Cap. 9 La chimica del carbonio

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1 Cap. 9 La chimica del carbonio

2 L’atomo di carbonio L’atomo di carbonio ha quattro elettroni sull’orbitale esterno pertanto esso ha la possibilità di formare 4 legami covalenti Per questioni che non si possono affrontare alla scuola media questi legami puntano verso i vertici di un tetraedro Esso può anche formare legami piani e lineari

3 Diamante e grafite Il diamante è un minerale composto esclusivamente di carbonio In esso ciascun atomo di carbonio e legato covalentemente ad altri 4 atomi di carbonio Questo ne fa il composto più duro esistente in natura Nella grafite i legami covalenti sono piani e non tridimensionali I legami fra un piano e l’altro sono estremamente deboli e i vari piani possono scivolare uno sull’altro facendone un buon lubrificante

4 Il carbon fossile Il carbon fossile deriva dal seppellimento di materiale vegetale che col tempo tende a perdere la componente volatile fino a che, quando sono passati diversi milioni di anni, non resta che il solo carbonio. Il processo porta alla formazione di 4 materiali; torba, lignite, litantrace e antracite Il primo prodotto è la torba, la cui età è qualche milione di anni, si tratta di un prodotto di qualità scadente che trova il suo miglior uso in agricoltura La lignite ha età intorno alle decine di milioni di anni Il litantrace è il carbon fossile più diffuso e contiene circa 82% di carbonio L’antracite è il carbon fossile più antico e pregiato, contiene fino all’86% di carbonio

5 Sostanze organiche La parola organico rimanda immediatamente alla vita
Col termine di sostanze organiche si intendono tutte quelle sostanze che sono proprie degli organismi viventi Il termine sostanze organiche risale al 1807 secolo e fu introdotto dai biologi vitalisti che credevano che la chimica della vita fosse sostanzialmente diversa da quella inorganica Nel 1828 venne sintetizzate l'urea, un composto organico a partire da sostanze inorganiche e questo pose fine a questa diversità

6 Sostanze organiche e inorganiche
A partire dal 1861 si utilizzo il termine “chimica organica” per indicare la chimica dei composti del carbonio con H, N, O, S, B ecc. Col termine di sostanze inorganiche intendiamo tutti gli altri composti presenti in natura come acidi, basi, sali, ossidi, idrossidi, solfuri ecc. Vi appartengono anche l'anidride carbonica, i carbonati, diamante e grafite che contengono carbonio

7 Gli usi delle sostanze organiche
Dal 1828 la storia è stata lunga e le sostanze organiche prodotte dall'industria piano piano hanno preso il sopravvento ed ora dominano la nostra vita Sono sostanze organiche: I farmaci I coloranti Materie plastiche Fibre sintetiche

8 La chimica organica La chimica organica studia i composti contenenti carbonio, in particolare si occupa delle loro caratteristiche fisiche e chimiche Una delle caratteristiche dell’atomo di carbonio è quella di legarsi covalentemente ad altri atomi di carbonio formando strutture estremamente complesse in cui si inseriscono altri atomi Questi atomi sono H, O, N, (i più abbondati) a cui seguono S, B, P; più rari sono altri elementi come Mg e Fe

9 Sostanze organiche naturali e sintetiche
Da ciò che abbiamo detto si può dedurre che le sostanze organiche naturali sono moltissime visto che abbondano negli organismi viventi e nei loro prodotti Petrolio, alcoli, essenze vegetali e acido acetilsalicilico (aspirina) sono solo alcune fra esse Le sostanze di sintesi sono prodotte dall’uomo per vari scopi Fra la più conosciuta è certamente la plastica ma vanno ricordati la quasi totalità dei farmaci, insetticidi, profumi e altre molecole che imitano quelle naturali o sono totalmente nuove caucciù Albero della gomma Plastica termoindurente

10 Tipi di composti organici
I milioni di composti organici attualmente in circolazione possono essere riuniti in poche classi Un breve elenco, molto sintetico, è presentato qui di seguito Idrocarburi Gli alcoli Gli acidi carbossilici Gli zuccheri I lipidi Gli amminoacidi Le proteine Acidi nucleici

