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SERVILI MAURIZIO DSEEA – Sezione di Tecnologie e Biotecnologie degli Alimenti, Università degli Studi di Perugia, Perugia, Italy ATTUALITA E PROSPETTIVE.

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1 SERVILI MAURIZIO DSEEA – Sezione di Tecnologie e Biotecnologie degli Alimenti, Università degli Studi di Perugia, Perugia, Italy ATTUALITA E PROSPETTIVE DELLE DOP NEL PANORAMA DEGLI EXTRAVERGINI ITALIANI Roma, 11 Giugno 2010 Tecnologia di produzione e valorizzazione della tipicità

2 OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA ECCELLENZA cultura BIODIVERSITA SALUTE PECULIARITA SENSORIALI ambiente sicurezza VIA ITALIANA ALLA PRODUZIONE TIPICITA

3 1.Nuovi approcci nella definizione di markers che esprimono le peculiarità compositive degli oli extravergini di oliva 2. Nuovi approcci nellinnovazione dei processi di estrazione

4 Perchè lolio extravergine di oliva è diverso da tutti gli altri oli vegetali consumati dalluomo? Estrazione condotta esclusivamente per via meccanica.Estrazione condotta esclusivamente per via meccanica. Divieto duso di prodotti chimici o biochimici.Divieto duso di prodotti chimici o biochimici. Consumo diretto senza processi di rettificazione.Consumo diretto senza processi di rettificazione. Caratteristiche compositive esclusive

5 1.Nuovi approcci nella definizione di markers che esprimono le peculiarità compositive degli oli extravergini di oliva 2. Nuovi approcci nellinnovazione dei processi di estrazione QUALITA MERCEOLOGICA QUALITA SALUTISTICA QUALITA SENSORIALE

6 olio extravergine

7 Parametri analitici riguardanti la classificazione merceologica degli oli di oliva secondo il regolamento U.E. 1989/2003 modificante il regolamento U.E. 2568/1991 QUALITA MERCEOLOGICA stato di alterazione del VOO stato di alterazione del VOO genuinità del VOO genuinità del VOO

8 Composti fenolici idrofili Tocoferoli Squalene Composizione acidica QUALITA SALUTISTICA: Composti fenolici idrofili Composti volatili Clorofille e carotenoidi QUALITA SENSORIALE: MARKERS DELLALTA QUALITA NEGLI OLI EXTRAVERGINI DI OLIVA

9 Antiossidanti naturali dei VOO carotenoidi tocoferoli 8 ' 7 ' 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' H O H O O H fenoli idrofili

10 TOCOFEROLI E TOCOTRIENOLI δ-tocoferolo δ-tocotrienolo β-tocoferolo β-tocotrienolo γ-tocoferolo γ-tocotrienolo α-tocoferolo α-tocotrienolo

11 Unpublished data. VALORI MEDII (mg/Kg) DI α-TOCOFEROLO MISURATO SU 472 DI OLI EXTRAVERGINI DI OLIVA ITALIANI (1). Servili et al., 2008 Unpublished data. (1) La concentrazione dei tocoferoli era determinata secondo quanto riportato da Psomiadou et al., 1999.

12 POLIFENOLI Fenil acidi Flavonoidi Secoiridoidi Lignani R = H: ligustroside R = OH: oleuropeina

13 Cianidina-3-glucoside Cianidina-3-rutinoside Cianidina-3-caffeilglucoside Cianidin-3-caffeilrutinoside Delfinidina 3-ramosilglucoside-7-xiloside Antociani Acidifenolici Acido clorogenico Acid caffeico Acid p-idrossibenzoico Acid protocatechico Acido vanillico Acido siringico Acido p-Cumarico Acido o-cumarico Acido ferulico Acido sinapico Acido benzoico Acido cinnamico Acido gallico Flavonoli Quercetina-3-rutinoside Flavoni Luteolina-7-glucoside Luteolina-5-glucoside Apigenina-7-glucoside Alcoli fenolici (3,4-Diidrossfenil) etanolo (3,4-DHPEA) (p-Idrossifenil) etanolo (p-HPEA) Derivati dellacido idrossicinnamico Verbascoside Secoiridoidi Oleuropeina Demetiloleuropeina Ligustroside Nüzhenide COMPOSTI FENOLICI DELLOLIVA Lignani (+)-1-Acetossipinoresinolo (+)-Pinoresinolo

14 OleuropeinaDemetiloleuropeina Ligustroside Nüzhenide STRUTTURE CHIMICHE DEI SECOIRIDOIDI GLUCOSIDI PRESENTI NEL FRUTTO

