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Chimica organica Alcheni, alchini. Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici.

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Presentazione sul tema: "Chimica organica Alcheni, alchini. Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici."— Transcript della presentazione:

1 Chimica organica Alcheni, alchini

2 Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici AlcaniXX CicloalcaniXX AlcheniXX AlchiniXX AromaticiXX Di e polieniXX Alcheni Alchini

3 Esercizio Cerca di riconoscere e classificare i diversi tipi di idrocarburi Idrocarburo Alcano Non è un idrocarburo Idrocarburo Cicloalcadiene Idrocarburo Alchene Idrocarburo: Alchino

4 Alcheni La formula generale degli alcheni (con un solo doppio legame) è C n H 2n Ci sono 2 atomi di idrogeno in meno poiché 2 elettroni di altrettanti atomi di carbonio sono impegnati in un legame di tipo  H H C CHH HH Questi atomi di carbonio sono ibridati sp 2

5 Struttura Tutti gli altri atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è trigonale planare (angoli di 120°) La molecola è formata da legami di tipo  e da un legame  L’alchene più semplice ha 2 atomi di carbonio e 4 atomi di idrogeno (C 2 H 4 ) Il suo nome è etene

6 Strutture di Lewis C n H 2n C 3 H 6 (propene) Formula condensata CH 2 = CH – CH 3 C 4 H 8 (butene) Formula condensata CH 2 = CH CH 2 CH 3 H H H H H H CC C C 4 H 8 (1-butene) C 4 H 8 (2-butene) Formula condensata CH 3 – CH = CH- CH 2 Isomeria della posizione del doppio legame

7 Alchini La formula generale degli alchini (con un solo triplo legame) è C n H 2n-2 Ci sono 4 atomi di idrogeno in meno poiché 4 elettroni di 2 atomi di carbonio sono impegnati in 2 legami di tipo  H H C CHH HH Questi atomi di carbonio sono ibridati sp

8 Struttura Tutti gli altri atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è lineare (angoli di 180°) La molecola è formata da legami di tipo  e da 2 legami  L’alchene più semplice ha 2 atomi di carbonio e 2 atomi di idrogeno (C 2 H 2 ) Il suo nome è etino o acetilene

9 Strutture di Lewis C n H 2n-2 C 3 H 4 (propino) C 4 H 6 (butino) C 4 H 8 (1-butino) C 4 H 8 (2-butino) Isomeria della posizione del triplo legame Formula condensata

10 sono isomeri diversi sono isomeri diversi non sono isomeri diversi non sono isomeri diversi L’isomeria di catena L’isomeria di catena è complicata dalla possibilità di trovare i legami multipli in posizioni diverse Due isomeri possono differire solamente per la posizione del legame multiplo 1-propene1-butene2-butene 1-butene 2-metil-propene 1-butene

11 Esercizi Disegna i … isomeri del pentene ed assegna loro il nome 1-pentene2-pentene3-metil-1-butene 2-metil-2-butene2-metil-1-butene non esiste

12 Isomeria cis-trans Il doppio legame costituisce una porzione rigida della molecola La rotazione attorno al doppio legame è impedita (verifica con i modellini) Alcuni composti con almeno un doppio legame possono presentarsi in due forme isomere Le due forme possono avere differente polarità, punto di fusione e di ebollizione Possono essere separate con metodi classici di separazione Gli isomeri cis-trans sono formate dallo stesso tipo di legami e dagli stessi gruppi ma disposti diversamente nello spazio (verifica con i modellini)

13 ++ -- ++ -- Un esempio Per avere questo tipo di isomeria i due atomi di carbonio ibridati sp 2 devono Essere legati con due atomi o gruppi diversi 1,2-dicloroetilene cistrans C 2 Cl 2 H 2 Il baricentro delle due polarizzazioni coincide = la molecola non è polare Il baricentro delle due polarizzazioni non coincide = la molecola è polare pf = -80 °C pe = +60 °C pf = -50 °C pe = +48 °C

14 Esercizio Individua i composti per cui esiste l’isomeria cis-trans non ha isomeri ha isomeri

15 Nomenclatura

16 Gruppi alchenilici Le ramificazioni che presentano il doppio legame sono denominati alchen-ilici I 2 più importanti gruppi hanno anche nomi d’uso caratteristici eten-ile (vinile) 2-propen-ile (allile) vinile allile

17 Alcheni e alchini semplici Il nome degli alcheni prende la desinenza –ene Etene, propene, butene, pentene, esene, ecc. Il nome degli alchini prende la desinenza –ino Etino, propino, butino, pentino, esino, ecc. Le regole di nomenclatura sono identiche a quelle per gli alcani ma con alcune regola aggiuntive

18 Regola aggiuntive Dal butene in poi si deve precisare la posizione del doppio o del triplo legame Si deve dare la priorità al doppio o al triplo legame e numerare di conseguenza 1-pentene2-esene  5-metil-2-esene  2-metil-4-esene  3-etil-2-metil-4-eptino  5-etil-6-metil-3-eptino 1

19 Regole aggiuntive 2 Se ci sono più doppi o tripli legami ci si comporta come con i sostituenti multipli (2,3- dimetil oppure 5,5,3-trietil) 1,3-esandiino 2-metil-1,3-butandiene 2,4-esandiene La catena da scegliere deve essere sempre quella più lunga ma che contiene il maggior numero di legami multipli, privilegiando quelli doppi per la numerazione  4,5-divinil-4-ottene  3,4-dipropil-1,3,5-esantriene

