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AA. 2013 / 2014 (Prof. Adolfo Amici) Modulo Didattico: Biochimica Corso integrato di: Scienze Biomediche (Anno I - Semestre I) Programma. : Parte prima:

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1 AA. 2013 / 2014 (Prof. Adolfo Amici) Modulo Didattico: Biochimica Corso integrato di: Scienze Biomediche (Anno I - Semestre I) Programma. : Parte prima: le biomolecole I carboidrati (classificazione, proprietà chimico-fisiche di monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi; caratteristiche del legame glicosidico ). Gli aminoacidi e le proteine (caratteristiche strutturali degli aminoacidi, il punto isoelettrico, gli aminoacidi essenziali, funzioni e struttura tridimensionale delle proteine). I lipidi e le membrane biologiche (lipidi di riserva, lipidi strutturali e architettura delle membrane biologiche). Vitamine idrosolubili e vitamine liposolubili. La cinetica enzimatica. Parte seconda: il metabolismo La glicolisi e il ciclo dell’acido citrico. La fosforilazione ossidativa. La degradazione degli aminoacidi e il ciclo dell’urea. La beta-ossidazione degli acidi grassi. testo consigliato: D.L.Nelson, M.M. Cox Introduzione alla biochimica, (Zanichelli)

2 Gli elementi chimici presenti al giorno d’oggi

3 Che cosa distingue un organismo vivente da un oggetto inanimato? Complessità chimica ed organizzativa Estrazione dell’energia dall’ambiente Capacità di autoreplicarsi

4 Le macromolecole sono costituite da pochi composti semplici

5 Fonte di energia Accoppiamento energetico

6 ATP Vie metaboliche: cataboliche e anaboliche

7 Evoluzione della vita sulla terra Classificazione degli organismi in base alla fonte energetica

8 CELLULE PROCARIOTI EUCARIOTI

9 Le biomolecole: I legami chimici coinvolti I gruppi funzionali La struttura tridimensionale La stereochimica La reattività in funzione della struttura

10 Atomi - struttura particella simbolo carica (coulomb, relativa) Massa Protonep + 1,6022 10 -19 +1 1,67252 10 -27 kg Neutronen 0 00 1,67495 10 -27 kg Elettronee - 1,6022 10 -19 -1 9,10953 10 -31 kg Atomo H0,00000 1,6752 10 -27 kg “ U0,00000 3,94987 10 -25 kg raggio di un atomo circa 10 -10 m raggio di una particella circa 10 -14 m

11 Esperimento di Rutherford 13.214

12 L’atomo quantistico : Forme degli orbitali in funzione dei numeri quantici degli elettroni, n, principale, 0, 1, 2, 3, … l, secondario, 0 ÷ n-1 m, magnetico, -l ÷ 0 ÷ +l spin, ±½ l = 0 l = 1 l = 2 m = -1,0,1 m = -2,-1,0,1,2 m = 0 n = 1n = 2n = 3

13

14 Spettro della radiazione elettromagnetica

15 Rifrazione della luce bianca

16 Principali righe di emissione dell’idrogeno

17 Livelli energetici e righe di emissione dell’atomo di idrogeno

18 Il legame covalente e la formazione di molecole

19 Ibridazione sp 3 e la configurazione tetraedrica delle molecole 109° 105° 107° ossigeno carbonio azoto acqua ammoniaca metano

20 Ibridazione sp 2 e la configurazione planare BF 3 120°

21 Legame chimico ionico + + + + + + + + + + + + + + - - - - - - - - - - - - - - -

22 Il legame metallico Orbitali molecolari che coinvolgono tutto il volume del cristallo metallico

23 Forze interattive tra le molecole Forze di van der Waals Dipoli istantanei Non direzionali 2-20kJ mole -1

24 Cl Polarizzazione dei legami covalenti L’elettronegatività Forze interattive tra le molecole

25 L’acqua e il legame idrogeno

26 Temperature di fusione di composti e tavola periodica

27 Teoria cinetica della temperatura 1 E c = mV 2 2 Moto Browniano T2T2 T1T1 Velocità Numero di molecole La pressione è la conseguenza degli urti delle molecole sulle pareti del recipiente, maggiore è il numero o maggiore è la forza degli urti e maggiore è la pressione Ad ogni temperatura l’energia cinetica media delle molecole è la stessa per ogni tipo di gas e per qualsiasi pressione

28 Legge generale dei gas: legge di Avogadro Combinando gli esperimenti precedenti si ottiene la formula generica: P V = k n T Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di molecole P V = n R T H 2 + Cl 2 = 2 HCl Volumi uguali di gas diversi nelle stesse condizioni di pressione e temperatura contengono un uguale numero di moli

29 Tensione di vapore delle soluzioni P sol = P a · X a + P b · X b Se il soluto non è volatile P sol =P a · X a  P = P a - P sol  P X b = ---- Pa

