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Lezioni di biochimica 2 Lezione 1 Acqua, carboidrati, lipidi, amminoacidi 3 © Zanichelli editore, 2014.

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2 Lezioni di biochimica 2

3 Lezione 1 Acqua, carboidrati, lipidi, amminoacidi 3 © Zanichelli editore, 2014

4 La molecola della vita: l'acqua L'acqua è la più importante molecola presente sulla Terra. Costituisce il 70-90% del peso di tutte le cellule viventi e l'ambiente acquoso è quello dove avvengono la maggior parte delle reazioni metaboliche. Le proprietà chimiche dell'acqua, quindi, sono essenziali per la funzione di tutte le molecole biologiche. 4 © Zanichelli editore, 2014

5 Configurazione elettronica dell'acqua 5 Nella molecola d'acqua, ciascun atomo di idrogeno condivide una coppia di elettroni con l'ossigeno. © Zanichelli editore, 2014

6 La molecola d'acqua è polarizzata L'atomo di ossigeno è fortemente elettronegativo e nella molecola d’acqua crea parziale carica positiva (  + ) sugli idrogeni, mentre l'atomo di ossigeno centrale acquista una parziale carica negativa (  - ). Si dice che la molecola d'acqua è un dipolo elettrico. 6 © Zanichelli editore, 2014

7 Le molecole d'acqua interagiscono tra di loro Tra le molecole d’acqua si formano interazioni elettrostatiche fra le cariche  - di ogni ossigeno e le cariche  + degli degli idrogeni. Ciascuna molecola può interagire con altre quattro molecole d'acqua. Questa interazione è detta legame a idrogeno. 7 © Zanichelli editore, 2014

8 Importanza dei legami a idrogeno Il legame a idrogeno è più debole di un legame covalente e quindi può essere spezzato facilmente. I legami a idrogeno hanno importantissimi ruoli nel determinare la struttura e la funzione delle proteine e degli acidi nucleici: per esempio stabilizzano le interazioni tra enzima e substrato o la struttura di una proteina o la doppia elica del DNA. 8 © Zanichelli editore, 2014

9 L'acqua è un solvente a pH neutro L'acqua è il solvente universale dei sistemi biologici. Scioglie facilmente sia i composti ionici (come il sale cloruro di sodio) sia i composti polari come zuccheri, alcoli, aldeidi e chetoni. Due molecole d'acqua tendono a reagire formando ione idronio (H 3 O + ) e ione ossidrile (OH - ). Questo equilibrio determina il pH dell'acqua che a 25°C è 7 (pH neutro). 9 © Zanichelli editore, 2014

10 I carboidrati I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula bruta (CH 2 O) n, dove n è maggiore di 3. Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che come polimeri (oligo- e poli-saccaridi) formati dall'unione di più monosaccaridi. Sono la principale fonte di energia per gli organismi. Il monosaccaride più importante in questo senso (e anche il più abbondante) è il glucosio, da cui derivano polisaccaridi come l’amido e la cellulosa. 10 © Zanichelli editore, 2014

11 I monosaccaridi 11 Gli otto monosaccaridi essenziali per l’uomo © Zanichelli editore, 2014

12 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (I) 12 I monosaccaridi contengono un centro chirale e questo fa sì che esistano due stereoisomeri. Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è possibile assegnare la configurazione D- o L- a tutti gli altri monosaccaridi, guardando la posizione del gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014

13 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (II) 13 Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della gliceraldeide. L’asterisco indica il carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014

14 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (III) I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente in forma D-. 14 Quattro monosaccaridi di configurazione D-. L’asterisco indica il carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014

15 Forma ciclica dei monosaccaridi I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica e per rappresentarli si utilizzano le formule di Haworth. La forma ciclica dà luogo a due anomeri,  e , a seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in posizione trans o cis rispetto al gruppo —CH 2 OH. 15 © Zanichelli editore, 2014

16 I disaccaridi Un disaccaride è formato da due monosaccaridi legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un ossigeno fa da ponte tra i due anelli. Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio, il cellobioso, il lattosio e il saccarosio. 16 © Zanichelli editore, 2014

17 Il maltosio 17 © Zanichelli editore, 2014 Il maltosio è un disaccaride prodotto della degradazione dell'amido. È composto da due molecole di glucosio legate da un legame glicosidico che unisce il C1 di una molecola al C4 di un’altra molecola (1  4). Entrambi i monomeri sono anomeri .

18 Il cellobioso Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto della degradazione della cellulosa. Le due molecole sono unite dallo stesso legame glicosidico del maltosio, ma cambia l’orientazione poiché i monomeri sono anomeri di tipo . 18 © Zanichelli editore, 2014

19 Il lattosio Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in questo gli anomeri sono di tipo . Il lattosio si trova unicamente nel latte. 19 © Zanichelli editore, 2014

20 Il saccarosio Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio. È un disaccaride particolare in quanto il legame glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2 del fruttosio (  ) e C1 del glucosio (  ). Il saccarosio è lo zucchero di canna e di barbabietola. 20 © Zanichelli editore, 2014

21 I polisaccaridi In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche. Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso. I polisaccaridi più importanti biologicamente sono classificabili come polisaccaridi di deposito (es. amido, glicogeno) e strutturali (es. cellulosa). 21 © Zanichelli editore, 2014

22 Amido 22 © Zanichelli editore, 2014 L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che esiste in due forme: una lineare (  -amilosio) e una ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono collegate tra di loro con legami di tipo  1  6. L'amido è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.

