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Reazioni di o-ossidrilazione di fenoli con acido o-iodossibenzoico.

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Presentazione sul tema: "Reazioni di o-ossidrilazione di fenoli con acido o-iodossibenzoico."— Transcript della presentazione:

1 Reazioni di o-ossidrilazione di fenoli con acido o-iodossibenzoico

2 Reazioni enzimatiche

3 Struttura e preparazione del reagente IBX Oxone®

4 Meccanismo di o-ossidrilazione

5 Procedura di preparazione del reagente IBX - Oxone® (1,8 g) -acido 2-iodobenzoico (0,5 g) - H 2 O (6 mL) Sospensione granulosa bianca T=85°C 3h Comparsa di un precipitato cristallino di colore bianco Il solido precipita completamente T=4°C 30min Filtrazione ed essiccazione L’acido o-iodossibenzoico può essere recuperato come solido bianco e conservato al buio a 4°C

6 Substrati fenolici esaminati

7 Derivati catecolici dell’estradiolo: i catecolestrogeni

8 Reazione di o-ossidrilazione dell’estradiolo - estradiolo (80mg) - IBX (200mg) -solvente: metanolo (9,6 mL) T=-25°C 30min Formazione degli o-chinoni: la soluzione appare fortemente colorata di arancio NaBH 4 La soluzione ridotta torna incolore: formazione dei catecolestrogeni Aggiunta di sodio cloruro e sodio ditionito sciolti in un tampone fosfato (pH=7,4) e di acetato di etile Eliminazione della fase acquosa Viene eliminato così l’acido 2-iodobenzoico mentre i prodotti restano in fase organica Analisi TLC

9 Cromatografia su strato sottile Il prodotto di partenza è assente nella miscela di reazione Diversa migrazione dei due derivati catecolici Conferma della formazione di due derivati catecolici. La colorazione sviluppata con il cloruro ferrico dai due prodotti è diversa. 254nmCloruro ferrico Eluente : acetato di etile-cicloesano 60:40

10 Monobenzone: un agente depigmentante implicato nella vitiligine occupazionale ( vitiligine da contatto)

11 Meccanismo di azione del monobenzone: interferenza nel processo di formazione delle melanine, i principali pigmenti cutanei

12 Reazione dell’IBX con il monobenzone e analisi TLC Derivato o-chinonico assente nella miscela in seguito all’aggiunta di sodio boroidruro 254nm Il prodotto di partenza P è assente nella miscela di ossidazione successivamente ridotta. Eluente: cloroformio/metanolo 95:5


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