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G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Copyright © 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Seconda edizione.

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1 G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Copyright © 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Seconda edizione

2 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L’isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini 7. Gli idrocarburi aromatici Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi

3 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I composti organici In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente.

4 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I composti organici I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.

5 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I composti organici I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare:

6 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.

7 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in: alifatici quando sono costituiti da catene lineari o ramificate; aromatici quando presentano una particolare struttura ciclica.

8 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il metano (CH 4 ) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp 3 degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.

9 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unità costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH 2 —.

10 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta C n H 2n+2. La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate.

11 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. La formula generale dei cicloalcani è C n H 2n.

12 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).

13 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per: il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura); la disposizione spaziale (stereoisomeri).

14 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria All’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri.

15 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria L’isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa:

16 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio. L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola.

17 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali.

18 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.

19 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica. Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici).

20 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.L’isomeria Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo.

21 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.La nomenclatura degli idrocarburi saturi La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano. I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico. Atomi di carbonio prefisso 1met- 2et- 3prop- 4but- 5pent- 6es-

22 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.La nomenclatura degli idrocarburi saturi Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome della catena.

23 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.La nomenclatura degli idrocarburi saturi I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio.

24 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.La nomenclatura degli idrocarburi saturi Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile.

25 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano: proprietà chimiche simili; proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola.

26 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare. Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli).

27 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate rispetto a quelle lineari.

28 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi. Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo- dipolo.

29 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi; tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l’ossigeno.

30 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.

31 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp 2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°.

32 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

33 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini La formula generale degli alcheni è C n H 2n La formula generale degli alchini è C n H 2n-2

34 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene. La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino..

35 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti.

36 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si dice trans. Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.

37 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Le reazioni caratteristiche degli alcheni e degli alchini sono quelle di addizione elettrofila in due stadi al doppio e al triplo legame. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico.

38 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Un carbocatione si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi.

39 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Si definiscono nucleofili gli anioni e le molecole neutre con doppietti elettronici.

40 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Alcheni e alchini danno reazioni di idrogenazione, ovvero sommano idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi.

41 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C 6 H 6.

42 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Tutti gli idrocarburi aromatici presentano doppi legami  delocalizzati nella molecola, che pertanto risulta particolarmente stabile.

43 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.

44 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali.

45 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi: orto- se sono legati a carboni adiacenti meta- se legati ai carboni 1 e 3 para- se sono legati a carboni opposti.

46 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi.

47 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Gli idrocarburi aromatici Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione. Secondo stadio: si distacca uno ione H + e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro.


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