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Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo): Alcani: combustione e sostituzione radicalica Alogenuri alchilici: SN2 e SN1 Alcheni: addizione elettrofila.

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Presentazione sul tema: "Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo): Alcani: combustione e sostituzione radicalica Alogenuri alchilici: SN2 e SN1 Alcheni: addizione elettrofila."— Transcript della presentazione:

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2 Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo): Alcani: combustione e sostituzione radicalica Alogenuri alchilici: SN2 e SN1 Alcheni: addizione elettrofila Alchini: addizione elettrofila ( in particolare idratazione e tautomeria) e dissociazione acida Alcooli: scissione legame R---OH e legame RO----H e acidità Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile e red-ox Acidi carbossilici: sostituzione nucleofila acilica e dissociazione acida, esterificazione Aromatici: sostituzione elettrofila aromatica e effetti dei gruppi sostituenti

3 esercitazione

4 H H CH 3 H H H H HH H3CH3CH3CH3C H H HH HH H H HH H H H H H H

5 H H H H Il conformero anti è quello a minore energia perché presenta il minimo ingombro sterico

6 SINO

7 Il carbonio 1 ha due sostituenti uguali e perciò non può aversi stereoisomeria geometrica

8 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino2-butenedimetiletene

9 La nomenclatura corretta è :

10 1-pentene 2-pentene 2-metil-1-butene2-metil-2-butene 2-metil-3-butene

11 Questo era lunico alchene denominato non correttamente Questo è il nome corretto

12 H H CH 3 H C C H3CH3C H C C H3CH3C cis-2-butenetrans-2-butene Questo ?

13 H H CH 3 H C C H3CH3C H C C H3CH3C cis-2-butene trans-2-butene

14 Questo?

15 C C CH 3 H CH 2 CH 3 H C C CH 3 H H CH 3 CH 2 cis-2-pentenetrans-2-pentene

16 CC H H H CC H H H 2-metil-1,3-butadiene 1,2-butadienemetilbutadiene 1,4-pentadiene 1,3-butadiene 1,2-butadienepentadiene 1,4-pentadiene

17 1,3-butadiene 1,2-butadiene metil-1-3-butadiene 1,4-pentadiene

18 ciclobutano ciclopropano ciclopentano CH 2 H2CH2C H2CH2C H2CH2C H2CH2C H2CH2C cicloesano H2CH2C H2CH2C CH 2 CH

19 H2CH2C H2CH2C CH 2 CH 1 2 H2CH2C H2CH2C CH 2 CH 1 2 Il nome corretto è : cicloesene cicloesano È presente un doppio legame fra i carboni 1 e 2 dellanello.

20 abc Stereoisomeri conformazionali Stereoisomeri configurazionali Ugualmente probabili

21 Sono sufficienti semplici rotazioni intorno ai legami C-C per passare dal conformero a al conformero b, al conformero c.c. Il conformero b b, a causa del maggiore ingombro sterico (frecce blu) e della conformazione eclissata dei quattro atomi di carbonio posti in basso (frecce rosse) è il meno stabile

22 1. I sei carboni del benzene hanno ibridazione degli orbitali di valenza orbitali di valenza sp 3 sp 2 sp 3 d 2

23 H HH H H H Nel benzene tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp 2 degli orbitali di valenza. I sei orbitali p z paralleli non ibridati di ciascuno dei sei atomi di carbonio contengono un elettrone

24 3. Che cosa indica il cerchio interno allanello esacarbonioso del benzene ? allanello esacarbonioso del benzene ? Indica che gli elettroni sono disposti in tre orbitali allinterno della struttura esacarboniosa. Indica che gli elettroni sono dispersi in maniera omogenea nellorbitale che si estende nellintera struttura carboniosa.

25 H HH H H H a b La completa delocalizzazione dei sei elettroni in un unico orbitale contenente sei elettroni è rappresentato graficamente con un anello interno allesagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio.

26 1,2-dimetilbenzene (o-xilene) 1,2-dimetilbenzene (o-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) 1,4-dimetilbenzene (p-xilene) 1,4-dimetilbenzene (p-xilene) 1,2,3-trimetilbenzene (mesitilene) 1,2,3-trimetilbenzene (mesitilene) 9. Se uno dei nomi è sbagliato, qual è ?

27 1,2-dimetilbenzene (o-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) 1,4-dimetilbenzene (p-xilene) 1,3,5 1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene)

28 ClCl HCl Cl Addizione elettrofila Addizione elettrofila Sostituzione elettrofila Sostituzione elettrofila Addizione nucleofila Addizione nucleofila Sostituzione nucleofila Sostituzione nucleofila

29 Cl + H + + FeCl 3 + HCl ClCl FeCl Sostituzione elettrofila Sostituzione elettrofila

30 a b c d non è chirale non è chirale è chirale è chirale

31 a b c d Latomo centrale ha ibridazione sp 3 ed è legato a quattro sostituenti diversi. a b c d Esiste, di conseguenza, unaltra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati allatomo centrale in maniera speculare. Le due molecole, luna immagine speculare dellaltra, sono definite enantiomeri.

