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PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE Succo 390kg Oli essenziali 3 kg Aroma 1 kg Polpa 30kg Scorza 576kg 1000kg arance.

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1 PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE Succo 390kg Oli essenziali 3 kg Aroma 1 kg Polpa 30kg Scorza 576kg 1000kg arance

2 DERIVATI MINORI Agrumi Scorze Essenze Succhi aromi d-Limonene mangimi animali scorze secche pectinemelassasemibioflav.pigmenti Scorza Salamoia Canditi confetture pectine enzimi alcool acido latt. d-limonene olio limonina farina Polpe

3 Disoleazione dei succhi Concentrazione dei succhi AROMA DEL SUCCO

4 VOLATILE FLAVOUR (ppm) OF FRESH AND PROCESSED ORANGE JUICES COMPONENTMEAN Aldehydes Acetaldehyde11 Hexanal0.14 Octanal0.009 Decanal0 Esters Ethyl acetate0.20 Methyl butyrate0.03 Ethyl butyrate0.54 Alcohols Methanol38 Ethanol420 2-methyl-1- propanol 0.02 Hexanol0.12 cis-3-hexanol0.29 trans-2-hexanol0.02 LinaloolTr α -terpineolTr Hydrocarbons α -pinene0.10 Sabinene0.02 γ-terpinene0.15 Valencene8.0 Limonene40

5 DISTILLATORE CONTINUO A.Preriscaldatore B.Colonna di distillazione C.Condensatore D.Vasi di decantazione

6 DISTILLATORE PER OLI ESSENZIALI 1.Entrata prodottoErogatore vapore 2.Rubinetto di scarico 3.Condensatore 4.Bicchieri raccolta distillato 5.Presa vuoto 6.Entrata acqua raffreddamento condensatore

7 DETERPENATORE ESSENZE 1.Bolla a doppio fondo 2.Colonna di rettificazione 3.Condensatore a fascio tubiero 4.Bicchieri di raccolta del distillato = rubinetti e valvole

8 COMPOSIZIONE % DI OLI ESSENZIALI COLD PRESSED E CORRISPONDENTI DETERPENATI COMPONENTI ARANCIOLIMONEMANDARINO cold pressed deterpenato cold pressed deterpenato cold pressed deterpenato Idrocarburi tot Carbonilici tot Alcoli tot Esteri tot Metil-N-metil antranilato Composti ossigenati

9 CARATTERISTICHE CHIMICHE E FISICHE DEL D-LIMONENE PESO SPECIFICO INDICE DI RIFRAZIONE ROTAZIONE OTTICA 25°C ,9 ALDEIDI (%) ESTERI (%) RESIDUO (%)

10 PULP-WASHING (Recupero di solidi solubili dalle polpe effettuato in un multistage processo)

11 SCHEMA DELLE QUATTRO FASI DI UN PROCESSO DI PULPWASHING

12 PULP Multistage process Pulp washedFiber Pulp-wash (6-8 °Brix) Evaporator Pulp-wash concentrate (50-65 °Brix)

13 RIDUZIONE DELLA VISCOSITÀ MEDIANTE ENZIMI POLPE+ACQUA 1-3 ore a °C Pastorizzazione (90°C) Pulp-washing Enzima pectolitico

14 Pectinesterase Poligalatturonase pectoliase MISCELE DI ENZIMI UTILIZZATI

15 MODI DI AZIONE DEGLI ENZIMI PECTOLITICI + R R + + Endo-Polygalacturonase Random Endo-Pectolyase Random interior methoxyl group Exo-Polygalacturonase Terminal

16 SCHEMA PER LA PRODUZIONE DI UN ESTRATTO DI ARANCE ROSSE SUCCO O PULP WASH ULTRAFILTRAZIONE ADSORBIMENTO SU RESINA H 2 O + EtOH 1% AC. CITRICO ELUIZIONE DISTILLAZIONE EtOH SPRAY - DRYING