30 Potere schermante dell’acqua verso le cariche, solubilizzazione dei sali, solvatazione degli ioni.

31 Osmosi Pressione Osmotica P Membrana semipermeabile H2OH2O Soluzione di saccarosio  = c R T  V = n R T Soluzione salina fisiologica NaCl 0,15 M  = c R T = 2 · 0,15 · 0.0821 · (273 + 37) = 7,64 La pressione osmotica dipende dal numero di particelle in soluzione quindi bisogna tenere conto della dissociazione dei composti

32 L’acqua e la solubilità delle sostanze

33 Solidi Solidi Strutture cristalline e amorfe EsagonaleCubicaCubica a corpo centrato Esempi di strutture cristalline comuni Na Cl S S S SS S S S................................ Molecola di zolfo Grafite Diamante Silicio Ossigeno Quarzo (biossido di silicio, SiO 2 ) Cloruro di Sodio, NaCl

34 Percentuale in peso, % es. l’acido cloridrico concentrato HCl al 36% la soluzione contiene 36g di HCl per ogni 100g di soluzione. Percentuale in volume, %v/v es. l’alcol etilico al 95% la soluzione contiene 950ml di1 alcol per ogni litro di soluzione. Molarità, M (numero di moli di soluto per litro di soluzione) es. 2 M cloruro di sodio, NaCl 1 mole = 58,5g 2 · 58,5 g =117 g in un volume finale di un litro d’acqua Molalità, m (numero di moli di soluto per 1000 g di solvente) es. 2 m cloruro di sodio, NaCl 1 mole = 58,5g 2 · 58,5 g =117 g da aggiungere a 1000 g d’acqua CONCENTRAZIONE

35 Solubilità La solubilità di un certo soluto in un certo solvente dipende dalla natura sia del soluto sia del solvente e di solito, ma non sempre, aumenta all'aumentare della temperatura. 10 20 30 40 5060708090100 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 Temperatura (°C) Solubilità (g soluto/100 g solvente) CaCl 2 NaI KNO 3 KCl Na Cl Ce 2 (S O 4 ) 3

36 Teoria delle collisioni O H H O C O O H O C O H H 2 O + CO 2 H 2 CO 3 1 E c = mV 2 2 T1T1 Velocità Numero di molecole v = k[A][B] A + B C k = costante di velocità

37 Equilibrio chimico v d = k d [A] a [B] b aA + bB cC + dD v i = k i [C] c [D] d All’equilibrio si ha: v d = v i k d [A] a [B] b = k i [C] c [D] d

38 Legge di azione di massa Principio di Le Chatelier: Quando l’equilibrio di un sistema viene variato, il sistema reagisce in modo da annullare la variazione e ristabilire l’equilibrio aA + bB cC + dD

39 Legami chimici più comuni Orientamento degli orbitali atomici Ibridazione sp 3 Ibridazione sp 2

40 Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche

41 Struttura tridimensionale delle molecole Stereochimica delle molecole organiche

42 I carboidrati Formula empirica generale : n(CH 2 O) Monosaccaridi (es. glucosio) Oligosaccaridi disaccaridi (es. saccarosio) Polisaccaridi (es. cellulosa, glicogeno amido) Zuccheri

43 Monosaccaridi Vi sono due famiglie di monosaccaridi aldotriosio chetotriosio

44 I monosaccaridi hanno centri asimmetrici D-Gliceraldeide Isomeri ottici L-Gliceraldeide

45 Proprietà ottiche degli stereoisomeri Attività ottica: proprietà di ruotare il piano della luce polarizzata Sorgente di luce Filtro polarizzatore La luce non polarizzata oscilla in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano Tubo porta campione contente la sostanza otticamente attiva Angolo di rotazione Luce polarizzata ruotata Analizzatore Potere ottico rotatorio specifico:

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47 Famiglia dei D-aldosi

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49 Famiglia dei D-cheosi

50 I monosaccaridi assumono forme cicliche Il glucosio cristallizzato in acqua,  -D-glucosio, ha proprietà ottiche diverse da quelle della forma che si ottiene cristallizzandolo nel solvente piridina,  -D-glucosio. Da un punto di vista della composizione chimica sono invece identici. Esso ha assunto due diverse forme cicliche dette piranosi

51 Il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni può reagire con un alcol

52 Se la funzione alcolica è nella stessa molecola si ha la reazione di ciclizazione

53 Prospettiva di Haworth Formule conformazionali e = equatoriale a = assiale

54 I monosaccaridi sono riducenti Reazione di Fehling

55 Disaccaridi Legame O-glicosidico Estremità riducenteEstremità non riducente

56 amilosio Amilopectina e Glicogeno Polisaccaridi

57 Altri polisaccaridi importanti sono: La cellulosa, nelle pareti cellulari delle piante Glicosamminoglicani, nella matrice extracellulare insieme a proteine fibrose come collagene, elastina, fibronettina e laminina Proteoglicani Glicoproteine

58 Peptidoglicano


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