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Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup Stagista: Anna Cioce Prof.ssa: Marina Della Greca (ITIS Giordani-Napoli) Prof.: Armando.

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1 Metaboliti secondari ad attività allelopatica da Bermuda buttercup Stagista: Anna Cioce Prof.ssa: Marina Della Greca (ITIS Giordani-Napoli) Prof.: Armando Zarrelli Università degli studi di Napoli Federico II Progetto Lauree Scientifiche-CHIMICA Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica Complesso Universitario Monte S. Angelo-Via Cinthia-Napoli

2 Le piante si difendono mediante strategie:  fisico-morfologiche: Cutinizzazione Spine Periderma Peli

3 Le piante si difendono mediante strategie: metaboliti secondari  chimiche, basate sulla produzione e rilascio di metaboliti secondari.

4 Molisch 1 la definì come: “l’azione positiva o negativa di una specie vegetale sulla germinazione, la crescita e lo sviluppo di altre specie vegetali” e Rice 2 aggiunse: ” …attraverso la produzione di composti chimici liberati nell’ambiente circostante”. 1- Molisch H. (1937). Deir Einflus einer Pflanze auf die andere Allelopathie, Fisher, Jena. 2- Rice E. F. (1984). Allelopathy, Academic Press, New York.

5 Interazione pianta-microorganismo 7 Interazione pianta-animale 6 pianta-animale 6 Interazione animale-animale 5 Interazione pianta-pianta 8 pianta-pianta 8 6- Torssell, K.B.G. (1997) Natural Product Chemistry, p Dewick, P.M. (1984). Natural Products Reports 1, Galindo J.C.G., et al. (1999). Phytochemistry 52, pp. 805  Mann, J. (1987). Secondary Metabolism. pp. 1, Harborne, J. B. (1993). Natural Product Rep. (10) Kinnel R.B. et al. (1979). Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 76, Metaboliti secondari 3,4

6 Liberazione dei metaboliti Volatilizzazione 12 Lisciviazione 11 Essudazione 9 Decomposizione 10 9-Rovira. A.D. (1969). Plant root exudates. Bot. Rev. 35: Patrick, Z.A. (1964). Phytopatology 2, Turner, B.H., Quaterman, E. (1975). Ecology 56, Rice (1984). Allelopathy. Accademic Press. Florida

7 13-Romagni J. G., Duke S. O., Dayan F. E. (2000). Inhibition of asparagine Synthetase by 1,4-cineole, the key to the mode of action of cinmethylin. Plant Physiol. 123, Romagni J. G., Duke S. O., Dayan F. E. (2000). Allelopathic effects of volatile cineoles on two weedy plant species. Journal Chemical Ecology 26, ,14

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9 STUDIO CHIMICO STUDIO CHIMICO: Schema di frazionamento Foglie fresche (20 kg) Infusione 7 gg. T. ambiente H 2 O-CH 3 OH CH 3 OH Materiale glicoproteico fase acquosa da frazione 3 Composto 1 Acqua/acetone 1:1 Centrifugazione Amberlite XAD-2 CH 3 COCH 3 (56 mg) Cromatogr. Flash EP/(CH 3 ) 2 CO 3:1 Cromatogr. Gel di silice 9 frazioni

10 Cromatografia su colonna

11 Cromatogr. Gel di silice da frazione 6 da frazione 8 composto 10 da frazione 13 8 frazioni (A-H) da frazione A composto 5 composto 7 composto 8 CH 2 Cl 2 /CH 3 OH 4:1 EP/(CH 3 ) 2 CO 4:1 CH 2 Cl 2 /CH 3 OH 1:1 HPLC RP-18 CH 3 OH/CH 3 CN/H 2 O 5:1:4 HPLC RP-18 CH 3 OH/H 2 O 1:1 (21 mg) (10 mg) (27 mg) (5 mg) CH 2 Cl 2 /CH 3 OH 1:1 composto 9 (9 mg) da frazione D composto 4 (5 mg) composto 6 (12 mg) CH 2 Cl 2 /(CH 3 ) 2 CO 2:1 Cromatogr. Flash EP/(CH 3 ) 2 CO 7:3 (CH 3 ) 2 CO/ CH 3 OH 7:3 Cromatogr. Gel di silice Da frazioni H (A1-A13) composto 2 (2 mg) composto 3 (7 mg) da frazione A9 CH 2 Cl 2 /EtOAc/CH 3 COOH 49:49:2 HPLC RP-18 CH 3 OH/H 2 O 1:1

12 Esteri cinnammici 1-7 Flavoni

13 MS; Peso Molecolare 330 IR; presenza di OH (3302 cm -1 ), di COOR (1730 cm -1 ) 1 H-NMR: 18 protoni; 12 tipi diversi 13 C-NMR: 18 carboni; 15 tipi diversi

14 Saggi di fitotossicità in vitro 15 Temperatura d’incubazione 25°C per cinque giorni Temperatura d’incubazione 25°C per cinque giorni Tampone MES 10 mM pH 6 Tampone MES 10 mM pH 6 DMSO 5 mL per mL di MES DMSO 5 mL per mL di MES Metaboliti ( M) Metaboliti ( M) Lactuca sativa L.Lactuca sativa L. 15-Macias, F. A. et al. (2000). Journal Agric. Food Chemistry. 48, 2512  2521.

15 ipocotile radice

16 Germinazione (% rispetto al Controllo) Lunghezza della radice (% rispetto al controllo) Allungamento dell’ ipocotile (% rispetto al controllo)

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18 Lo studio chimico di Bermuda buttercap. ha portato all’ isolamento di 11 composti. I saggi di fitotossicità su Lactuca sativa L. hanno mostrato risultati interessanti per ciò che riguarda il composto 7: un dato positivo, anche se preliminare, nell’ ottica di una ricerca che mira ad ottenere, da organismi vegetali, molecole attive biologicamente, potenzialmente impiegabili come pesticidi.


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