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Alogenuri organici. IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH 3 -Cl Clorometano (cloruro di metile) CH-Cl.

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1 Alogenuri organici

2 IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH 3 -Cl Clorometano (cloruro di metile) CH-Cl 3 Triclorometano (cloroformio) CCl 4 Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Definiti alogenuri organici o alogenoalcani. Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguitpo dal nome del radicale

3 Clorofluorocarburi (CFC) CFCl 3 FREON Refrigeranti, propellenti per bombolette spray BUCO DELL’OZONO 2-cloro-1,3-butadiene Cloroprene Per gomme sintetiche

4 CLORURO DI VINILE CH 2 =CHCl Materie plastiche (PVC) TRIELINA (tricloroetene) CCl 2 =CHCl solvente DDT (diclorodifenil-tricloroetano) INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60) Inquinante  Catene alimentari DIOSSINA Tossica, mutagena, cancerogena, inquinante delle catene alimentari defogliante (Vietnam) Seveso (1976)

5 1.Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti composti a.2-cloro-1-propene b.2-fluoropropano c.2-cloro-2-iodopropano d.2,2,3,3-tetraclorobutano e.1-cloro-2-metilbutano f.o-cloroetilbenzene

6 OH In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE - OH CH 3 -CH 2 -OH alcool etilico GRUPPI FUNZIONALI ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA DI UN IDROCARBURO Esempio: H  CH 3 -CH 3 ETANO senza un H  CH 3 -CH 2 - ETILE

7 ALCOLI RADICALE ALCHILICO OH GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI olo Il nome si ricava da quello dell’alcano con aggiunta del suffisso -olo

8 Metile-OH METANOLO (alcool metilico) TOSSICO VINO ADULTERATO Etile-OH ETANOLO (alcool etilico) TOSSICO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C 6 H 12 O 6  2C 2 H 5 OH+2CO 2

9 GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo) TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)  base per la struttura dei gliceridi CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH -olo Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo si antepone il prefisso per il numero complessivo di tali gruppi

10 FENOLO ALCOLI AROMATICI (fenoli) 4-clorofenolo

11 ALDEIDI RADICALE ALCHILICO GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DELLE ALDEIDI O C H –ale Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –ale

12 H-COH METANALE (aldeide formica) Formaldeide Formaldeide (Distillato di formiche impedisce la decomposizione) Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia. Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)

13 H-COH ETANALE (aldeide acetica)Acetaldeide Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno. Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia PROPANALE Usato nel ciclo di produzione di resine organiche

14 CHETONI RADICALE ALCHILICO GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI CHETONI CO RADICALE ALCHILICO Gruppo carbonilico –one Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –one

15 ACETONE (nome comune) Dimetilchetone (un po’ più serio) Propanone (IUPAC) METILETILCHETONE Butanone (IUPAC) Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio (come per la ricerca di benzene) Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati (le plastiche come quelle dei caschi da moto)

16 1.Scrivere le formule condensate dei seguenti composti a.2-metil-3-etilpentanale b.2-cloro-1-propanolo c.3-metil-2,4-pentadiolo 1.Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a.b. 3.Esistono? a.2-metilbutanaled. 2-metil-3-etil-2-pentanolo b.2-metil-3-etil-2-pentanonee. 2,2,4-trimetil-4-ottanone c.2,2,4-trimetil-2-esanolof. 2-metil-2-butanone 4.Verificare se i seguenti nomi sono corretti secondo la nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli. a.2,2-dimetilpentanaled. 1-metil-2-esanolo b.4,4-dimetil-2-pentanonee. 3-metil-4-etil-2-pentanolo c.2,3-dimetil-1-butanolof. 3-metil-2-butanone

17 RADICALE ALCHILICO C O OH acido Il nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si antepone la parola acido GRUPPO CARBOSSILICO ACIDI ORGANICI

18 H-COOH Acido formico Acido metanoico CH 3 -COOH Acido acetico Acido etanoico Estratto per la prima volta dalla formica rossa (distillazione), si ritrova anche nel sangue di animali. Usato come conservante per mangimi e nell’industria tessile per la tintura dei tessuti, ein conceria e nell’industria della gomma. Alcuni suoi derivati si usano per profumi e aromi. Se puro viene indicato come ac. Acetico glaciale. Diffuso in natura. Usato come regolatore di acidità degli alimenti e, soprattutto per PET, pellicole (acetato di cellulosa), colle da legno (acetato di polivinile)

19 CH 3 -CH 2 -COOH Acido propionico Acido propanoico CH 3 -CH 2 -CH 2 - COOH Acido butirrico Acido butanoico Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati. Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello del colon). I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico. Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e antimuffa, viene utilizzato come conservante per alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato di calcio, sodio o ammonio.

20 Acidi grassi ACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C) MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI) ACIDI GRASSI SATURI ACIDI GRASSI INSATURI SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C

21 ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio ACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio0

22 ESTERI ALCOOL REAZIONE DI CONDENSAZIONE (sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua) + HO – R 2 R1R1 H2OH2O R1R1 C O O – R 2 +ACIDO ORGANICO ESTERE +H2OH2O Gruppo estere –ico -ato Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato  si parte dal nome dell’acido e si sostituisce –ico con -ato e poi si specifica di e nome del radicale alchilico rimanente.

