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1 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi contengono il gruppo carbossile: La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede la sostituzione della -o finale del corrispondente.

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1 1 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi contengono il gruppo carbossile: La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede la sostituzione della -o finale del corrispondente alcano con il suffisso –oico. – C O OH ═ H metanoico o acido formico – C O OH ═ CH 3 etanoico o acido acetico – C O OH ═ CH 3 – CH 2 propanoico o acido propionico Gli acidi carbossilici a catena lunga sono noti come “Acidi grassi”

2 Tabella 14-1

3 Tabella 14-2

4 4 La formula tipica di un acido carbossilico è: CH 3 – (CH 2 ) n - COOH Molto importanti sono gli acidi carbossilici a numero pari di atomi di C, da 12 in su (acidi grassi): CH 3 – (CH 2 ) 10 – COOH Acido laurico o dodecanoico CH 3 – (CH 2 ) 12 – COOH Acido miristico o tetradecanoico CH 3 – (CH 2 ) 14 – COOH Acido palmitico o esadecanoico CH 3 – (CH 2 ) 16 – COOH Acido stearico o octadecanoico CH 3 – (CH 2 ) 18 – COOH Acido arachico o ecasanoico Questi acidi sono contenuti in tutti i tipi di olio, in vari rapporti. Gli acidi grassi a numero dispari di atomi di C non sono naturali. Gli acidi grassi sono detti “SATURI” quando presentano solo legami semplici, sono detti “INSATURI” quando nella molecola sono presenti 1 o più doppi legami.

5 5 L’acido grasso insaturo più importante è l’acido oleico con 18 atomi di C: CH 3 – (CH 2 ) 7 – C 10 H = C 9 H – (CH 2 ) 7 – COOH Il doppio legame si trova tra il C 9 ed il C 10. La catena di atomi di C si conta partendo dal gruppo COOH. Poichè vi è un doppio legame, vi sarà isomeria geometrica. In natura tutti gli acidi grassi sono presenti in forma “cis”. Nel caso dell’acido oleico, il suo isomero trans è l’acido elaidinico. CH 3 – (CH 2 ) 4 – C 13 H = C 12 H – CH 2 – C 10 H = C 9 H – (CH 2 ) 7 – COOH L’acido grasso a 18 atomi di C che contiene 2 doppi legami (diene) entrambi cis, è l’acido linoleico, particolarmente abbondante nell’olio di lino: Nell’olio di lino è presente anche un acido grasso a 18 atomi di C che contiene 3 doppi legami (triene) tutti cis, l’acido linolenico: : CH 3 – (CH 2 ) 4 – C 13 H = C 12 H – CH 2 – C 10 H = C 9 H – CH 2 – C 7 H = C 6 H – (CH 2 ) 4 – COOH

6 6 NOMENCLATURA DEGLI ACIDI GRASSI Z  isomero cis E  isomero trans Acido oleico:9 octa - decenoico cis (Z,9) 9 octa-decenoico Acido elaidinico:9 octa - decenoico trans (E,9) 9 octa-decenoico Acido linoleico:9,12 octa - decadienoico cis (Z,9; Z,12) 9,12 octa-diecadienoico Acido linolenico:6,9,12 octa - decatrienoico cis (Z,6; Z,9; Z,12) 6,9,12 octa-decatrienoico Man mano che aumenta il n° dei doppi legami, la molecola dell’acido carbossilico tende a ripiegarsi su se stessa, importante caratteristica che troviamo, ad es., nei lipidi di membrana e che facilita il passaggio dei metaboliti attraverso la membrana stessa.

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8 8 CARATTERISTICHE FISICHE DEGLI ACIDI GRASSI Lo stato fisico degli acidi grassi è in relazione al n° di atomi di C che sono presenti nella catena: fino a circa 8 atomi sono allo stato liquido. Inoltre, gli acidi grassi hanno un elevato punto di ebollizione per la presenza di legami idrogeno: – C O OH ═ CH 3 – C O OH ═ CH 3 C – O OH ═ CH 3 Il legame idrogeno si forma tra l’O-H di una molecola ed il C=O dell’altra, in modo reciproco Legame H

9 9 Gli acidi carbossilici fino ad un certo n° di atomi di C sono solubili in H 2 O. Infatti, in un acido grasso abbiamo due effetti opposti:  COOH  effetto idrofilo  Catena carboniosa  effetto idrofobo L’uno o l’altro effetto prevalgono a seconda della lunghezza della catena :  Fino a atomi di C: solubili  Tra 12 e 20 atomi di C: equilibrio dei due effetti, formazione di micelle  Oltre i 20 atomi di C: insolubili