23 Glicogeno 23 Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio. Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene lineari  1  4 si ramificano con legame di tipo  1  6 ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale polisaccaride di deposito nelle cellule animali. Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2% del peso del muscolo scheletrico. © Zanichelli editore, 2014

24 Cellulosa La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con una struttura è lineare del tutto analoga a quella del  -amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica del legame glicosidico è di tipo . La cellulosa è il polisaccaride più abbondante in natura e costituisce il principale componente strutturale del mondo vegetale. 24 © Zanichelli editore, 2014

25 I lipidi (I) I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili in acqua che svolgono importanti funzioni: riserva energetica; ruolo strutturale delle membrane cellulari; ruoli funzionali (ormoni, vitamine). Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi grassi e lipidi semplici che ne sono privi. 25 © Zanichelli editore, 2014

26 I lipidi (II) I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto gli acidi grassi presenti possono dare idrolisi in ambiente basico e generare i saponi (sali di acidi grassi). 26 © Zanichelli editore, 2014

27 Gli acidi grassi (I) Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene idrocarburiche terminanti con un gruppo carbossilico: CH 3 (-CH 2 -) n -COOH. Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono collegati da legami singoli e insaturi se sono presenti uno o più doppi legami. 27 © Zanichelli editore, 2014

28 Gli acidi grassi (II) Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido palmitico (16 atomi di carbonio) e l'acido stearico (18 atomi di carbonio). L'acido insaturo più comune è l'acido oleico (18 atomi di carbonio e un doppio legame tra C9 e C10). 28 © Zanichelli editore, 2014

29 I lipidi complessi (I) I lipidi complessi contengono acidi grassi e comprendono i trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere. I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del glicerolo, in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo sono esterificati. I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due —OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo è legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un gruppo X spesso di natura ionica (ad es. l'amminoacido serina o un alcol come il glicerolo). Questa estremità è detta testa polare. 29 © Zanichelli editore, 2014

30 I lipidi complessi (II) Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi con alcoli a lunga catena. 30 Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana. © Zanichelli editore, 2014

31 Trigliceridi e fosfolipidi I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono i principali componenti delle membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche, esponendo le teste polari verso l'ambiente acquoso extracellulare e quello citoplasmatico. 31 © Zanichelli editore, 2014

32 Lipidi semplici: i terpeni 32 I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono quindi insaponificabili. Esistono due classi principali di lipidi semplici, i terpeni e gli steroidi. I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene e possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più comuni vi sono oli essenziali profumati come la canfora o il mentolo, le vitamine A, E, K e il  - carotene. Struttura dell’isoprene, unità di base dei terpeni © Zanichelli editore, 2014

33 Lipidi semplici: gli steroidi 33 Struttura del ciclopentanoperidroferantrene Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene, formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5, fusi insieme. La sintesi degli steroidi nella cellula parte dal terpene squalene, da cui derivano il lanosterolo e il colesterolo. Dal colesterolo derivano poi altre biomolecole essenziali come gli acidi biliari e gli ormoni sessuali (androgeni e estrogeni) e il progesterone. © Zanichelli editore, 2014

34 Lipidi semplici: esempi 34 Colesterolo Vitamina A (tutto-trans retinolo) © Zanichelli editore, 2014

35 Gli amminoacidi (I) Gli amminoacidi sono molecole formate da un gruppo amminico (—NH 2 ) e un gruppo carbossilico (—COOH) legati ad un carbonio centrale detto carbonio . Al C  sono legati un idrogeno e un gruppo R, detto anche catena laterale o gruppo funzionale, caratteristico di ogni amminoacido e che ne determina le proprietà chimico-fisiche. 35 © Zanichelli editore, 2014 Struttura generale di un amminoacido

36 Gli amminoacidi (II) Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici D- e L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici, presenti nella parete batterica). 36 © Zanichelli editore, 2014

37 Proprietà acido-basiche degli amminoacidi (I) Dalla formula generale degli amminoacidi si nota immediatamente che i gruppi –NH 2 e –COOH possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del mezzo acquoso. 37 © Zanichelli editore, 2014

38 Proprietà acido-basiche degli amminoacidi (II) 38 Il gruppo —NH 2 può accettare un protone, mentre il gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni), cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come acidi sia come basi. © Zanichelli editore, 2014

39 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (I) Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono determinate dai loro gruppi R. Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei funghi. 39 © Zanichelli editore, 2014

40 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (II) 40 Gli amminoacidi comuni a tutte le proteine sono classificati in base alle caratteristiche dei loro gruppi R: 9 apolari (idrofobici); 6 neutri; 3 con carica positiva (basici); 2 carica con negativa (acidi). © Zanichelli editore, 2014

41 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (III) 41 Gli amminoacidi comuni a tutte le proteine sono classificati in base alle caratteristiche dei loro gruppi R: 9 apolari (idrofobici); 6 neutri; 3 con carica positiva (basici); 2 carica con negativa (acidi). © Zanichelli editore, 2014

42 Amminoacidi essenziali L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8 amminoacidi detti essenziali, perché devono essere introdotti con la dieta. Essi sono: fenilalanina; isoleucina; lisina; leucina; metionina; treonina; triptofano; valina. 42 © Zanichelli editore, 2014 il latte è uno degli alimenti che contengono tutti gli amminoacidi essenziali.


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