32 a b cc non è chirale non è chirale è chirale è chirale

33 a b c c

34 La reazione del clorometano con basi forti decorre con meccanismo S N 1 o S N 2 ? SN1SN1SN2SN2

35 H CHCl H HO - H H C H HOCl- stadio veloce Cl I II Questo è lo stadio lento e quindi è una

36 Nella reazione del 2(R)-clorobutano con una base forte si forma... 2(R)-butanolo 2(S)-butanolo 2(R)-butanale butanone

37 La reazione decorre in due stadi: nel primo stadio il nucleofilo OH - attacca il carbonio a cui dalla parte opposta a quella dove è legato latomo di cloro dalla parte opposta a quella dove si trova il cloro nella seconda fase, il complesso attivato perde uno ione Cl - il meccanismo S N 2 seguito dalla reazione comporta inversione di configurazione del carbonio asimmetrico - stadio lento stadio veloce

38 Cl - + Cl Et Me complesso attivato I IIRectus Sinister Me Cl Et -- Me Et I quattro sostituenti sono diversi !!!

39 R2R2 Cl R3R3 R1R1R1R1 6. Gli alogeno-derivati terziari danno reazioni di sostituzione nucleofila di... 2° ordine1° ordine

40 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 R2R2 Cl R3R3 R1R1R1R1 Cl - Le reazioni di sostituzione nucleofila degli alogeno-derivati terziari decorrono con cinetica la fase più lenta del processo di 1° ordine, perché la fase più lenta del processo (formazione del carbocatione) non coinvolge il nucleofilo entrante

41 7. Dalla reazione del (R)-3-metil-3-cloroesano con NaOH si forma (R)-3-metil-3-esanolo (S)-3-metil-3-esanolo Una miscela racemica di (R)-3-metil-3-esanolo e (S)-3-metil-3-esanolo Una miscela di cis- e trans- 3-metil-3-esene

42 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 R2R2 Cl R3R3 R1R1R1R1 Cl -Nella prima tappa lalogeno-derivato terziario perde lo ione alogenuro Successivamente (vedi prossima schermata), il nucleofilo OH - attacca il carbocatione indifferentemente dal lato destro o sinistro del piano di ibridazione. Da ciò consegue che il prodotto di reazione è una miscela racemica dei due enantiomeri.

43 R2R2 R3R3 R1R1R1R1 R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 -- R3R3 R2R2 + R1R1R1R1 -- R2R2 R3R3 R1R1R1R1 Miscela racemica

44 9. Il clorobenzene... Reagisce con le basi forti con meccanismo S N 2 Dà soltanto reazioni di sostituzione nucleofila Reagisce con le basi forti con meccanismo S N 1 Dà soltanto reazioni di sostituzione elettrofila

45 NO 2 + Il clorobenzene dà soltanto reazioni di sostituzione elettrofila (nelle posizioni orto e para, dove è massima la disponibilità di elettroni)

46 Di-isobutilpropanolo 5-decanolo 1,3-trimetil-2-metil-2-propanolo2,2,3,4,4-pentametil-3-pentanolo 3. Il nome corretto di questo alcole è: C(CH 3 ) 3 COHH 3 C C(CH 3 ) 3

47 Il nome corretto di questo alcole è: Di-isobutiletanolo 3-nonanolo1,3-trimetil-2-metil-2-propanolo 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanolo

48 Il nome corretto di questo Il nome corretto di questo composto è: Cloruro di 4-fenile m-clorofenolo 3-clorobenzenolo 4-clorobenzenolo

49 Il nome convenzionale dei fenoli sostituiti si costruisce facendo precedere al nome del fenolo quello del sostituente, specificando di questo la posizione nellanello con un numero o con una delle lettere o (orto) m (meta) p (para) ortoorto metameta parapara

50 8. Il nome corretto di questo composto è: Glicole propilenico tripropanolo 1,2,3-propantriolo triossipropile

51 Gli alcoli polivalenti vengono denominati facendo precedere al nome dellidrocarburo il numero che indica a quali carboni sono legate le funzioni alcoliche e facendolo seguire dal suffisso olo, preceduto dalla indicazione del numero delle funzioni alcoliche presenti nella molecola

52 a b c Rappresenta il meccanismo S N 2 della reazione di un alcole primario con un acido alogenidrico Rappresenta il meccanismo S N 1 della reazione di un alcole primario con un acido alogenidrico Rappresenta il meccanismo S N 1 della reazione di un alcole terziario con un acido alogenidrico 17. La reazione schematizzata qui sotto...

53 + + Cl - R2R2R2R2 R1R1R1R1+ R3R3R3R3 R2R2R2R2 R1R1R1R1+ R3R3R3R3 R1R1R1R1 R2R2R2R2 + R3R3R3R3 R2R2R2R2 R1R1R1R1Cl R3R3R3R3 R2R2R2R2 R1R1R1R1Cl R3R3R3R3 Lalcole terziario viene protonato dallacido Lalcole terziario protonato perde una molecola di acqua formando un carbocatione terziario che può essere attaccato dallo ione cloruro da un lato del piano di ibridazione oppure dallaltro lato Lalcole è terziario !!! …e la sostituzione nucleofila è di 1° ordine.

54 Per ossidazione di un alcole primario Per ossidazione di un alcole primario si ottiene... a b c d Un alcole secondario Unaldeide Un chetone Un etere dialchilico

55 etanolo etanale

56 Per ossidazione di un alcole secondario Per ossidazione di un alcole secondario si ottiene... si ottiene... a b c d Un alcole terziario Unaldeide Un chetone Un etere dialchilico

57 2-propanolo propanone

58 Per reazione di un alcol con un acido carbossilico si ottiene... carbossilico si ottiene... a b c d Un chetone Un etere Unanidride mista Un estere

59 Io lo sapevo


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