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AA. 2013 / 2014 (Prof. Adolfo Amici) Modulo Didattico: Biochimica Corso integrato di: Scienze Biomediche (Anno I - Semestre I) Programma. : Parte prima:

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1 AA / 2014 (Prof. Adolfo Amici) Modulo Didattico: Biochimica Corso integrato di: Scienze Biomediche (Anno I - Semestre I) Programma. : Parte prima: le biomolecole I carboidrati (classificazione, proprietà chimico-fisiche di monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi; caratteristiche del legame glicosidico ). Gli aminoacidi e le proteine (caratteristiche strutturali degli aminoacidi, il punto isoelettrico, gli aminoacidi essenziali, funzioni e struttura tridimensionale delle proteine). I lipidi e le membrane biologiche (lipidi di riserva, lipidi strutturali e architettura delle membrane biologiche). Vitamine idrosolubili e vitamine liposolubili. La cinetica enzimatica. Parte seconda: il metabolismo La glicolisi e il ciclo dell’acido citrico. La fosforilazione ossidativa. La degradazione degli aminoacidi e il ciclo dell’urea. La beta-ossidazione degli acidi grassi. testo consigliato: D.L.Nelson, M.M. Cox Introduzione alla biochimica, (Zanichelli)

2 Gli elementi chimici presenti al giorno d’oggi

3 Che cosa distingue un organismo vivente da un oggetto inanimato? Complessità chimica ed organizzativa Estrazione dell’energia dall’ambiente Capacità di autoreplicarsi

4 Le macromolecole sono costituite da pochi composti semplici

5 Fonte di energia Accoppiamento energetico

6 ATP Vie metaboliche: cataboliche e anaboliche

7 Evoluzione della vita sulla terra Classificazione degli organismi in base alla fonte energetica

8 CELLULE PROCARIOTI EUCARIOTI

9 Le biomolecole: I legami chimici coinvolti I gruppi funzionali La struttura tridimensionale La stereochimica La reattività in funzione della struttura

10 Atomi - struttura particella simbolo carica (coulomb, relativa) Massa Protonep + 1, , kg Neutronen , kg Elettronee - 1, , kg Atomo H0, , kg “ U0, , kg raggio di un atomo circa m raggio di una particella circa m

11 Esperimento di Rutherford

12 L’atomo quantistico : Forme degli orbitali in funzione dei numeri quantici degli elettroni, n, principale, 0, 1, 2, 3, … l, secondario, 0 ÷ n-1 m, magnetico, -l ÷ 0 ÷ +l spin, ±½ l = 0 l = 1 l = 2 m = -1,0,1 m = -2,-1,0,1,2 m = 0 n = 1n = 2n = 3

13

14 Spettro della radiazione elettromagnetica

15 Rifrazione della luce bianca

16 Principali righe di emissione dell’idrogeno

17 Livelli energetici e righe di emissione dell’atomo di idrogeno

18 Il legame covalente e la formazione di molecole

19 Ibridazione sp 3 e la configurazione tetraedrica delle molecole 109° 105° 107° ossigeno carbonio azoto acqua ammoniaca metano

20 Ibridazione sp 2 e la configurazione planare BF 3 120°

21 Legame chimico ionico

22 Il legame metallico Orbitali molecolari che coinvolgono tutto il volume del cristallo metallico

23 Forze interattive tra le molecole Forze di van der Waals Dipoli istantanei Non direzionali 2-20kJ mole -1

24 Cl Polarizzazione dei legami covalenti L’elettronegatività Forze interattive tra le molecole

25 L’acqua e il legame idrogeno

26 Temperature di fusione di composti e tavola periodica

27 Teoria cinetica della temperatura 1 E c = mV 2 2 Moto Browniano T2T2 T1T1 Velocità Numero di molecole La pressione è la conseguenza degli urti delle molecole sulle pareti del recipiente, maggiore è il numero o maggiore è la forza degli urti e maggiore è la pressione Ad ogni temperatura l’energia cinetica media delle molecole è la stessa per ogni tipo di gas e per qualsiasi pressione

28 Legge generale dei gas: legge di Avogadro Combinando gli esperimenti precedenti si ottiene la formula generica: P V = k n T Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di molecole P V = n R T H 2 + Cl 2 = 2 HCl Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di moli

29 Tensione di vapore delle soluzioni P sol = P a · X a + P b · X b Se il soluto non è volatile P sol =P a · X a  P = P a - P sol  P X b = ---- Pa

