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Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 27 FORMAZIONE DI MALONIL-CoA.

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Presentazione sul tema: "Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 27 FORMAZIONE DI MALONIL-CoA."— Transcript della presentazione:

1 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 27 FORMAZIONE DI MALONIL-CoA

2 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 28 SINTESI DEGLI ACIDI GRASSI

3 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 29 IL SISTEMA ENZIMATICO

4 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 30 FORMAZIONE DI ACIDI GRASSI INSATURI

5 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 31 ACIDI GRASSI MONO E POLIINSATURI

6 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 32 ACIDI GRASSI PIU’ COMUNI

7 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 33 Un grasso I grassi sono triacilgliceroli che a temperatura ambiente esistono come solidi o semisolidi

8 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 34 Un olio Gli oli sono triacilgliceroli che a temperatura ambiente sono liquidi

9 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 35 Saponi e detergenti Trigliceride (un triestere del glicerolo) 1,2,3-propantriolo (glicerolo; glicerina) “Testa” polare “Coda” non polare

10 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 36 Sapone di sodio (solubile in acqua sotto forma di micelle) Sale di calcio di un acido grasso (insolubile in acqua) Detergenti sintetici

11 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 37 LIPIDI DELLE MEMBRANE

12 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 38 Fosfoacilgliceroli (Fosfolipidi) Il gruppo OH terminale del glicerolo è esterificato con acido fosforico Costituiscono il 40-50% delle membrane cellulari Configurazione R Acido fosfatidico

13 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 39 I più comuni fosfolipidi di membrana hanno un secondo legame estereo sul fosfato Fosfatidiletanolammina (cefalina) Fosfatidilcolina (lecitina) Fosfatidilserina

14 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 40 Molecola di colesterolo Testa polare Catena apolare di un acido grasso Le membrane biologiche sono costituite da un doppio strato fosfolipidico Gli acidi grassi saturi diminuiscono la fluidità di membrana perchè le loro catene idrocarburiche possono impaccarsi in modo compatto Gli acidi grassi insaturi hanno effetto opposto Ingrandimento di un fosfolipide

15 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 41 OLI SICCATIVI

16 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 42 OLI SICCATIVI

17 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 43 Vitamine lipo-solubili : Vitamina E (  -tocoferolo) Quattro unità isopreniche unite testa- coda che cominciano qui e si estendono fino all’anello aromatico Un etere dell’idrochinone tetrasostituito La funzione della vitamina E nei sistemi biologici è quella di agire come antiossidante proteggendo i lipidi poliinsaturi dalla degradazione ossidativa

18 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 44 Alcuni antiossidanti sintetici, che hanno in comune con la vitamina E solo l’anello fenolico, vengono comunemente impiegati come additivi per la conservazione di alimenti e prodotti farmaceutici. 2,6-di-terz-butil-p-cresolo (BHT; Idrossi toluene butilato) 3,5-di-terz-butil-4-idrossi-anisolo (BHA; Idrossianisolo butilato)

19 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 45 ROO + AH ROOH + A (1) A + ROO ROOA (2) La caratteristica essenziale di un antiossidante è interrompere la catena di autossidazione radicalica, ritardando quindi il processo di autossidazione. Un buon antiossidante 1) reagisce con il radicale perossile più velocemente del substrato ossidabile ( possiede un idrogeno facilmente estraibile, reazione 1) 2) non propaga a sua volta la catena radicalica Il risultato complessivo è che una molecola di antiossidante interrompe due catene radicaliche Meccanismo di azione degli antiossidanti fenolici

20 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 46 DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DEGLI ACIDI GRASSI  -OSSIDAZIONE)

21 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 47 VIE COMUNI DALL’ACETOACETATO n volte

22 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 48 FORMAZIONE E CICLIZZAZIONE DI POLICHETIDI

23 Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08 49 ALCUNI SCHEMI DI CICLIZZAZIONE DI CATENE POLICHETIDICHE


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