15 Idrossi-isocromani Flavoni Luteolina Apigenina COMPOSTI FENOLICI DEL VOO Acidifenolici Acido clorogenico Acid caffeico Acid p-idrossibenzoico Acid protocatechico Acido vanillico Acido siringico Acido p-Cumarico Acido o-cumarico Acido ferulico Acido sinapico Acido benzoico Acido cinnamico Acido gallico Alcoli fenolici (3,4-Diidrossfenil) etanolo (3,4-DHPEA) (p-Idrossifenil) etanolo (p-HPEA) (3,4-Diidrossifenil)etanol-glucoside Lignani (+)-1-Acetossipinoresinolo (+)-Pinoresinolo Derivati dellacido idrossicinnamico Verbascoside Secoiridoidi Forma dialdeidica dellacido carbossi-elenolico legato al 3,4-DHPEA (3,4-DHPEA-EDA) Forma dialdeidica dellacido carbossi-elenolico legato al p-HPEA (p-HPEA-EDA) Oleuropeina aglicone (3,4-DHPEA-EA) Ligustroside aglicone Oleuropeina Forma dialdeidica delloleuropeina aglicone Forma aldeidica del ligustroside aglicone (3,4-Diidrossifenil) etanol-glucoside

16 8 ' 7 ' 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' H O O H (p-IDROSSIFENIL) ETANOLO (p-HPEA) FORMA DIALDEIDICA DELLACIDO ELENOLICO LEGATO AL 3,4-DHPEA (3,4 DHPEA-EDA) 8 ' 7 ' 1 ' 2 ' 4 ' 5 ' 6 ' O H (3,4-DIIDROSSIFENIL) ETANOLO (3,4-DHPEA) STRUTTURA CHIMICA DEI SECOIRIDOIDI DERIVATI E DEI FENIL-ALCOLI DEI VOO

17 Struttura chimica dei lignani dei VOO Acetossipinoresinolo (+)-1- Acetossipinoresinolo (+)-1-Pinoresinolo

18 LINTENSO INTERESSE PER I POLIFENOLI DEL VOO E DA RICERCARE NELLE NUMEROSE ATTIVITA BIOLOGICHE DI TALI SOSTANZE. ATTIVITA ANTIOSSIDANTE (shelf-life del VOO) PROPRIETA SALUTISTICHE PROPRIETA SENSORIALI: TIPICITA RICONOSCIBILE

19 I polifenoli agiscono come ANTIOSSIDANTI PRIMARI per inibire lossidazione del VOO. Attività antiossidante dei polifenoli nel VOO Idrochinone Chinone Fenolo FORMAZIONE: di un radicale stabile durante tale reazione ( radical scavenging ). AZIONE: donazione di un radicale idrogeno ad un alchil-perossil radicale generato dall ossidazione lipidica.

20 Inibizione dellaggregazione delle piastrine del sangue e implicazione nella sintesi del trombossano nelle cellule umane; Inibizione dellossidazione dei fosfolipidi; Inibizione dellossidazione dellLDL colesterolo; Induzione dellapoptosi e della differenziazione in cellule tumorali PROPRIETA BIOLOGICHE DEI POLIFENOLI DELLOLIO VERGINE DI OLIVA

21 Andrewes et al Proprietà sensoriali dei polifenoli del VOO. Andrewes et al Tirosolo (p-HPEA): astringente, non amaro (e.t.t*.: ) - 3,4-DHPEA-EDA: 8 ' 7 ' 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' H O O H astringente, amaro, pungente (e.t.t*.: ) O O 8 ' 7 ' 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' O H O O H O - 3,4-DHPEA-EA: molto amaro, molto astringente molto amaro, molto astringente (e.t.t*.: ) - p-HPEA-EA: astringente, leggermente pungente, amaro astringente, leggermente pungente, amaro (e.t.t*.: ) - p-HPEA-EDA: molto pungente, soprattutto dietro la gola, leggermente amaro, astringente molto pungente, soprattutto dietro la gola, leggermente amaro, astringente (e.t.t*.: ) * e.t.t.= soglia gustativa stimata (mM)

22 Unpublished data. VALORI MEDII (mg/Kg) DEI POLIFENOLI TOTALI MISURATO SU 433 CAMPIONI DI OLI EXTRAVERGINI DI OLIVA (1). Servili et al., 2009 Unpublished data. (1) La concentrazione dei Polifenoli era determinata secondo quanto riportato da Montedoro et al., (1992).