30 Potere schermante dell’acqua verso le cariche, solubilizzazione dei sali, solvatazione degli ioni.

31 Osmosi Pressione Osmotica P Membrana semipermeabile H2OH2O Soluzione di saccarosio  = c R T  V = n R T Soluzione salina fisiologica NaCl 0,15 M  = c R T = 2 · 0,15 · · ( ) = 7,64 La pressione osmotica dipende dal numero di particelle in soluzione quindi bisogna tenere conto della dissociazione dei composti

32 L’acqua e la solubilità delle sostanze

33 Solidi Solidi Strutture cristalline e amorfe EsagonaleCubicaCubica a corpo centrato Esempi di strutture cristalline comuni Na Cl S S S SS S S S Molecola di zolfo Grafite Diamante Silicio Ossigeno Quarzo (biossido di silicio, SiO 2 ) Cloruro di Sodio, NaCl

34 Percentuale in peso, % es. l’acido cloridrico concentrato HCl al 36% la soluzione contiene 36g di HCl per ogni 100g di soluzione. Percentuale in volume, %v/v es. l’alcol etilico al 95% la soluzione contiene 950ml di1 alcol per ogni litro di soluzione. Molarità, M (numero di moli di soluto per litro di soluzione) es. 2 M cloruro di sodio, NaCl 1 mole = 58,5g 2 · 58,5 g =117 g in un volume finale di un litro d’acqua Molalità, m (numero di moli di soluto per 1000 g di solvente) es. 2 m cloruro di sodio, NaCl 1 mole = 58,5g 2 · 58,5 g =117 g da aggiungere a 1000 g d’acqua CONCENTRAZIONE

35 Solubilità La solubilità di un certo soluto in un certo solvente dipende dalla natura sia del soluto sia del solvente e di solito, ma non sempre, aumenta all'aumentare della temperatura Temperatura (°C) Solubilità (g soluto/100 g solvente) CaCl 2 NaI KNO 3 KCl Na Cl Ce 2 (S O 4 ) 3

36 Teoria delle collisioni O H H O C O O H O C O H H 2 O + CO 2 H 2 CO 3 1 E c = mV 2 2 T1T1 Velocità Numero di molecole v = k[A][B] A + B C k = costante di velocità

37 Equilibrio chimico v d = k d [A] a [B] b aA + bB cC + dD v i = k i [C] c [D] d All’equilibrio si ha: v d = v i k d [A] a [B] b = k i [C] c [D] d

38 Legge di azione di massa Principio di Le Chatelier: Quando l’equilibrio di un sistema viene variato, il sistema reagisce in modo da annullare la variazione e ristabilire l’equilibrio aA + bB cC + dD

39 Legami chimici più comuni Orientamento degli orbitali atomici Ibridazione sp 3 Ibridazione sp 2

40 Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche

41 Struttura tridimensionale delle molecole Stereochimica delle molecole organiche

42 I carboidrati Formula empirica generale : n(CH 2 O) Monosaccaridi (es. glucosio) Oligosaccaridi disaccaridi (es. saccarosio) Polisaccaridi (es. cellulosa, glicogeno amido) Zuccheri

43 Monosaccaridi Vi sono due famiglie di monosaccaridi aldotriosio chetotriosio

44 I monosaccaridi hanno centri asimmetrici D-Gliceraldeide Isomeri ottici L-Gliceraldeide

45 Proprietà ottiche degli stereoisomeri Attività ottica: proprietà di ruotare il piano della luce polarizzata Sorgente di luce Filtro polarizzatore La luce non polarizzata oscilla in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano Tubo porta campione contente la sostanza otticamente attiva Angolo di rotazione Luce polarizzata ruotata Analizzatore Potere ottico rotatorio specifico:

46

47 Famiglia dei D-aldosi

48

49 Famiglia dei D-cheosi

50 I monosaccaridi assumono forme cicliche Il glucosio cristallizzato in acqua,  -D-glucosio, ha proprietà ottiche diverse da quelle della forma che si ottiene cristallizzandolo nel solvente piridina,  -D-glucosio. Da un punto di vista della composizione chimica sono invece identici. Esso ha assunto due diverse forme cicliche dette piranosi

51 Il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni può reagire con un alcol

52 Se la funzione alcolica è nella stessa molecola si ha la reazione di ciclizazione

53 Prospettiva di Haworth Formule conformazionali e = equatoriale a = assiale

54 I monosaccaridi sono riducenti Reazione di Fehling

55 Disaccaridi Legame O-glicosidico Estremità riducenteEstremità non riducente

56 amilosio Amilopectina e Glicogeno Polisaccaridi

57 Altri polisaccaridi importanti sono: La cellulosa, nelle pareti cellulari delle piante Glicosamminoglicani, nella matrice extracellulare insieme a proteine fibrose come collagene, elastina, fibronettina e laminina Proteoglicani Glicoproteine

58 Peptidoglicano


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