20 Regole aggiuntive Con la presenza contemporanea di doppi e tripli legami per la numerazione si privilegiano i doppi legami ma il nome finale spetta al triplo legame 3  4-etil-3-propil-1,3-esadien-5-ino  3-etil-4-propil-3,5-esadien-1-ino  4-vinil-1-otten-5-ino  3-etinil-1,4-pentadiene  3-vinil-1-penten-4-ino

21 Esercizi Disegna la formula dei seguenti composti insaturi 2,2-dimetil-3-eptene ciclopentino 1,2-dimetilcicloesene 1-ciclobutil-2,3-dimetil-3-eptene

22 Esercizi Scrivi il nome delle seguenti strutture 4-etil-2-metil-3-esene 3-etil-4-propil-3-eptene 3,8-dimetil-4,6-decandiino

23 Comportamento chimico

24 Reattività chimica Gli alcheni e gli alchini hanno una reattività molto diversa dagli alcani Sono molto più reattivi e reagiscono con modalità diverse Perché? È il legame  responsabile della maggiore reattività Più debole del legame  Più lontano dallo scheletro della molecola Rappresenta una concentrazione elettronica che attira certi tipi di reagenti E

25 Gli elettrofili Gli alcheni sono facilmente aggredibili da alcune specie chimiche che hanno affinità con le cariche elettriche Queste specie chimiche, cariche e no, sono chiamate elettrofile H +, Cl +, I +, NO 2 +, BF 3 Sono specie povere di elettroni che cercano di colmare la loro carenza di elettroni H+H+

26 Addizione elettrofila Alcheni ed alchini hanno la capacità di incamerare, catturare diverse sostanze e addizionarle alla propria struttura Acqua Alogeni Acidi alogenidrici ed altri acidi Sono denominate elettrofile poiché la fase iniziale è sempre caratterizzata dall’attacco di un reagente con tale tendenza

27 Addizione di acidi Gli acidi alogenidrici (H-X) attaccano gli alcheni fornendo un alogeno alcano (alogenuro alchilico) Le reazioni di addizione elettrofila avvengono in posizione trans

28 I carbocationi L’addizione di acido cloridrico porta alla formazione quasi esclusiva del 2- cloropropano e non dell’1- cloropropano; perché? Si deve cercare la spiegazione nella formazione della seguente specie: 2-cloropropano Questa specie chimica è denominata carbocationecarbocatione

29 Stabilità dei carbocationi Il protone (H + ) attacca l’atomo di carbonio formando il carbocatione che ha l’atomo di carbonio più sostituitocarbocatione I carbocationi sono stabilizzati (aiutati) dalla presenza di altri atomi di carbonio legati direttamente ad essocarbocationi carbonio terziario carbonio secondario (non si forma)

30 Stabilità relativa Questo è l’ordine di stabilità dei carbocationicarbocationi R indica un qualsiasi gruppo alchilico uguale o diverso terziariosecondarioprimariometilico Queste sono le motivazioni che hanno portato a formulare la regola di Markovnikov

31 Regola di Markovnikov Nell’addizione di elettrofili asimmetrici agli alcheni: Si forma sempre l’isomero che deriva dal catione intermedio più stabile, cioè quello più sostituito In pratica l’anione si lega al carbonio più sostituito Anche l’alchene deve essere asimmetrico

32 Altre reazioni degli alcheni Addizione elettrofila di Acqua in presenza di un catalizzatore acido che fornisce la specie elettrofila (H + ) Segue la regola di Markovnikov Alogeni (Cl 2, I 2, Br 2 ) Non segue la regola di Markovnikov meccanismo

33 Esercizi Completa le seguenti reazioni elettrofile 2-butene con acqua in acido solforico propene con bromo in CCl 4 meccanismo

34 Esercizi Completa le seguenti reazioni elettrofile 3-metil-2-esene con HCl

35 Riduzione Alcheni e alchini possono essere ridotti ad alcani con idrogeno in presenza di un catalizzatore La reazione avviene in posizione cis (stesso lato) Alcuni catalizzatori più importanti sono Palladio finemente suddiviso e disperso su carbone Platino in forma di ossido Nichel in polvere

36 Fine Alcheni e alchini

37 1 a fase: attacco del protone al doppietto  Addizione di acqua (meccanismo) L’acqua non è un elettrofilo sufficientemente forte da attaccare il doppio legame in tempi brevi (anzi è un nucleofilo) È necessario utilizzare un catalizzatore acido (H + ) H+H+ 2 a fase: formazione del carbocatione più stabile (terziario) 3 a fase: entra il nucleofilo

38 4 a fase: si forma una specie molto instabile con l’ossigeno carico positivamente Addizione di acqua (meccanismo) L’acqua non è un elettrofilo sufficientemente forte da attaccare il doppio legame in tempi brevi (anzi è un nucleofilo) È necessario utilizzare un catalizzatore acido (H + ) 5 a fase: l’ossigeno carico positivamente espelle il protone 6 a fase: l’ossigeno ripristina i due doppietti e libera il protone (catalizzatore)

39 I carbocationi Un carbocatione è una specie chimica organica in cui una carica positiva si trova su un atomo di carbonio La struttura del carbocatione è questa: Atomo di carbonio ibridato sp 2 Orbitale p vuoto


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