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iodiopentano CAS628-71-1 density1,51 g/ml m.m.198,0453 g/mol b.p.155 °C w. sol.41,2 mg/L a 25 °C Sostanze e dati di riferimento.

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2 iodiopentano CAS density1,51 g/ml m.m.198,0453 g/mol b.p.155 °C w. sol.41,2 mg/L a 25 °C Sostanze e dati di riferimento

3 cicloesanolo CAS density0,9624 g/ml m.m.100,16 g/mol b.p.161 °C w. Sol.42 g/L a 10 °C

4 cyclohexane CAS density0,85+/-0,1 g/mL m.m.170.3g/mol b.p.introvabile w.Sol.introvabile Indice di rifrazione 1,443+/- 0,03

5 Sodio metallico CAS density0.97 g.cm -3 at 20 °C m.m g.mol -1 b.p.883 °C w.sol.provoca con lacqua una violenta reazione

6 -agitatore magnetico -beker -pallone da 500 ml(A) -raccordo di Claisen(B) -termometro(C) -refrigerante di Liebig(D) -termo mantello -colonna di rettifica(F)

7 -Sintesi di Williamson con alcossido del pentanolo e iodiocicloesano -Sintesi di Williamson con lalcossido del cicloesanolo e 1 iodopentano Sappiamo che gli eteri misti si possono ottenere mediante sintesi di Williamson e che questa si basa sul meccanismo di reazione Sn2.

8 -Sintesi di Williamson con lalcossido del pentanolo e iodiocicloesano. Abbiamo escluso questa via in quanto il substrato (lo iodocicloesano) è secondario, mentre, per ottenere l'etere, il substrato deve essere primario e NON avere ramificazioni, inoltre perché lo iodociclopentano non è disponibile tra i reagenti in laboratorio.

9 -Sintesi di Williamson con l'alcossido del cicloesanolo e 1- iodopentano Usufruiremo della sintesi di Williamson tra 1-iodopentano come substrato e alcossido del cicloesanolo come nucleofilo perchè ha maggior probabilità di successo nel fornire l'etere rispetto alle altre ipotesi.

10 -Addizione elettrofila di 1-pentanolo al cicloesanolo in ambiente acido Potremmo utilizzare il cicloesene ottenuto precedentemente dalla reazione di eliminazione di acqua del cicloesanolo e farlo reagire con il pentanolo in ambiente acido. Ma la reazione ha una scarsa probabilità di avvenire perché dovrebbe passare attraverso un intermedio carbocationico secondario, in condizioni che rendono quasi ugualmente probabile leliminazione di acqua dal pentanolo con formazione di 1-pentene e 2-pentene.

11 -Per ricavare l'alcossido (cicloesanolato di sodio) aggiungiamo il sodio metallico al cicloesanolo, lasciamo su agitatore magnetico per circa un giorno e alla fine si forma lalcossido

12 -Dopo la formazione dellalcossido leviamo i pezzi di sodio in modo meccanico -Aggiungiamo poi allalcossido lo iodopentano e agitiamo la soluzione -Dovremmo aver ottenuto così il pentil-cicloesil- etere

13 -Abbiamo provato poi a distillare le sostanze per constatare se il miscuglio da noi ottenuto contenesse veramente il pentil-cicloesil-etere. Quando abbiamo distillato il p.eb non era disponibile, ma abbiamo notato attraverso la distillazione frazionata che la nostra sostanza distillava ad una temperatura superiore a 150°. Sappiamo ora che letere atteso dovrebbe bollire intorno ai 211 °C e nessun altro reagente o prodotto secondario ha un p.eb. così alto.


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