23 COMPOSTI VOLATILI PIU IMPORTANTI DEL VOO ALDEIDI ALCOLI CHETONI ESTERI Esanale Metanolo 3-Pentanone Etil acetato 2-Pentenale Etanolo 1-Penten-3-one Esil acetato 4-Pentenale 1-Propanolo 3-Idrossi-2-butanone 3-Esenil acetato Eptanale 2-Metil-1-propanolo 6-Metil-5-epten-2-one (Z) 4-Esenil acetato (Z)-3-Esenale 3-Pentanolo Acetofenone (E) 2-Esenil acetato (E)-2-Esenale 1-Butanolo 2-Ottanone metil salicilato Ottanale 1-Penten-3-olo 3,5-Ottadien-2-one Etil caprilato (E)-2-Eptenale 2-Metil-1-butanolo 1-Metil-2-pirrolidinone 1,2-Etandiol diformiato Nonanale 3-Metil-1-butanolo Etil caprato (E)-2-Ottenale 1-Pentanolo 1,2-Etandiol monoformiato (E, E)-2,4-Eptadienale (E)-2-Penten-1-olo Butil caprato Decanale (Z)-2-Penten-1-olo Benzaldeide 1-Esanolo LATTONI (E)-2-Nonenale (E)-3-Esen-1-olo Butirrolattone Pentanale (Z)-3-Esen-1-olo 2,4-Eptadienale (i) (E)-2-Esen-1-olo ETERI 1,2-Cicloesan-dicarbossaldeide (Z)-2-Esen-1-olo Dietilene glicole Etilbenzaldeide 1-Eptanol 2,6- o 2,5- o 2,4-Dimetilbenzaldeide 2-Etil-1-esanolo 3-Fenil-2-propenale 1-Ottanolo FENOLI 2-Butil-1-ottanolo Fenol o 1-Esen-3-olo 2-Epten-1-olo COMPOSTI AZOTATI Tetraidrofurano 1,2-Etandiolo Acetonitrile 2-Pentilfurano 2-Esil-1-ottanolo Geranil- o Neril-nitrile Benzofurano 2-Butossietanolo Benzonitrile 5-Ethildidro-2(3H)-furanone 4-Metossi-1-butanolo 2-Methilbenzofurano Alcol benzilico COMPOSTI ALOGENATI Alcol fenil etilico Cloroformio ACIDI LIBERI 2-Etil-1-decanolo Tetracloroetilene Acido acetico 3-Fenil-2-propin-1-olo Acido formico Fenolo Acido propionico Acido butirrico COMPOSTI ETEROCICLICI IDROCARBURI 2-Metil-1,3-butandiene 2-Metil-1,3-butandiene (i) Benzene 3-Etil-1,5-ottadiene 3-Etil-1,5-ottadiene (i) Toluene 1,1-Dimetil-2-(1-metil-2-propenil)-ciclopropano 1,1-Dimetil-2-(2-metil-2-propenil)-ciclopropano (i) Etilbenzene p-Xilene o-Xilene m-Xilene 1,2,4-Trimetilbenzene 1-Decene 1,3,7-Ottatriene Stirene 1,2,3-Trimetilbenzene Limonene (E, E) 2,4-Nonadiene p-Cimene Dietossietano (2-Metil-1-propenil) benzene (2-Metil-1-propenil) benzene (i) 1,3-Divinilbenzene Divinilbenzene 1-(Ciclossimetil)-4-isopropilcicloesano Alfa-farnesene Naftalene

24 Composti volatili del VOO Via della LPO Metabolismo degli acidi grassi Conversione degli amminoacidi Fermentazione degli zuccheri Rottura omolotica dei 13-idroperossidi Autossidazione Vie chimiche ed enzimatiche coinvolte nella genesi dei composti volatili del VOO

25 Via della lipossigenasi (LPO) coinvolta nella produzione di composti volatili a C 6 e C 5 13-radicali alcossi Radicali penteni Dimeri penteni esil acetato esan-1-olo cis-3-esen-1-olo cis-3-esenil acetato AL ALn trans-2-esen-1-olo trans-2-esenale 13-idroperossidi LPO esanale cis-3-esanale IPL 2-pentenale 1-penten-3-one 2-penten-1-olo 1-penten-3-olo AD AAT isomerasi AD AAT Idroperossido Liasi Alcol deidrogenasi Alcol acetil transferasi

26 IMPORTANZA MERCEOLOGICA (1989/03 UE REG.) ASPETTI QUALITATIVI RIGUARDANTI I COMPOSTI VOLATILI DEL VOO PROPRIETA SENSORIALI: TIPICITA RICONOSCIBILE

27 olio extravergine Olio extravergine DOP di alta qualità

28 La via dellalta qualità Italiana

29

30 PRINCIPALI FATTORI CHE MODIFICANO LA COMPOSIZIONE FENOLICA DEGLI OLI EXTRAVERGINI DI OLIVA AGROAMBIENTE CULTIVAR, CONDIZIONI CLIMATICHE, MATURAZIONE, PRATICHE AGRONOMICHE TECNOLOGIA FRANGITURA, GRAMOLATURA, ESTRAZIONE, CONDIZIONAMENTO