11 Composti binari Sono sostanze che contengono due soli atomi C e H e sono rappresentati dagli idrocarburi Vi troviamo i gas naturali (metano, etano, propano, butano) I derivati del petrolio (benzina, gasolio, oli lubrificanti e bitume) Solventi Materie plastiche

12 I composti trenari Sono composti organici che contengono C, H, O
Vi appartengono: gli zuccheri come il glucosio, fruttosio, saccarosio gli alcoli come metanolo, glicerolo, etanolo i lipidi come gli oli, il burro, la margarina, saponi e le cere

13 Composti quaternari Sono composti che contengono C, H, O, N
Vi appartengono: le proteine gli alcaloidi (caffeina, nicotina) le vitamine

14 Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti binari formati dai soli atomi di carbonio e idrogeno La fonte principale degli idrocarburi è il petrolio e i vari idrocarburi vengono estratti dalla torre di distillazione attraverso un processo detto di distillazione frazionata I prodotto di questa distillazione (comunemente detta raffinazione) sono: GPL (gas di petrolio liquefatto); benzina, cherosene, gasolio, oli lubrificanti e il residuo va a costituire i bitumi

15 Idrocarburi: mappa concettuale
Catene lineari di atomi di carbonio Dal sito della Professoressa Tiziana Bellini con modifiche personali Saturi alcani Legame doppio Alifatici alcheni Insaturi come Possono essere Idrocarburi alchini Legame triplo Aromatici Anelli di atomi di carbonio Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio

16 Gli alcani Sono idrocarburi saturi i cui atomi di carbonio formano catene lineari o ramificate

17 Gli alcheni Gli alcheni hanno un doppio legame che unisce due atomi di carbonio

18 Gli alchini Gli alchini hanno un triplo legame che unisce i due atomi di carbonio

19 Gli idrocarburi aromatici
Gli idrocarburi aromatici sono molecole in cui gli atomi formano fra loro angoli di 120° come avviene per gli alcheni La differenza è che gli atomi di carbonio formano un anelli costituiti da 6 atomi di carbonio Il più semplice idrocarburo aromatico è il benzene la cui formula chimica è C6H6

20 Caratteristiche degli idrocarburi
Gli idrocarburi possono essere solidi, liquidi o gassosi, il tutto dipende in buona parte dal loro peso molecolare I più semplici, metano ed etano sono gassosi mentre gli asfalti, caratterizzati da un elevato punto di fusione sono solidi Buona parte sono liquidi come il butano utilizzato negli accendini Sono insolubili in acqua per cui o vi galleggiano sopra o vanno a fondo Questo provoca un grosso problema ambientale perché i disastri dovuti a perdita di petrolio danneggiano sia la fuperficie che il fondale dei mari Hanno una grande importanza economica perché sono ottimi combustibili

21 Un processo di questo genere prende il nome di polimerizzazione
+  L’etilene avendo un doppio legame reagisce facilmente con altre molecole anche dello stesso tipo La molecola ottenuta (butene) contiene ancora un doppio legame a un estremo della molecola pertanto la reazione è ancora possibile e più continuare indefinitamente Un processo di questo genere prende il nome di polimerizzazione

22 Con il termine polimerizzazione si intende la reazione chimica che porta alla formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola costituita da molte parti uguali (detti "monomeri" o "unità ripetitive") che si ripetono in sequenza. Wikipedia

23 Il polimero precedente prende il nome di polietilene PE (dal monomero etilene) ed è un polimero artificiale Esistono anche polimeri naturali, fra questi va citata la gomma naturale che è un polimero formato alla polimerizzazione di molecole di isoprene

24 Le materie plastiche Sulla polimerizzazione si basano le materie plastiche La storia delle materie plastiche nasce nel 1907 ad opera del chimico Leo Beechelend quando produsse la prima materia plastica: la bachelite. Da allora le plastiche si sono diffuse dappertutto senza tralasciare alcun settore comprese le componentistiche dei motori Le materie plastiche si dividono in due gruppi termoindurenti e termoplastiche Le termoindurenti sono quelle che riscaldate possono essere modellate e mantengono la loro forma anche se vengono nuovamente riscaldate (polifenolo e poliuroetano) Le termoplastiche sono plastiche che ogni volta che subiscono un riscaldamento riacquistano la plasticità (polistirolo, polietilene, polipropilene)