10 10 REAZIONI DEGLI AC. CARBOSSILICI CON LE BASI – C O O-H ═ R – C O O─O─ ═ R Na + + H 2 O+ NaOH L’NaOH è una base molto forte, per cui strappa il protone, e si forma il corrispondente sale (carbossilato di Na) Una reazione analoga si ha trattando l’ac. carbossilico con NH 3 : – C O O-H ═ R – C O O─O─ ═ R NH NH 3 Tutti in nucleofili che sono anche basi con gli ac. carbossilici si comportano da basi.

11 La reazione del gruppo carbossilico è la sostituzione nucleofila acilica

12 12 REAZIONI DEGLI AC. CARBOSSILICI: SOSTITUZIONE NUCLEOFILA – C O OH ═ R + N ─ ─ – C O O – H ═ R  R – C – OH O ─ N

13 13 DERIVATI FUNZIONALI DEGLI AC. CARBOSSILICI Sotto il nome di “derivati funzionali degli ac. Carbossilici” sono racchiuse diverse famiglie di composti. Tutte sono caratterizzate dalla presenza del gruppo acilico: – C O ═ R O ═ R Cl cloruro acilico – C O ═ R NH 2 ammide – C O ═ R O – R’ estere gruppo acilico o acile: è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privo del suo gruppo OH.

14 14 REAZIONI DEGLI AC. CARBOSSILICI CON ALCOL: ESTERIFICAZIONE L’unica reazione possibile tra un acido carbossilico ed un alcol è quella acido-base: – C O O – H ═ R + R’ – O – H ─ – C O O ═ R + R’ – O – H H  anione carbossilatoalcol protonato L’equilibrio di questa reazione è notevolmente spostato a sinistra, poiché l’alcol protonato è un acido ben più forte dell’acido carbossilico. Se nella reazione aggiungiamo anche solo una goccia di un acido forte, ad es., H 2 SO 4, avremo invece una reazione molto spedita, detta “ Esterificazione ”.

15 15 La stechiometria totale della reazione è: – C O O – H ═ R + R’ – O – H  H+H+ R – C R’ – O ═ O + H 2 O Se lo scopo della reazione è ottenere solo estere si sottrae acqua. ESTERE Esempio: – C O OH ═ CH 3 acido acetico (acido etanoico) + CH 3 – CH 2 – OH etanolo  H+H+ – C O O – CH 2 – CH 3 ═ CH 3 + H 2 O estere etilico dell’acido acetico o acetato di etile Nomenclatura IUPAC: estere dell’etanolo con acido etanoico Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici nei quali il carbonile è legato ad un gruppo alcossilico

16 16 ALTRE REAZIONI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI Abbiamo visto che le reazioni degli acidi carbossilici con nucleofili sono in fondo delle reazioni acido-base, a causa della presenza del protone. Infatti il C risente dell’effetto elettron-attrattore di un O ed elettron-donatore dell’altro O: – C O O – H ═ R + SOCl 2 – C O ═ R Cl + SO 2 + HCl cloruro di tionile cloruro acilico Se il protone non ci fosse, potrebbero avvenire altri tipi di reazione. Per togliere il protone trasformo l’acido carbossilico nel corrispondente “cloruro acilico”: – C O O – H ═ R

17 17 R – C O O – R’ ═ + HCl Se il nucleofilo è un alcol, si otterrà un estere (non c’è bisogno dell’ambiente acido): R – C O Cl ═ + R’ – O – H R – C – Cl O ─ R’ – O – H  R – C – Cl O ─ R’ – O – H  R – C – Cl O – H R’ – O Infine: R – C – Cl O – H R’ – O  R – C O – H R’ – O + Cl - - H + estere

18 18 Se il nucleofilo è un’ammina, si otterrà un’ammide: ammide II aria L’N è instabile, per cui espelle un H + : R – C O Cl ═ + R’ – NH 2 R – C R’ – N – H  H ═ O + Cl - R – C R’ – N – H  H ═ O R – C O N – R’ ═ H + HCl Se il nucleofilo è un’ammina II aria si formerà un’ammide III aria.

19 19 ACIDI GRASSI

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22 Tabella 21-2


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