31 I dati sono espressi (mg/kg olio) come media ± deviazione standard delle analisi su dieci campioni. Le olive erano raccolte allo stadio di maturazione industriale e gramolate a 30°C per 60 minuti ed estratti per pressione in impianto pilota. (Servili et al., 2004) I dati sono espressi (mg/kg olio) come media ± deviazione standard delle analisi su dieci campioni. Le olive erano raccolte allo stadio di maturazione industriale e gramolate a 30°C per 60 minuti ed estratti per pressione in impianto pilota. (Servili et al., 2004) La concentrazione dei composti fenolici era valutata per HPLC secondo Montedoro et al. (1992).La concentrazione dei composti fenolici era valutata per HPLC secondo Montedoro et al. (1992). 3,4-DHPEA 1.96± ± ± ± ± 1.1 p-HPEA0.89± ± ± ± ±1.6 3,4-DHPEA-EDA 382.4± ± ± ± ±15.5 p-HPEA-EDA 193.2± ± ± ± ±6.2 3,4-DHPEA-EA 177.5± ± ± ± ±15.0 LECCINOCORATINAMORAIOLOFRANTOIOCAROLEA VARIABILITÀ DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA (mg/kg) DEGLI OLI VERGINI DI OLIVA IN FUNZIONE DELLA CULTIVAR Polifenoli totali 755,9 ±599.9± ± ± ±

32 3,4-DHPEA 1,6±0,46,0±1,02,4±1,3 p-HPEA 2,0±0,612,6±1,07,7±0,5 3,4-DHPEA-EDA 95,1±7,0142,7±5,4120,6±3,2 p-HPEA-EDA 49,8±1,850,7±2,427,3±1,2 (+)-1-Acetossipinoresinolo 16,9±1,15,5±0,513,7±0,9 (+)-Pinoresinolo 6,2±0,49,0±0,96,5±0,3 3,4-DHPEA-EA 44,5±1,2138,6±6,095,3±2,1 Polifenoli totali 216,1±15,2365,0±25273,5±18,2 ARBEQUINACORNICABRA HOJIBLANCA I dati sono espressi (mg/kg olio) come media ± deviazione standard delle analisi su dieci campioni. Le olive erano raccolte allo stadio di maturazione industriale e gramolate a 30°C per 60 minuti ed estratti per pressione in impianto pilota. (Servili et al., 2004) I dati sono espressi (mg/kg olio) come media ± deviazione standard delle analisi su dieci campioni. Le olive erano raccolte allo stadio di maturazione industriale e gramolate a 30°C per 60 minuti ed estratti per pressione in impianto pilota. (Servili et al., 2004) La concentrazione dei composti fenolici era valutata per HPLC secondo Montedoro et al. (1992).La concentrazione dei composti fenolici era valutata per HPLC secondo Montedoro et al. (1992). VARIABILITÀ DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA (mg/kg) DEGLI OLI VERGINI DI OLIVA IN FUNZIONE DELLA CULTIVAR

33 Confronto tra la concentrazione fenolica dellolio (mg/kg) ottenuto dalla cultivar Arbequina Cv. (Impianto superintensivo) e la culòtiva leccino (Impianto intensivo) provenienti dalla stessa area geografica. *I valori sono la media di cinque differneti campioni di VOO (n = 5) ± deviazione standard. 3,4-DHPEA1,6±0,42,7±0,90 p-HPEA2,0±0,68,7±1,0 3,4-DHPEA-EDA95,1±5,0241,0±15,1 p-HPEA-EDA49,8±1,8221,6±6,9 (+)-1-Acettossipinoresinolo 16,9±1,14,2±0,2 (+)-Pinoresinolo 6,2±0,423,2±0,9 3,4-DHPEA-EA44,5±1,2121,2±10,1 Polifenoli totali216,1±15,2622,6±52,3 ARBEQUINALECCINO VARIABILITÀ DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA (mg/kg) DEGLI OLI VERGINI DI OLIVA IN FUNZIONE DEL TIPO DI IMPIANTO

34 I dati sono espressi (mg/kg olio) come media ± deviazione standard delle analisi su 5 campioni. La concentrazione dei composti fenolici era valutata per HPLC secondo Montedoro et al. (1992). VARIABILITÀ DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA (mg/kg) DEGLI OLI VERGINI DI OLIVA IN FUNZIONE DELLA DISPONIBILITA DI ACQUA DELLOLIVO (Cv. Leccino) IRRIGATO IRRIGATO CON DEFICIT STRESS IRRIGUO 3,4-DHPEA 2.3 ± 0.3 a 2.4 ± 0.7 a 3.5 ± 0.9 a p -HPEA 7.7 ± 0.8 a 7.4 ± 1.4 a 3.1 ± 0.4 b 3,4-DHPEA-EDA ± 25.9 a ± 40.3 b ± 39.1 b p -HPEA-EDA 80.2 ± 11.8 a ± 25.6 b ± 24.1 b (+)-1 acetossipinoresinolo4.4 ± 0.8 a 3.8 ± 0.9 a 6.0 ± 2.6 a (+)-pinoresinolo 44.8 ± 6.7 a 49.7 ± 5.6 a 47.2 ± 7.9 a 3.4 DHPEA-EA ± 19.2 a ± 20.1 a ± 23.0 b