23 Ac. Etanoico acetico + metanolo Acido acetico acido etanoico + H2OH2O Acetato di metile Etanoato di metileSolvente Esteri più «famigliari» etanolo Acido butirrico (acido butanoico) Butirrato di etile (butanoato di etile) Aroma di pesche + H2OH2OH2OH2O + Isopentanolo 3-metil 1-butanolo Aroma di banana Isopentile acetato Etanoato di 3-metil-butile Aroma di banana

24 Sali organici BASI INORGANICHE sali organici In reazione con le BASI INORGANICHE [NaOH, KOH, Ca(OH) 2 ], gli acidi organici formano sali organici. + NaOH + H2OH2O Acido acetico Idrossido di sodio Acetato di sodio Conservante, neutralizzante dell’acido solforico. Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato cristallizza con reazione esotermica.

25 SAPONI Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone) C 17 H 35 COOH + NaOH  C 17 H 35 COONa + H 2 O Acido stearico (insaturo) Stearato di sodio saponi Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga ( atomi di C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponi  3 C 17 H 35 CO-O-Na + glicerolo tristearina Tristearato di sodio

26 AZIONE DEI SAPONI Lo stearato di sodio in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non polare Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)

27 ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO OH Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool con un radicale alchilico. etere –O- Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etere e si ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-. Gruppo Etere

28 Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli metil-etil-etere metanolo etanolo

29 Dimetiletere etere dimetilico Metiletiletere Etere Etilmetilico Sono usati come solventi. CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 etere dietilico Famoso è l’etere dietilico perché usato in passato come anestetico

30 1.Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti 2.Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti a.Metanoato di etiled. Dimetiletere b.Acetato di metilee. Difeniletere c.Etilmetileteref. Etanoato di fenile a.b. c. d.

31 3.Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti a.Acido 2,2-dimetilbutanoico b.Etilbutiletere c.Butanoato di etile d.Acido 2,3-diclorobutanoico Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2

32 soluzioni degli esercizi Acidi organici Esteri - Eteri

33 1. A È un ACIDO (-COOH) 2-metil Catena principale 3C (propano) Acido 2-metil-propanoico B È un estere: Acido etanoico + alcool etilico  Etanoato di etile C D È un estere: Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico  Etanoato di 3-metil-butile È un etere: Fenile-O-propile Etere fenilpropilico

34 2. A Acido metanoico + Alcool etilico H-COOH + CH 3 -CH 2 -OH  H-COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O B Acido acetico + Alcool metilico CH 3 -COOH + CH 3 -OH  CH 3 -COO-CH 3 + H 2 O F C E Alcool etilico + Alcool metilico CH 3 -CH 2 -OH + CH 3 -OH  CH 3 -CH 2 -O-CH 3 + H 2 O D Alcool metilico + Alcool metilico CH 3 -OH + CH 3 -OH  CH 3 -O-CH 3 + H 2 O Acido etanoico + Fenolo  Etanoato di fenile + H 2 O CH 3 -COOH + C 6 H 5 -OH Fenolo + Fenolo  Difeniletere + H 2 O

35 3. A C B D Acido  gruppo carbossilico –COOH 2,2-dimetil  la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilico Butanoico  catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH) C 2 H 5 -O-C 4 H 9 oppure C 3 H 7 -COO-C 2 H 5

36 AMMINE NH 3 RADICALI IDROCARBURICI Possono essere considerati derivati dall’ammoniaca NH 3 per sostituzione di uno o più H con RADICALI IDROCARBURICI PRIMARIE SECONDARIETERZIARIE In base al numero di H sostituiti si classificano in AMMINE PRIMARIE, SECONDARIE, TERZIARIE ammina Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -ammina

37 Metilammina Metilammina Puzza di pesce. Intermedio nella produzione di coloranti, insetticidi, anticrittogamici, prodotti farmaceutici Trimetilammina Vitamina J, precursore della colina. fenilammina (anilina) coloranti, smalti, vernici. E’ base per la produzione di poliuretani, per medicinali.

38 AMMINOACIDI -NH 2 -COOH Come si evince dal nome, contengono un gruppo AMMINICO -NH 2 e un gruppo CARBOSSILICO -COOH FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico Gruppo AMMINICO (basico) Gruppo CARBOSSILICO (acido)

39 Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi terrestri (fino a 100). chiraleIl Carbonio al centro della struttura è chirale. gli amminoacidi attivi negli esseri viventi sono della serie levogira (L) acido organicoPer il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organico, considerando il gruppo ammino (NH 2 ) comeun radicale.

40 o amminoetanoico

41 AMMIDI Contengono un gruppo AMMINICO –NH 2 e un gruppo CARBONILICO –CO (chetoni) FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN’ AMMIDE Gruppo CARBONILICO (chetoni) Gruppo AMMINICO

42 NOMENCLATURA DELLE AMMIDI Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH 2  Il nome lo si ricava, appunto dal corrispondente acido organico. Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide (dall’acido etanoico) Urea Metandiammide Dall’acido metanoico Urea Fertilizzante. Utile contro psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi … Benzammide dall’acido benzoico Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci (analgesici, antiemetici, antipsicotici…)

43 I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici» conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare. unico. Il carbonio è unico. silicio Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimico- fiscio, si pensava che anche il silicio avrebbe potuto essere la base per la costruzione di molteplici composti (addirittura si riteneva potesse essere la base di una qualche forma di vita). Tuttavia ci si è chiesto perché non si conoscono molti derivati del silicio. La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande e ingombrante del carbonio, non è in grado di reggere le tensioni di legame che si vengono a creare in molecole complesse e con un numero alto di atomi.


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