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1Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009.

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1 1Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009

2 8. Il mondo del carbonio

3 8.1 Esiste un’enorme varietà di composti organici

4 4Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Composti organici 1 Un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, viene sintetizzato da un essere vivente.

5 5Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Composti organici 2 L’aggettivo organico ha radici storiche: gli scienziati inizialmente pensavano che i composti “organici” avessero una “forza vitale” intrinseca.

6 6Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Composti organici 3 La teoria vitalistica fu abbandonata a partire dal 1828, quando l’urea, un componente dell’urina, fu sintetizzata a partire da sostanze del mondo minerale.

7 7Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Composti organici 4 Esempi di composti organici sono proteine, carboidrati, grassi, DNA, enzimi, ormoni.

8 8Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Composti organici 5 La grande varietà di composti organici è dovuta alle caratteristiche chimiche del carbonio, in particolare: –la possibilità di formare lunghe catene di atomi di carbonio attraverso legami singoli, doppi o tripli; –la possibilità di formare legami covalenti con tutti i non metalli e quasi tutti i metalli.

9 9Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 La presenza di quattro elettroni nello strato di valenza determina la possibilità di formare lunghissime catene di atomi di carbonio tramite la condivisione di una, due o tre coppie di elettroni: Composti organici 6

10 8.2 Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

11 11Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da carbonio e idrogeno. Idrocarburi 1

12 12Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gli idrocarburi sono presenti in gran quantità nei giacimenti petroliferi, che sono una fonte primaria, non rinnovabile, di sostanze combustibili e di materia prima per la produzione di materiali plastici. Idrocarburi 2

13 13Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Idrocarburi 3 Gli idrocarburi alifatici sono molecole formate da catene lineari, aperte o chiuse, o ramificate (ad es. alcani e cicloalcani). Gli idrocarburi aromatici hanno una struttura ciclica con proprietà del tutto specifiche.

14 14Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Idrocarburi 4 Tra gli idrocarburi alifatici troviamo gli idrocarburi saturi (alcani e cicloalcani), costituiti da catene di atomi C uniti solo da legami semplici.

15 15Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcani 1 Il più semplice degli alcani è il metano, CH 4. I quattro atomi di idrogeno circondano l’atomo di carbonio: la struttura è perfettamente tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.

16 16Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcani 2 I due idrocarburi sucessivi sono l’etano, C 2 H 6, e il propano, C 3 H 8. Propano ed etano si differenziano per la presenza di un gruppo —CH 2 —

17 17Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcani 3 La catena del butano contiene un gruppo —CH 2 — in più rispetto a quella del propano A partire dall’etano, la struttura dell’alcano successivo si ricava aggiungendo un gruppo CH 2 — all’interno della catena. Gli alcani sono una serie omologa.

18 18Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di una unità costante La formula generale degli alcani è C n H 2n+2, dove n è un numero intero Alcani 4

19 19Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcani 5 Le formule condensate permettono una rappresentazione schematica. In rosso è evidenziato il gruppo che differenzia una catena rispetto a quella che la precede

20 20Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcani 6 Formule ancora più semplificate rappresentano soltanto lo scheletro carbonioso della molecola. Ogni vertice rappresenta un atomo C, ogni segmento un legame C–C, mentre gli atomi H sono sottintesi. L’angolo di legame C–C–C è di 109,5°.

21 21Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Cicloalcani 1 A partire dal propano,la catena di atomi di carbonio, si può chiudere, formando il corrispondente cicloalcano. La formula generale dei cicloalcani è C n H 2n.

22 22Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Cicloalcani 2 I cicloalcani si rappresentano in modo schematico con i corrispondenti poligoni regolari. Ciascun vertice del poligono corrisponde a un gruppo CH 2.

23 23Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Cicloalcani 3 I cicloalcani non sono planari (eccetto il ciclopropano): la loro struttura non è rigida e può fluttuare senza rompersi.

24 24Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Cicloalcani 4 La struttura del cicloesano è particolarmente importante in biochimica. La molecola di cicloesano può assumere diverse conformazioni, le più stabili sono quelle a sedia e a barca.

25 25Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 conformazione a sedia (più stabile) conformazione a barca (meno stabile) Cicloalcani 5 Le più importanti conformazioni del cicloesano

26 26Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Si possono definire due diverse posizioni per gli atomi H: quella assiale (il legame C-H è parallelo all’asse della molecola, in rosso nella figura) e quella equatoriale. Cicloalcani 6

27 27Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 La conformazione più stabile per il cicloesano è quella a sedia con 6 atomi H in posizione assiale e 6 in posizione equatoriale: in questa conformazione gli atomi H sono più possibile lontani tra loro. Cicloalcani 7

28 8.3 Gli isomeri: stessa formula bruta per molecole diverse

29 29Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gli isomeri sono composti che hanno la stessa formula bruta ma che differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro o in cui sono disposti nello spazio. Isomeria

30 30Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Negli isomeri di struttura, gli stessi atomi sono legati in modo diverso. Isomeri di struttura 1

31 31Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Isomeri di struttura 2

32 32Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Isomeri di struttura 3 Negli alcani, all’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero di possibili isomeri di struttura, detti isomeri di catena.

33 33Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 a) b) c) Isomeri di struttura 4 Se le molecole contengono atomi diversi da C e H, possono esserci altri tipi di isomeria di struttura. Ad esempio a) e b) sono isomeri di posizione, mentre c) è un isomero di gruppo funzionale.