35 VARIABILITÀ DELLA COMPOSIZIONE VOLATILE (μg/kg) DEGLI OLI VERGINI DI OLIVA IN FUNZIONE DELLA DISPONIBILITA DI ACQUA DELLOLIVO (Cv. Leccino)

36 1.Nuovi approcci nella definizione di markers che esprimono le peculiarità compositive degli oli extravergini di oliva 2. Nuovi approcci nellinnovazione dei processi di estrazione

37 Come orientare linnovazione di processo ? Obiettivo: Obiettivo: migliorare le proprietà salutistiche e sensoriali degli oli extravergini di oliva Controllo delle ossidoreduttasi endogene (PPO, POD e LPO ) Frangitura Frangitura ad effetto differenziato sulle parti costitutive del frutto gramolatura Controllo dellO 2 in gramolatura

38 INNOVAZIONE IN FRANGITURA EFFETTO DIFFERENZIATO SULLE DIVERSE PARTI COSTITUTIVE DEL FRUTTO DENOCCIOLATURA FRANGITORI A DENTI FRANGITORI A COLTELLI FRANGITORI A BASSO NIMERO DI GIRI FRANGITORI A DOPPIA GRIGLIA 1. COMPOSIZIONE FENOLICA DEL FRUTTO. 2. ATTIVITA ENZIMATICHE CHE INFLUENZANO LA QUALITA SALUTISTICA E SENSORIALE DEL VOO: POLIFENOLOSSIDASI (PPO), PEROSSIDASI (POD), LIPOSSIGENASI (LPO)

39 Ossidoreduttasi epicarpo mesocarpo seme Polifenolossidasi (PPO) * Lipossigenasi (LPO) Perossidasi (POD) epicarpo Seme Mesocarpo Mandorla Dove sono distribuite le ossidoreduttasi quali la POD, PPO ed LPO e la frazione fenolica nel frutto? Attivazione selettiva delle ossidoreduttasi durante il processo di estrazione meccanica dellolio (Servili al. Acta Horticulturae, 1997, pp ) * (Servili al. Acta Horticulturae, 1997, pp )

40 minuti MCounts Pentanale Esanale 1-propanolo 1-Penten-3-olo 1-Pentanolo 3-Esen-1-olo, (E)- 2-Esenale, (E)- 1-Hexanol 2-Pentenale, (E)- Esil acetato Acido acetico estere butilico 3-Esenil acetato, (Z)- 2-Esen-1-olo, (Z) minuti MCounts 2 - Pentenale, (E)- 1 - Pentanolo 2-Penten-1-olo, (E)- 1 - Esanolo 3-Esen-1-olo, (E)- Hexanale 1-Penten-3-olo 2-Esen-1-olo, (Z)- 2 - Esenale, (E)- 3-Esenil acetato, (Z)- 3-Esen-1-olo, (Z)- Pentanale Esil acetato SEME POLPA CROMATOGRAMMA HS/GC-MS DELLA COMPOSIZIONE VOLATILE DI POLPA E SEME FRANTI