17 SCHEMA DELLIMPIANTO DI ESTRAZIONE DEI PRINCIPI ATTIVI DAL SUCCO O PULP-WASH DI ARANCE ROSSE

18 COMPOSIZIONE CHIMICA DELLESTRATTO STANDARDIZZATO DI ARANCE ROSSE (ROE) ANTOCIANINE3,0 % FLAVANONI9,0 % ACIDI IDROSSICINNAMICI2,0 % VITAMINA C6,0 %

19 EFFETTO PROTETTIVO DEL R.O.E. SULLA PELLE DOPO ESPOSIZIONE A RADIAZIONI UV-B Studi in vitro e in vivo hanno dimostrato che i radicali liberi sono coinvolti nel processo infiammatorio della pelle (eritema) causato dalla esposizione a radiazioni UV-B La valutazione delleffetto fotoprotettivo da radiazioni UV-B sulla pelle costituisce un mezzo per determinare lattività antiossidante di un composto utilizzato in un formulato cosmetico

20 VARIAZIONE DELLINDICE DI ERITEMA Bonina F. et al. – Int. J. Cosm. Sci., 1998

21 VALUTAZIONE DELLO STRESS OSSIDATIVO IN SOGGETTI DIABETICI Il Diabete Mellito è associato ad un elevato livello di stress ossidativo La produzione di radicali liberi causa danni ai tessuti di alcuni organi.

22 PARAMETERS OF OXIDATIVE STRESS IN THE DIABETIC PATIENTS Thiol groups ( μ mol/L) Subjects (n)inclusion2 months No-stress (15) 304 ± ± 67 ** Borderline (10) 333 ± ± 58 ** Stress (8)193 ± ± 75 ** Bonina F. et al. - Diab. Nutr. Metab., 2002

23 ATTIVITÀ BIOLOGICA DELLE ANTOCIANINE Review Rapisarda P., Bellomo S.E., Intrigliolo F. ANTHOCYANINS IN BLOOD ORANGES: COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY Recent Res. Devel Agricultural & Food Chem., 2001, Attività antiossidante in vitro ed in vivo Attività antiinfiammatoria Protezione della mucosa gastrica Attività antiaging

24

25 RECUPERO DELLE POLPE

26 Blending con F.C.O.J. Blending con N.F.C. Blending con bevande UTILIZZAZIONE DELLE POLPE

27 PASTAZZO

28 PERCENTUALI DI OGNI SINGOLO DERIVATO OTTENUTO DALLA TRASFORMAZIONE DEGLI AGRUMI 35-40% SUCCO 02-05% OLIO ESSENZIALE 60-65% PASTAZZO

29 FRUTTI DI AGRUMI AVVIATI ALLA TRASFORMAZIONE ~ ton. QUANTITÀ DI PASTAZZO PRODOTTO ~ ton.

30 COMPOSIZIONE DEL PASTAZZO Acqua Polisaccaridi Oligosaccaridi Acidi organici Sostanze minerali Amminoacidi Proteine Vitamine Carotenoidi Flavonoidi Limonoidi Alcaloidi ~ 15% ~ 85%

31 COMPOSIZIONE DEI RESIDUI SOLIDI DI LAVORAZIONE DI AGRUMI (ARANCE) Sostanza secca (%) Proteine (%) Fibre (%) Grassi (%) Ceneri (%) SCORZE SCORZE PRESSATE SCORZE ESSICCATE E MACINATE

32 PRODUZIONE DI SCORZE ESSICCATE SCORZE macinazione pressaturaessiccazione MELASSA Ca(OH) 2

33 SCHEMA IMPIANTO ESSICCAMENTO SCORZE 6.Ventola aspirazione fumi caldi e prodotto 7.Secondo ciclone e apparato riempimento sacchi 1.Bruciatore 2.Fornace riscaldamento aria 3.Entrata prodotto da essiccare 4.Essiccatore rotativo 5.Primo ciclone