34 34Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Stereoisomeria 1 Negli stereoisomeri, la differenza tra un isomero e l’altro è solo nella diversa orientazione degli atomi nello spazio.

35 35Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Stereoisomeria 2 Un caso di stereoisomeria molto importante per le molecole biologiche è l’isomeria ottica.

36 36Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Stereoisomeria 3 Tutti gli oggetti che non hanno un piano di simmetria (mani, viti, conchiglie) sono detti chirali, ovvero distinguibili dalla loro immagine speculare (il termine greco khéir significa “mano”).

37 37Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Anche una molecola è chirale se non ha piani di simmetria. Una molecola chirale non può essere sovrapposta alla sua immagine speculare, comunque la si ruoti nello spazio. Stereoisomeria 4

38 38Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Stereoisomeria 5 Le due diverse molecole di acido lattico sono isomeri ottici e costituiscono una coppia di enantiomeri.

39 39Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Stereoisomeria 6 Le proprietà chimiche e fisiche degli enantiomeri coincidono tutte eccetto l’attività ottica cioè fanno ruotare di angoli opposti la direzione di polarizzazione di un fascio di luce polarizzata che vi passa attraverso.

40 8.4 Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

41 41Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gli idrocarburi che hanno un doppio o un triplo legame carbonio-carbonio sono chiamati rispettivamente alcheni e alchini. Gli atomi coinvolti nel legame multiplo non sono legati ad altri quattro atomi (come negli alcani), ma soltanto a tre negli alcheni e a due negli alchini. Idrocarburi insaturi 1

42 42Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Alcheni e alchini sono detti idrocarburi insaturi perché possiedono atomi di carbonio che non hanno “saturato” la propria capacità di legame. Idrocarburi insaturi 2

43 43Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 L’unità è planare, gli angoli H–C=C sono di circa 120°. L’unità è lineare, gli angoli di legame H–C≡C sono di 180°. Idrocarburi insaturi 3

44 44Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Idrocarburi insaturi 4 Il primo idrocarburo della serie degli alcheni è l’etene o etilene. La formula generale degli alcheni è C n H 2n.

45 45Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Idrocarburi insaturi 5 Il primo idrocarburo della serie degli alchini è l’etino o acetilene. La formula generale degli alchini è C n H 2n-2.

46 8.5 Gli idrocarburi aromatici hanno una particolare struttura elettronica

47 47Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Il termine aromatico per questa classe di idrocarburi è dovuto al caratteristico odore dei primi composti studiati. Oggi per aromaticità si intende una relativa stabilità dovuta a una particolare struttura elettronica. Idrocarburi aromatici 1

48 48Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Il principale idrocarburo aromatico è il benzene, C 6 H 6. Esso ha tre doppi legami che si fondono insieme ad anello Idrocarburi aromatici 2

49 49Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 La delocalizzazione dei legami conferisce ai composti aromatici una caratteristica stabilità. Gli idrocarburi aromatici sono spstanze di accertata tossicità verso gli esseri viventi. Idrocarburi aromatici 3 benzene

50 8.6 I gruppi funzionali sono caratteristici insiemi di atomi

51 51Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte. Gruppi funzionali 1

52 52Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gruppi funzionali 2 NomeEsempioGruppo funzionaleFormula Classe

53 53Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Gruppi funzionali 3 NomeEsempioGruppo funzionaleFormula Classe

54 8.7 I polimeri sono macromolecole

55 55Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 I composti organici naturali sono stati usati nell’industria chimica come veri e propri mattoni per la costruzione di polimeri o macromolcole. Polimeri 1

56 56Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri 2 Il termine polimero indica una molecola di massa molecolare elevata, costituita da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti.

57 57Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri 3 I polimeri si ottengono da molecole a basso peso molecolare, i monomeri, che presentano uno o più gruppi funzionali in grado di reagire tra loro.

58 58Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri 4 I polimeri di sintesi, ottenuti ad esempio da monomeri estratti dal petrolio, sono numerosissimi e costituiscono parte rilevante di indumenti, veicoli, mobili, abitazioni...

59 59Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri 5 I polimeri si possono distinguere in polimeri di addizione e polimeri di condensazione, a seconda del loro meccanismo di sintesi.

60 60Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri di addizione 1 Per formare i polimeri di addizione si deve rompere il doppio legame C=C, e i monomeri si uniscono con legami semplici. Il processo viene facilitato e accelerato dalla presenza di catalizzatori.

61 61Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri di addizione 2 Il polietilene, di cui sono fatti i tappi di plastica e la pellicola da cucina, è un esempio di polimero di addizione.

62 62Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri di condensazione 1 I polimeri di condensazione si formano dalla reazione di due diversi gruppi funzionali con eliminazione di una molecola di piccole dimensioni come H 2 O, H 2 o HCl.

63 63Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri di condensazione 1 Il PET, o polietilentereftalato, è un esempio di polimero di condensazione. Si può ottenere in laboratorio facendo reagire l’acido tereftalico con il glicole etilenico:

64 64Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Esso è un poliestere che (in laboratorio) Polimeri di condensazione 2 La reazione è un’esterificazione. Alle estremità del prodotto restano un gruppo acido e un gruppo alcolico che possono reagire rispettivamente con un’altra molecola di glicole e un’altra molecola di acido (la catena si allunga).

65 65Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 Polimeri di condensazione 3 Il PET viene usato comunemente nella produzione delle bottiglie in plastica.


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