41 zI risultati sono la media di tre determinazioni indipendenti ± dev.standard Composti volatili prodotti dalla pathway della lipossigenasi da polpa e seme di oliva franti in Cv. Frantoio e Coratina (µg/g). Cv. Frantoio e Coratina (µg/g). I composti volatili venivano valutati dopo frangitura dei semi e delle polpe, in un mortaio. ALDEIDIDI 2-Pentenale ( E ) z 0.28 (0.03)a 0.74 (0.06)b Esanale6.39 (0.55)a 2.97 (0.04)b 2-Esenale (E ) 1.22 (0.46)a (1.94)b 2,4-Esadienale ( E,E ) 0.10 (0.02)a 0.49 (0.02)b ALCOLI 1-Pentanolo0.54 (0.01)a 0.57 (0.08)a 2-Penten-1-olo ( E ) 0.03 (0.00)a 0.19 (0.00)b 1-Penten-3-olo0.42 (0.04)a 2.07 (0.03)b 1-Esanolo0.68 (0.02)a 0.34 (0.02)b 3-Esen-1-olo ( E ) 0.01 (0.00)a 0.01 (0.00)a 3-Esen-1-olo ( Z ) 0.22 (0.00)a 0.79 (0.03)b 2-Esen-1-olo ( Z ) (0.18)a (1.24)b FRANTOIO semepolpa 2- E ) z 0.28 (0.03)a 0.74 (0.06)b 6.39 (0.55)a 2.97 (0.04)b (0.46)a (1.94)b 2,4- E,E ) 0.10 (0.02)a 0.49 (0.02)b (0.01)a 0.57 (0.08)a E ) 0.03 (0.00)a 0.19 (0.00)b (0.04)a 2.07 (0.03)b (0.02)a 0.34 (0.02)b E ) 0.01 (0.00)a 0.01 (0.00)a Z ) 0.22 (0.00)a 0.79 (0.03)b Z ) (0.18)a (1.24)b 0.16 (0.02)a 0.78 (0.01)b 4.38 (1.4)a 3.22 (1.51)a 0.13 (0.03)a (0.16)b 0.52 (0.07) 0.23 (0.01)a 0.39 (0.06)b 0.63 (0.04)a 0.02 (0.00)b 0.75 (0.15)a 0.50 (0.03)a 0.74 (0.04)a 0.31 (0.06)b 0.03 (0.00)a 0.01 (0.00)b 1.93 (0.10)a 0.16 (0.02)b (3.35)a (2.64)b CORATINA (0.02)a 0.78 (0.01)b 4.38 (1.4)a 3.22 (1.51)a 0.13 (0.03)a (0.16)b 0.52 (0.07) 0.23 (0.01)a 0.39 (0.06)b 0.63 (0.04)a 0.02 (0.00)b 0.75 (0.15)a 0.50 (0.03)a 0.74 (0.04)a 0.31 (0.06)b 0.03 (0.00)a 0.01 (0.00)b 1.93 (0.10)a 0.16 (0.02)b (3.35)a (2.64)b - ALDEIDIDI 2-Pentenale ( E ) z Esanale 2-Esenale (E ) 2,4-Esadienale ( E,E ) ALCOLI 1-Pentanolo 2-Penten-1-olo ( E ) 1-Penten-3-olo 1-Esanolo 3-Esen-1-olo ( E ) 3-Esen-1-olo ( Z ) 2-Esen-1-olo ( Z ) 2- E ) z 2- 2,4- E,E ) E ) E ) Z ) Z ) semepolpa

42 Distribuzione fenolica (mg/100g) nelle differenti parti costitutive del frutto Cv. Coratina Cv. Frantoio

43 INNOVAZIONE IN FRANGITURA EFFETTO DIFFERENZIATO SULLE DIVERSE PARTI COSTITUTIVE DEL FRUTTO DENOCCIOLATURA FRANGITORI A DENTI FRANGITORI A COLTELLI FRANGITORI A BASSO NIMERO DI GIRI FRANGITORI A DOPPIA GRIGLIA

44 3,4 DHPEA p-HPEA 3-4 DHPEA-EDA p-HPEA-EDA 3-4 DHPEA-EA somma delle frazioni fenoliche I risultati sono il valore medio di tre determinazioni indipendenti ± deviazione standard Effetto di differenti tipi di frangitura sulla composizione fenolica (mg/kg) degli oli vergini di oliva.

45 Effetto dei diversi tipi di frangitura sulla concentrazione dei composti volatili negli oli vergini di oliva di Cv. Frantoio ( μ g/Kg). Servili et al., 2007 aldeidi Pentanale 236,5±4,0 273,4±2,1 17,9±1,066,5±6,7 Esanale 280,0±2,9 511,4±35,7 553,7 ±0,3579,6±5,3 2-Pentenale (E ) 10,7±0,3 13,2±0,9 94,8 ±1,816,6±1,0 2-Esenale (E ) 43600,6±327, ,6±207, ,9 ±587,452228,1±521,0 2,4-Esadienale (E,E ) 19,4±0,1 42,0±3,5 341,6±14,488,9±5,4 2-Eptenale (E ) 0,0± ± 158,2±10,072,0±3,7 alcoli 1-Pentanolo 167±5,2 94,5±4,7 23,3±0,762,6±1,4 2-Penten-1-olo (E ) 166±11,3 91,4±5,1 52,4±3,5104±7,4 1-Penten-3-olo 960,3±53,2 899±43,3 522±49,2300±28,2 1-Esanolo 1788± ±74 512±411501±56 3-Esen-1-olo (Z ) 88,4±22,2 103,6±10,1 49,2±2,377,0±5,1 3-Esen-1-olo (E ) 22,2±0,2 20,2±0,1 9,9±0,220,4±0,5 Martelli Coltelli + prefrangitore Denocciolato F. basso numero di giri 1 I risultati sono il valore medio di tre determinazioni indipendenti ± deviazione standard.La frazione volatile è stata determinata per HS-SPME-GC/MS in accordo con Servili et al., 2007.

