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Apolare stabile a bassa reattività poco polare stabile poco reattivo C-O polare sito elettrofilo C + reattivi nucleofili Nu - sito nucleofilo O - reattivi.

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Presentazione sul tema: "Apolare stabile a bassa reattività poco polare stabile poco reattivo C-O polare sito elettrofilo C + reattivi nucleofili Nu - sito nucleofilo O - reattivi."— Transcript della presentazione:

1 apolare stabile a bassa reattività poco polare stabile poco reattivo C-O polare sito elettrofilo C + reattivi nucleofili Nu - sito nucleofilo O - reattivi elettrofili E + acidi di Lewis basi di Lewis riducenti anioni ossidanti cationi C-C C-H REATTIVITA DEI LEGAMI

2 Reagenti organici Radicali liberi specie chimiche con 1 elettrone spaiato Reagenti elettrofili –acidi di Lewis- con lacuna elettronica o carica+ Reagenti nucleofili –basi di Lewis- con doppietto non condiviso H+H+H+H+ SO 3 AlCl NH 3.. H2OH2OH2OH2O.... ( OH)

3 Reazioni organiche rottura legami covalenti Reazioniorganiche e formazione nuovi legami Scissione omolitica Scissione eterolitica ClCl 2 siti molecolari con polarità opposta Latomo più elettronegativo trattiene la coppia di elettroni Ognuno dei 2 atomi mantiene lelettrone prima condiviso HC=C C HC C C HC=C C HC C C Cl Cl Cl + Cl

4 Delocalizzazione elettronica del C C +C + EFFETTO INDUTTIVO EFFETTO MESOMERO il legame permanente reazione con un Nu - C -C - Alogeni O -NH 2 C O C=C CH 3 legami interessa non è stabile ibridi di risonanza dipendono da elementi con doppietti elettronici disponibili cedono elettroni al C M+M+ reazione con E + attirano doppietti M-M- reazione con Nu -

5 EFFETTO INDUTTIVO C -C - Atomi con elettronegatività diversa da C polarizzano anche i legami contigui il legame permanente reazione con un Nu - (-O -, -S -) C +C + Alogeni O -NH 2 C - O C=C CH 3 - elettronegativo (elettronrepulsivo) + I + elettronegativo (elettronattrattivo) - I

6 EFFETTO MESOMERO Prodotto della delocalizzazione di coppie di elettroni Forma intermedia tra 2 o più strutture (forme limite) equivalenti MESOMERO +

7 REAZIONI E MECCANISMI sostituzione addizione elemento C H CC HH geometria della molecola variano ibridazione CC H H H H H HH H H H

8 Reazione di Sostituzione Nucleofila Sn2 sostituzione di un gruppo (es. alogeno) con reagente nucleofilo reattivo nucleofilo: ione idrossido OH - gruppo sostituendo: bromuro attacco del nucleofilo dalla parte opposta del gruppo da sostituire inversione stereochimica La velocità di reazione è influenzata sia dal substrato sia dal reagente nucleofilo V = k c [CH 3 Br][-OH] formazione del composto intermedio

9 Meccanismo reazione SN2 sostituto Composto intermedio sostituendo Composto di partenza Composto finale

10 Reazione di Sostituzione Nucleofila Sn1- Prodotti simili a Sn2, ma diverso meccanismo la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato 2- attacco del reattivo nucleofilo al carbocatione 3- allontanamento di un protone da parte del bromo reazione possibile anche con reattivi scarsamente nucleofili come lacqua o gli alcoli per formare alcoli ed eteri 1-Formazione del carbocatione, condiziona la velocità di reazione V = k c [substrato].

11 Sostituzione elettrofila anello benzenico = base di Lewis E+E+ benzene e suoi derivati solfonazione nitrazione H 2 SO 4 HNO 3 H+H+ reattivo E + 1 : reagente elettrofilo si lega al benzene carbocatione di risonanza stabile 2: aggiunta di un elettrone al protone 2: aggiunta di un elettrone al protone aromaticità ristabilita Nota: la formazione del carbocatione –decisivo per la velocità di reazione- è fortemente endotermica, perché è non-aromatico

12 Sostituzione radicalica 2- radicale C strappa a Cl 2 un atomo Cl e resta un radicale Cl aggiunta di alogeno a un alcano in presenza di luce. La reazione termina quando 2 radicali si uniscono il carbonio più sostituito dà il radicale più stabile Cl 2 viene scisso da luce UV in due atomi Cl 1- Cl strappa un atomo H da un C terziario radicale terziario Reazioni a catena Inizio catena Alogenazione con radicali liberi Fine catena

13 2- ADDIZIONE a- ionica Nu - : sul carbonio del carbonile C=O Nucleofila + - Nu - Nu H + Nu C=O + Nu - C + - C C O O - O-H Un pH acido accentua la polarizzazione C + e perciò la reazione viene favorita dalla catalisi acida

14 Addizione Nucleofila a Gruppi Carbonilici 1 - il nucleofilo si lega al C parzialmente + del carbonile spingendo gli elettroni verso l O 2- il protone si lega e forma lalcol Esempi di reagenti Nucleofili: reagenti di Grignard alcoli ammine Ioni acetile

15 E + elettrofila E+ = Elettrofilo Nuc: = Nucleofilo 1 - elettrofilo forte 1 - elettrofilo forte attrae gli elettroni del legame con formazione del carbocatione 2- il reattivo nucleofilo si lega velocemente al carbocatione Esempi di addizione elettrofila: idrossilazioneidrossilazione IdrogenazioneIdrogenazione alogenazionealogenazione regola di Markovnikov regola di Markovnikov nucleofilo legato al C più sostituito nucleofilo legato al C più sostituito Orientazione configurazione trans

16 Regola di Markovnikov alogeno; Leffetto I + dei gruppi CH 3 sul C legato allalogeno rende più stabile il composto regola di Markovnikov H addizione di un acido alogenidrico (es HBr) al C più ricco di Hal C più sostituito CH 3 CH 3 CH 3 -C=CH 2 + HBr CH 3 -C-CH 3 Br

17 REATTIVI DI GRIGNARD (1901) tutti i composti organici alogenuri alchilici arilici reagiscono con Mg composti organo-metallici fortemente polari - reagiscono facilmente con altri composti polari numerosi composti inorganici -CO 2 e H 2 O – R-MgX

18 Reazioni con reattivi Grignard Il C del radicale legato a Mg è e quindi nucleofilo Nu - Il C del radicale legato a Mg è - e quindi nucleofilo Nu aldeide alcol

19 Sostituzione elettrofila aromatica ACIDO DI LEWIS I 6 elettroni delocalizzati BASE DI LEWIS Reagente elettrofilo Catalizzatori scindono eteroliticamente i legami in modo da produrre cationi elettrofili X:Y + catalizzatore X + catalizzatore-Y: Catalizzatore-Y – + H + Catalizzatore + HY che attaccano lanello Carbocatione intermedio +-

20 NITRAZIONE catalizzatore Acido solforico H 2 SO 4 HO-NO 2 + H + + HSO 4 - H 2 O + NO HSO 4 - HSO H + (del benzene) nitrobenzene

21 SOLFONAZIONE SO 3 reagente elettrofilo Acido benzensolfonico + S O OO +


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