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Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni.

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Presentazione sul tema: "Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni."— Transcript della presentazione:

1 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni

2 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 107 Un angolo di legame in un carbonio sp 2 è di 120 ° Il carbonio sp 2 è un carbonio trigonale planare Un Carbonio ibridizzato sp 2 Vista di latoVista dall’alto

3 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 108 Il legame  si forma per sovrapposizione laterale di due orbitali p paralleli

4 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 109 Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame

5 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 110 Aciclici: C n H 2n Ciclici: C n H 2n–2 Formula Molecolare degli Alcheni

6 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 111 Nomenclatura Speciale

7 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 112 Struttura degli Alcheni

8 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 113 Isomeri Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare

9 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 114 Isomeri degli Alcheni Z-2-buteneE-2-butene

10 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 115 La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame 

11 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 116 Interconversione Cis-Trans nella Visione

12 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 117 Un alchene è una molecola ricca di elettroni Esempi di altri Nucleofili Un nucleofilo

13 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 118 Addizione Elettrofila agli Alcheni Si attacca di solito prima Y + e poi Z -

14 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 119 Addizione di Acidi Alogenidrici

15 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 120 Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni

16 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 121 Uso delle Frecce Curve

17 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 122 Diagramma di Reazione Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione

18 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 123 Che prodotto isomero si forma?

19 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 124 Carbocatione più stabile

20 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 125 Stabilità dei Carbocationi

21 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 126 Le Basi della Stabilità dei Carbocationi

22 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 127 Regola di Markovnikov L’elettrofilo si addiziona al carbonio sp 2 che lega più idrogeni Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi

23 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 128

24 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 129 Addizione di Acqua agli Alcheni

25 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 130 Idratazione del Propene

26 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 131 Addizione di Alcoli

27 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 132 Addizione di Alogeni

28 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 133 Sintesi regioselettiva del Bromobutano

29 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 134 Generazione dei Radicali

30 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 135 Addizione Radicalica agli Alcheni

31 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 136 Addizione di Idrogeno agli Alcheni

32 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 137 Idrogenazione Catalitica

33 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 138 Ossidazione con peracidi Meccanismo

34 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 139 Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi Strutture di risonanza dell’ozono

35 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 140 OZONOLISI: Esempi

36 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 141 POLIMERI

37 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 142 Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri

38 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 143

39 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 144 I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena

40 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 145 Polimeri di addizione Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena: polimerizzazione radicalica polimerizzazione cationica polimerizzazione anionica

41 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 146 Polimerizzazione Radicalica

42 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 147

43 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 148 L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH 2 avviene quasi sempre in modo testa-coda

44 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 149 La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH 2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no

45 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 150


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