46 POLIFENOLOSSIDASI LIPOSSIGENASI PEROSSIDASI Biogenesi dei composti volatili Evoluzione dei fenoli COME POSSONO ESSERE CONTROLLATE QUESTE REAZIONI? CONTROLLO DELLOSSIGENO E DELLA TEMPERATURA GRAMOLATURA (bioreattore)

47 Nuovo approccio al processo di gramolatura Obiettivo: controllo delle reazioni enzimatiche coinvolte nellossidazione dei fenoli Gramolatura a scambio gassoso controllato Parametri tecnologici: Uso di concentrati fenolici da A.V.Uso di concentrati fenolici da A.V. Temperatura Controllo dellossigenoControllo dellossigeno

48 GRAMOLATURA condotta a 25 °C per 40 min con una gramolatrice a scambio gassoso controllato e provvista di due valvole per lentrata di O 2 ed N 2 e di due sensori per la misurazione delle concentrazioni di ossigeno ed anidride carbonica. PROVE O 2 livello O 2 e Co 2 campionamento Campionamento paste ** 1 in atmosfera di N2 senza O2 Ogni 5 minutiogni 10 minuti 2 30 kPa = normale composizione dellatmosfera "" 3*50 kPa"" 4*100 kPa"" *I valori corrispondono alla pressione parziale iniziale di ossigeno nello spazio di testa della gramola. ** Le paste campionate venivano immediatamente congelate per le successicve analisi della composizione fenolica e volatile. I composti fenolici sono stati valutati mediante HPLC secondo quanto riportato da Montedoro et al. (1992), Selvaggini et al. (2006). I composti volatili sono stati analizzati HS-SPME-GC/MS secondo quanto riportato da Servili et al, (2008).

49 Evoluzione della CO 2 O 2 30 kPa 0 kPa O 2 50 kPa O kPa 3,4-DHPEA-EDA (mg/100g p.s.) FENOLI TOTALI (mg/100g p.s.) p-HPEA-EDA (mg/100g p.s.) LIGNANI (mg/100g p.s.) Paste gramolate di Cv. CORATINA: EVOLUZIONE DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA Evoluzione dellO 2

50 Paste gramolate di Cv. CORATINA: EVOLUZIONE DELLA COMPOSIZIONE VOLATILE O 2 30 kPa 0 kPa O 2 50 kPa O kPa ALDEIDI C 6 e C 5 (µg/kg P.F.) ALCOLI C 6 e C 5 (µg/kg p.f.) Evoluzione dellO 2

51 VOO DI Cv. CORATINA.: EVOLUZIONE DEI POLIFENOLI O 2 30 kPa 0 kPa O 2 50 kPa O kPa Evoluzione dellO 2 Il contenuto fenolico rappresenta la media di tre sperimentazioni indipendenti ± deviazione standard. I valori in ogni riga con la stessa lettera non sono significativamente diversi luno dallaltro. (P < 0.05).

52 VOO DI Cv. CORATINA: EVOLUZIONE DELLE SOSTANZE VOLATILI O 2 30 kPa 0 kPa O 2 50 kPa O kPa Il contenuto in sostanze volatili rappresenta la media di tre sperimentazioni indipendenti ± deviazione standard. I valori in ogni riga con la stessa lettera non sono significativamente diversi luno dallaltro. (P < 0.05). Evoluzione dellO 2

53 Nuovo approccio al processo di gramolatura Obiettivo: controllo delle reazioni enzimatiche coinvolte nellossidazione dei fenoli Gramolatura a scambio gassoso controllato Parametri tecnologici: Uso di concentrati fenolici da A.V.Uso di concentrati fenolici da A.V. Controllo dellossigenoControllo dellossigeno Temperatura

54 GRAMOLATURA condotta a differenti temperature e concentrazioni di O 2 con una gramolatrice a scambio gassoso controllato. PROVE livello O 2 Campionamento paste ** 1ogni 10 minuti 2 30 kPa = normale composizione dellatmosfera " 3 30/50 kPa " *I valori corrispondono alla pressione parziale iniziale di ossigeno nello spazio di testa della gramola. ** Le paste campionate venivano immediatamente congelate per le successicve analisi della composizione fenolica e volatile. I composti fenolici sono stati valutati mediante HPLC secondo quanto riportato da Montedoro et al. (1992), Selvaggini et al. (2006). I composti volatili sono stati analizzati HS-SPME-GC/MS secondo quanto riportato da Servili et al, (2008). Temperatura 20°C 30°C 35°C 30/50 kPa *

