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ORMONI STEROIDEI 1. Struttura chimica degli steroidi naturali AB C D Gonano Fenantrene Scheletro dello steroide 5  -colestano 2.

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1 ORMONI STEROIDEI 1

2 Struttura chimica degli steroidi naturali AB C D Gonano Fenantrene Scheletro dello steroide 5  -colestano 2

3 Le fusioni tra gli anelli (A/B, B/C, C/D) possono essere cis o trans Fusione trans: gli idrogeni alla fusione si trovano fra di loro da parti opposte Fusione cis: gli idrogeni alla fusione si trovano fra di loro dalla stessa parte Fusioni più frequenti: Trans-Trans-Trans: ormoni steroidei naturali. Cis-Trans-Trans: acidi colici. Cis-Trans-Cis: glicosidi cardioattivi. 3

4 4

5 Configurazione Negli ormoni steroidei naturali i metili in posizione 18 e 19 sono in configurazione  (sono orientati verso l’osservatore). 5

6 Le strutture di tutti gli steroidi naturali possono trovare riferimento nei seguenti 5 scheletri carboniosi di base 6

7 Nomenclatura (Cortisolo) (Estradiolo) 7

8 Regolazione biosintetica degli steroidi Ormoni sessuali e glicocortocoidi: regolati dall’asse ipotalamo-ipofisi Mineralcorticoidi: regolati dall’octapeptide angiotensina II 8

9 Biosintesi del colesterolo 9

10 Colesterolo Mineralocorticoidi, 21C Ritenzione di Na+ Escrezione di K+ Pregnenolone Progesterone 11-deossi corticosterone Corticosterone Aldosterone Estrogeni, 18C Estradiolo Glucocorticoidi, 21C Stimolatori della gluconeogenesi Adattamento dell’organismo allo stress Antiinfiammatori 17-OH pregnenolone 17-OH progesterone 11-deossi cortisolo Cortisolo Androgeni,19C Differenziazione sessuale Oncogenesi deidroepiandrosterone Androstenedione Testosterone Biosintesi degli ormoni steroidei 10

11 11

12 12

13 Biosintesi degli ormoni steroidei sessuali 13


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