34 ESTRAZIONE DEI PIGMENTI CAROTENICI (DA SCORZE ESSICCATE) SCORZE ESSICCATE macerazione filtrazionedistillazione filtrazione OLIO ESSENZIALE ad alto contenuto carotenico essiccazione estratto Olio essenziale solvente

35 ANALISI TIPICA DI MELASSA Brix (%)72.0K (%)1.1 Saccarosio (%)20.5Ca (%)0.8 Zuccheri riducenti (%)23.5Na (%)0.3 Zuccheri totali (%)45.0Mg (%)0.1 Umidità (%)29.0Fe (%)0.04 Proteine (%)4.1P (%)0.06 Grassi (%)0.2Mn (%)0.002 Fibre (%)0Cu (%)0.003 Ceneri (%)4.7SiO 2 (%)0.004 Glucosidi (%)3.0B (%) Pentosani (%)1.6Niacina (ppm)35 Pectina (%)1.0Riboflavina (ppm)11 Acidi volatili (%)0.04Acido pantotenico (ppm)10 pH5.0Viscosità (25 °C)2000

36 Enzimi Alcool Acido lattico D-limonene MELASSA

37 TRE TIPI DI LIMONOIDI PRESENTI NEGLI AGRUMI O O O O O O O O OAc O O O O O O O O O O O O O COOH O glucosio LimoninaNomilina Limonina-17-O-glucoside

38 DISTRIBUZIONE DI LIMONOIDI E LIMONODIDI GLUCOSIDI IN ALCUNI SOTTOPRODOTTI LIMONOIDILIMONOIDI GLUCOSIDI SEMI0,5 – 1,0 % (d.w.)0,6 – 0,9 % (d.w.) MELASSA (11,8 °Brix)100 – 150 (ppm)320 – 556 (ppm)

39 PROPRIETÀ BIOLOGICHE DEI LIMONOIDI E LIMONOIDI GLUCOSIDI Attività anticancro Lam, L. et al. – American Chemical Society, Washington D.C b, 209 – 219. Miller, E.G. et al. – American Chemical Society Simposium series 758, Washington D.C , Attività antifeedant Bentley, M.D. et al. – J. Agric. Food Chem., 1990, 38, Len, Y.B. et al. – Physiol. Entomol., 1990, 15, 37

40 PROCESSO DI ESTRAZIONE DI LIMONOIDI E LIMONOIDI GLUCOSIDI DA SEMI SEMI ESTRAZIONE (Esano) OLIO LIMONOIDI GLUCOSIDI ESTRAZIONE (CH 2 Cl 2 ) LIMONINA NOMILINA ESTRAZIONE (MeOH)

41 EXTRACTION PROCESS OF LIMONOID AND LIMONOID GLUCOSIDES PEEL RESIDUE MOLASSES RESIN ADSORPTION TREATMENT EXTRACT SOLUTION SC-CO 2 TREATMENT LIMONOID LIMONOID GLUCOSIDE

42 IMPIANTO PILOTA DI ESTRAZIONE CON FLUIDI SUPERCRITICI (SCFE) SU MATRICE SOLIDA 1. Pompa;2. Scambiatore di calore; 3. Estrattore; 4. Scambiatore di calore; 5. Separatore ciclonico; 7. Immissione CO 2 ; 8. Condensatore della; 9. Introduzione ; 10. Inserimento cosolvente.

43 COMPOSIZIONE MEDIA DI ACIDI GRASSI PRESENTI NEI SEMI DI DIVERSE SPECIE DI AGRUMI SEMIpalmiticopalmitoleicostearicooleicolinoleicolinolenico Arancia Limone Mandarino Pompelmo

44 CONCENTRAZIONE DI BIOFLAVONOIDI NEL PASTAZZO 4 – 5 kg/ton

45 ESTRAZIONE BIOFLAVONOIDI DALLE SCORZE ALLINTERNO DEL PROCESSO DI PRODUZIONE DI PECTINE SCORZE MACINATE Lavaggio con acqua calda filtrazione solidi liquidi concentrazione Essiccazione Spray dryer Estrazione pectina

