoto dona e meglio dell’ossigeno. Perché? O +..

24 LEGAMI POLARI

25 Con alcuni legami polari, è ammessa la separazione di carica anche se lascia un atomo con l’ottetto non completo. COCO.. :: + La separazione di carica deve avere senso…… Questo tipo di struttura di risonanza serve solo ad enfatizzare la polarità del legame. ++ -- 2)la carica positiva sull’ atomo meno elettronegativo. 1) la carica negativa sull’atomo più elettronegativo,

26 Spesso incontrerai ottetti non completi nelle strutture di risonanza del gruppo carbonilico.

27 HAVE YOU GOT IT ?


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