25 Gli alcoli Gli alcoli sono molecole simili agli idrocarburi che hanno un gruppo OH al posto di uno o più atomi di idrogeno Gruppo OH metano metanolo Si tratta di una sostanza molto tossica che viene utilizzata nella produzione di disinfettanti

26 Etanolo È noto che il vino è una bevanda alcolica
L’alcol che conferisce questa caratteristica al vino prende il nome di etanolo Il nome deriva dall’etano C2H6 in cui un atomo di H viene sostituito da un gruppo ossidrilico OH La desinenza olo contraddistingue tutti gli alcoli L’alcol del vino deriva dalla fermentazione alcolica un processo mediante il quale alcuni microorganismi (i lieviti) trasformano gli zuccheri in alcol per ricavare energia in situazioni in cui c’è assenza di ossigeno etano

27 Glicerolo Il glicerolo è un alcol molto diffuso in natura, si presenta come un liquido viscoso incolore e inodore e di sapore dolciastro È molto usato dall’industria farmaceutica e cosmetica dove viene aggiunto come emolliente a molti saponi e creme

28 Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo COOH (mentre gli alcoli erano caratterizzati dal gruppo OH) Si indicano con la seguente scrittura R-COOH Il loro nome si caratterizza per avere la desinenza –ico Si chiamano acidi perché se messi in acqua liberano ioni H+ Acido metanoico

29 Acido etanoico o acido acetico
La produzione di vino attraverso la fermentazione del mosto deve avvenire in assenza di ossigeno perché altrimenti l’etanolo si ossida Se prendiamo le seguenti formule C2H5OH (etanolo) e C2H3COOH (acido etanoico) si vede come la seconda abbia un maggior contenuto di ossigeno perciò in assenza di ossigeno non si forma ed il vino non inacidisce Se vogliamo ottenere l’aceto dobbiamo effettuare una fermentazione ossidativa La formazione di aceto avviene attraverso l’azione di batteri chiamati acetobacter in recipienti contenenti alcol e lasciati all’aria aperta etanolo Acido acetico

30 I carboidrati La parola carboidrato significa letteralmente carbonio con l’aggiunta di acqua Da ciò si capisce che sono composti ternari formati da C, O, H Negli esseri viventi hanno una triplice funzione: Sono fonti di energia Sono fonti di riserva Hanno un ruolo di sostegno nei vegetali e animali Questi ruoli vengono svolti da tre tipi diversi di carboidrati : zuccheri, amidi e cellulosa

31 Gli zuccheri Gli zuccheri si dividono in tre gruppi Monosaccaridi
Disaccaridi Oligosaccaridi

32 Monosaccaridi galattosio glucosio I monosaccaridi sono zuccheri formati da molecole singole la cui formula chimica è Cn H2n On I più conosciuti, per l’uso che ne facciamo, sono il glucosio, il fruttosio e galattosio tutti con formula C6H12O6 ma con diversa disposizione degli atomi Notevole interesse riveste il ribosio C5H10O5 che si trova negli acidi nucleici sotto forma di deossiribosio fruttosio Ribosio e deossiribosio

33 Disaccaridi I disaccaridi sono zuccheri ottenuti dall’unione di due molecole di monosaccaridi con liberazione di una molecola di acqua (reazione di condensazione) Il più comune è il saccarosio, il comune zucchero da tavola ottenuto dall’unione di glucosio e fruttosio Un altro disaccaride comune è il lattosio, ottenuto dall’unione di galattosio e glucosio Infine non si può fare a meno di citare il maltosio formato dall’unione di due molecole di glucosio

34 I polisaccaridi Amilosio un componente dell’amido I polisaccaridi sono formati dall’unione di moltissime molecole di monosaccaridi che si uniscono a formare polimeri anche estremamente complessi Vengono riuniti in : Amido (sostanza di riserva nei vegetali) Glicogeno (sostanza di riserva negli animali) Cellulosa (sostanza di sostegno nei vegetali) Chitina (sostanza di sostegno negli animali)

