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Quali fattori condizionano la posizione della lunghezza d’onda di massima assorbanza? Effetto Batocromo Effetto Ipsocromo Effetto Auxocromo Effetto solvente.

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Presentazione sul tema: "Quali fattori condizionano la posizione della lunghezza d’onda di massima assorbanza? Effetto Batocromo Effetto Ipsocromo Effetto Auxocromo Effetto solvente."— Transcript della presentazione:

1 Quali fattori condizionano la posizione della lunghezza d’onda di massima assorbanza? Effetto Batocromo Effetto Ipsocromo Effetto Auxocromo Effetto solvente. Effetto Batocromo Effetto Ipsocromo Effetto Auxocromo Effetto solvente. Mauro Sabella

2 EFFETTO BATOCROMO RED SHIFT e-e-

3 Consiste nello spostamento della λ MAX verso lunghezze d’ onda maggiori Vedremo sperimentalmente come il gruppo CH3- condiziona la lunghezza d’onda di massima Assorbanza. Analizzeremo all’UV 3 campioni contenenti BTX in fase vapore.

4 benzene toluene Xilene 268 nm 261 nm 274 nm

5 Ma come possiamo giustificare tale fenomeno? Grazie all’effetto della iperconiugazione, gli elettroni σ dei legami C-H alchilici partecipano alla risonanza dell’anello ampliando l’effetto della delocalizzazione elettronica. Ciò porta ad un abbassamento dei dislivelli energetici fra orbitali agevolando le transizioni elettroniche π→π *.

6 EFFETTO IPSOCROMO BLUE SHIFT e-e-

7 Consiste nello spostamento della λ MAX verso lunghezze d’ onda minori anilina Ione anilinio

8 256,5 nm 261 nm anilinio benzene anilina 288,5

9 Ciò avviene perché nelle vicinanze del cromoforo (benzene) è legato un gruppo detto ipsocromo–NH 3 + In ambiente acido l’anilina si protona e diventa ione aniliio impegnando il doppietto di non legame dell’azoto il quale non potrà partecipare alla delocalizzazione degli elettroni del benzene Possiamo concludere che più aumenta l’acidità minore sarà la lunghezza d’onda

10 AUXOCROMO Si tratta di un fenomeno conseguente alla presenza di un gruppo funzionale saturo legato al cromoforo. Come nel red shift anche qua avremo lo spostamento della λ MAX ma anche di ε. Questa caratteristica è data da atomi o gruppi con doppietti di non legame. (Alogeni, -NH 2, OH, CN)

11 Bibliografia: – COZZI-PROTTI-RUARO Mauro Sabella – –


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