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Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni.

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Presentazione sul tema: "Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni."— Transcript della presentazione:

1 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Alcheni

2 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Un angolo di legame in un carbonio sp 2 è di 120 ° Il carbonio sp 2 è un carbonio trigonale planare Un Carbonio ibridizzato sp 2 Vista di latoVista dall’alto

3 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Il legame  si forma per sovrapposizione laterale di due orbitali p paralleli

4 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame

5 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Aciclici: C n H 2n Ciclici: C n H 2n–2 Formula Molecolare degli Alcheni

6 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Nomenclatura Speciale

7 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Struttura degli Alcheni

8 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Isomeri Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare

9 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Isomeri degli Alcheni Z-2-buteneE-2-butene

10 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame 

11 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Interconversione Cis-Trans nella Visione

12 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Un alchene è una molecola ricca di elettroni Esempi di altri Nucleofili Un nucleofilo

13 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione Elettrofila agli Alcheni Si attacca di solito prima Y + e poi Z -

14 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione di Acidi Alogenidrici

15 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni

16 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Uso delle Frecce Curve

17 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Diagramma di Reazione Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione

18 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Che prodotto isomero si forma?

19 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Carbocatione più stabile

20 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Stabilità dei Carbocationi

21 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Le Basi della Stabilità dei Carbocationi

22 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Regola di Markovnikov L’elettrofilo si addiziona al carbonio sp 2 che lega più idrogeni Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi

23 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08 128

24 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione di Acqua agli Alcheni

25 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Idratazione del Propene

26 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione di Alcoli

27 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione di Alogeni

28 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Sintesi regioselettiva del Bromobutano

29 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Generazione dei Radicali

30 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione Radicalica agli Alcheni

31 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Addizione di Idrogeno agli Alcheni

32 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Idrogenazione Catalitica

33 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Ossidazione con peracidi Meccanismo

34 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi Strutture di risonanza dell’ozono

35 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / OZONOLISI: Esempi

36 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / POLIMERI

37 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri

38 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08 143

39 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena

40 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Polimeri di addizione Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena: polimerizzazione radicalica polimerizzazione cationica polimerizzazione anionica

41 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / Polimerizzazione Radicalica

42 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08 147

43 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH 2 avviene quasi sempre in modo testa-coda

44 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe / La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH 2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no

45 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08 150


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