35 Plastiche biodegradabili
La plastica ha una caratteristica che ne rende pericolosa la dispersione nell’ambiente: non è biodegradabile Prima o poi la quasi totalità della plastica abbandonata finisce in mare e le correnti tendono a concentrarle in alcune zone denominate «isole di plastica» Per risolvere questo problema recentemente sono diventati di uso comune i sacchetti di plastica biodegradabile Questa plastica si ottiene dall’amido e può essere attaccata da batteri e muffe e ridotta a componenti più semplici che rientrano facilmente nel circolo della materia ( giorni)

36 Grassi I lipidi, comunemente detti grassi rappresentano un alimento importante in quanto hanno un elevato contenuto energetico Lo troviamo sotto forma di grassi animali e grassi vegetali I grassi animali sono presenti principalmente nel burro, panna, formaggi Nei vegetali i grassi sono presenti principalmente sotto forma di oli Ma non finisce qui……

37 I grassi sono composti ternari contenenti carbonio, idrogeno e ossigeno

38 …. Strane reazioni… I grassi si formano per reazioni di condensazione fra un acido carbossilico e un alcol Si dicono reazioni di condensazione tutte quelle reazioni che avvengono con rilascio di molecole di acqua

39 Trigliceridi I trigliceridi sono grassi che si ottengono dall’unione del glicerolo (alcol) con tre acidi grassi e liberazione di altrettante molecole di acqua

40 Grassi strani….. Alcune sostanze sono lipidi ma la loro vera natura è sconosciuta alla maggior parte delle persone Sono grassi le seguenti sostanze: Cere, la stessa di quella prodotta dalle api o presente nelle nostre orecchie Vitamine A, D, E, K Fosfolipidi che formano la membrana della cellula Gli steroidi come il colesterolo che trasportano informazione in tutte le parti del nostro Ad esempio gli steroidi anabolizzanti straportano informazioni che stimolano la crescita dei muscoli L’abuso di queste sostanze può causare seri problemi all’organismo in età avanzata

41 Fosfolipidi I fosfolipidi sono formati da una molecola di glicerolo a cui sono unite due molecole di acidi grassi e da un gruppo fosforico Sono i costituenti principali della membrana cellulare (50% in massa) Interagiscono con l’acqua formando un doppio strato fosfolipidico

42 Proprietà dei grassi Costituiscono una riserva energetica per molti animali Sono meno densi dell’acqua perciò possono facilitare il galleggiamento in acqua Le cere limitano la perdita di acqua delle piante nei climi caldi Possono fungere da combustibile

43 Amminoacidi Gli aminoacidi sono i costituenti delle proteine
Sono caratterizzati dalla presenza di in gruppo acido –COOH e da un gruppo amminico –NH2 legati allo stesso atomo di carbonio che lega anche un atomo di idrogeno e un gruppo R che determina le caratteristiche dell’amminoacido In base alla diversità del gruppo R è possibile distinguere 20 diversi tipi di aminoacidi

44 Le proteine Le proteine si formano dall’unione di aminoacidi attraverso reazioni di condensazione Le proteine, dopo l’acqua, sono i costituenti più importanti degli organismi viventi Possono avere sia un ruolo strutturale (muscoli, capelli, tessuti) sia funzioni enzimatiche (capacità di accelerare le complesse reazioni biochimiche che mantengono in vita gli organismi viventi) Normalmente una proteina è costituita da decine di aminoacidi uniti a formare lunghe catene

45 Struttura delle proteine
Quando si parla di struttura di una proteina bisogna specificare a quale livello ci si riferisce Le proteine hanno: Una struttura primaria data dalla sequenza degli aminoacidi nella catena La struttura secondaria e data dalla forma che assume la catena a causa dei legami che si istaurano fra gli atomi dei diversi aminoacidi La struttura terziaria è la forma tridimensionale che assume la molecola La struttura quaternaria che risulta dall’unione di più catene proteiche nel caso che la proteina non sia formata da una singola molecola