46 METODO CLASSICO PER IL RECUPERO DI ESPERIDINA SCORZE POLPE MACINAZIONE ESTRAZIONE pH 11 FILTRAZIONE DECANTAZIONE h ESSICAZIONE H2OH2O Ca(OH) 2 Acidi (pH 3) ESPERIDINA ~ 40%

47 TRASFORMAZIONI DELLA STRUTTURA DELLESPERIDINA IN SOLUZIONI ACQUOSE O OOH OMe RuO O OOH RuO - O OMe - OH O RuO OH OMe OH - H + Esperidina Calcone (pH 6)Calcone (forma anionica)

48 FLOW SCHEME FOR THE RECOVERY OF HESPERIDIN FROM ORANGE PEEL FRESH ORANGE PEEL Alcaline treatment Filtration Neutralization HCl Washing eluents Ca(OH) 2 NaOH eluent 10% EtOH Acidification Filtration Waste Waters Adsorption Desorption Washing CONCENTRATION PHASE HESPERIDIN ISOLATION PHASE EXTRACTION PHASE Exhausted Peel Recycle Liquor

49 COMPARAZIONE TRA I DUE PROCESSI Processo discontinuo Concentrazione di bioflavonoidi nellestratto ~ 40% 1° Processo continuo Concentrazione di bioflavonoidi nellestratto ~ 90% 2°

50 DUE IMPORTANTI POLIMETOSSIFLAVONI PRESENTI NELLE BUCCE O OOMe MeO O OOMe MeO Nobiletina Tangeretina

51 POLIMETOSSIFLAVONI Sono localizzati nelle ghiandole oleifere della buccia Si ritrovano nellolio essenziale con concentrazione ~ 0,2 – 0,5%

52 ATTIVITA BIOLOGICA DEI POLIMETOSSIFLAVONI Antinfiammatoria Middleton E. J. et al.- Biochem. Pharmacol., 1982, 31,1449 Antitumorale Bracke M. E. et al.- Clin. Expl. Metastasis, 1991, 9, 13 Kamdaswami C. et al.- Cancer Letters, 1991, 156, 147 Antiaggregante piastrinico Robbins R. C.- U. S. Patent, 1975, 3, 903, 266

53 POLIMETOSSIFLAVONI PRESENTI IN ALCUNI DERIVATI AGRUMARI MELASSE (ppm) OLI ESSENZIALI (ppm) CERE (ppm) NOBILETINA729 ± ± ± 1679 SIMENSETINA511 ± ± ± 81 TANGERETINA82 ± 6812 ± ± 706

54 Albedo50-60 % Polpa30-40 % Flavedo5-10 % Succo 1-3 % DISTRIBUZIONE DELLA NARINGINA NELLE DIVERSE PARTI DEL FRUTTO DI POMPELMO

55 Ca(OH) 2 naringina naringina calcone

56 Ca(OH) 2 H2H2 Pd/c naringina naringina calcone naringina diidrocalcone

57 Saccarosio1 Saccarina Naringina diidrocalcone Esperetina diidrocalcone glucoside Neoesperidina diidrocalcone PROPRIETÀ DOLCIFICANTI DI DIVERSE SOSTANZE COMPARATE CON IL SACCAROSIO

58 ESTRAZIONE DELLA PECTINA DA SCORZE DI LIMONE SCORZE LAVATE O ESSICCATE Digestione ( °C/1h) filtrazione Pectina liquida Precipitazione pectato di Al Pectina solida Neutralizzazione Sali di alluminio Lavaggio (acqua acida + alcool) Lavaggio (alcool) essiccazione Acido pH 2 (HCl; H 2 SO 4 ) Neutralizzazione (citrato) Alcool

59 SCORZE IN SALAMOIA SCORZE CANDITE CONFETTURE ALTRI SOTTOPRODOTTI


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