55 Cv. Peranzana O 2 = 30 KpaO 2 = 50 Kpa 20°C25°C35°C20°C25°C35°C 3,4-DHPEA2,9±0,34,8±0,53,1±0,22,5±0,22,4±0,11,8±0,1 p-HPEA3,7±0,46,4±0,65,3±0,43,6±0,24,1±0,23,4±0,2 3,4-DHPEA-EDA78,2±6,3102,1±8,9130,4±13,222,4±2,529,3±3,539,0±4,6 p-HPEA-EDA25,6±2,139,0±3,248,0±4,412,9±1,419,2±1,825,1±2,5 +-1-acetossipinoresinolo8,0±0,78,9±0,79,2±0,68,6±0,79,0±0,89,0±0,8 +1-pinoresinolo13,3±0,814,3±0,814,3±0,514,8±0,814,2±0,713,8±0,7 3,4-DHPEA-EA32,2±2,664,3±5,393,0±8,512,3±1,718,9±3,928,1±5,3 Somma frazioni fenoliche163,8±7,3239,9±10,9303,2±16,377,0±3,597,2±5,6120,2±7,5 Cv. Moraiolo O 2 = 30 KpaO 2 = 50 Kpa 20°C25°C35°C20°C25°C35°C 3,4-DHPEA2,2±0,10,9±0,12,2±0,22,0±0,21,0±0,11,0±0,1 p-HPEA3,7±0,21,7±0,12,2±0,22,6±0,31,6±0,22,5±0,2 3,4-DHPEA-EDA106,0±8,3128,0±9,6176,7±13,347,1±3,855,4±5,468,3±9,0 p-HPEA-EDA37,9±3,044,3±3,383,6±6,328,0±2,334,7±2,841,8±3, acetossipinoresinolo 19,1±1,519,2±1,418,2±1,418,2±1,318,4±1,318,4±1,5 +-1-pinoresinolo14,5±1,415,9±1,315,4±1,414,6±1,113,7±1,114,3±1,2 3,4-DHPEA-EA79,2±6,2106,1±8,0135,7±10,244,8±3,650,0±5,764,6±7,7 Somma frazioni fenoliche 262,7±10,9316,0±13,1434,0±18,0157,3±6,0174,8±8,6210,9±12,6 VARIABILITA DELLA CONCENTRAZIONE FENOLICA (mg/kg olio) DEGLI VOO OTTENUTI GRAMOLANDO A DIFFERENTI TEMPERATURE E CONDIZIONI DI COMPOSIZIONE ATMOSFRERICA

56 Cv. Ogliarola O 2 = 30 KpaO 2 = 50 Kpa 20°C25°C35°C20°C25°C35°C 3,4-DHPEA6,6±0,43,9±0,23,3±0,23,3±0,34,9±0,54,5±0,3 p-HPEA9,2±0,67,4±0,45,2±0,45,9±0,67,4±0,77,7±0,5 3,4-DHPEA-EDA178,0±13,9191,4±14,4266,2±18,5119,1±10,5133,3±11,7156,2±18,0 p-HPEA-EDA106,7±8,3115,9±8,7131,0±9,893,8±7,684,0±6,998,5±10,7 +-1-acetossipinoresinolo19,2±1,219,8±1,220,5±1,118,5±1,218,8±1,119,3±1,4 +-1-pinoresinolo25,9±2,125,3±2,026,7±2,026,0±2,224,8±2,224,5±2,5 3,4-DHPEA-EA96,3±7,5132,6±9,9170,6±15,060,4±6,792,9±5,2116,8±7,4 Somma frazioni fenoliche 442,1±18,0496,3±19,7623,5±25,9326,9±14,8366,1± ,6± 22,4 Cv. Coratina O 2 = 30 KpaO 2 = 50 Kpa 20°C25°C35°C20°C25°C35°C 3,4-DHPEA2,1±0,14,8±0,36,8±0,55,3±0,42,4±0,25,3±0,5 p-HPEA5,8±0,411,3±0,89,2±0,714,3±1,06,1±0,46,9±0,8 3,4-DHPEA-EDA255,5±18,4384,7± 20,3 479,9± 24,2 176,2± 12,7 189,3±13,6219,0± 13,6 p-HPEA-EDA197,3±14,2228,6±16,5275,1±19,8157,3±11,3171,8±12,4185,6±8,2 +-1-acetossipinoresinolo14,9±1,113,1±0,914,8±1,113,5±1,013,6±1,016,4±1,5 +-1-pinoresinolo20,4±1,518,8±1,424,5±1,820,5±1,518,8±1,424,7±1,7 3,4-DHPEA-EA166,9±12,0269,8±19,4331,6± 23,9 132,3±9,5233,3±16,8255,2± 10,5 Somma frazioni fenoliche 662,9± 26,2 931,2± 32,6 1141,9± 39,4 519,4± 19,6 635,2± 25,0 713,1± 19,2 VARIABILITA DELLA CONCENTRAZIONE FENOLICA (mg/kg olio) DEGLI VOO OTTENUTI GRAMOLANDO A DIFFERENTI TEMPERATURE E CONDIZIONI DI COMPOSIZIONE ATMOSFRERICA

57 INCREMENTO % DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA DEGLI VOO CALCOLATO A DUE DIFFERENTI RANGE DI TEMPERATURA ([O 2 ] = 30 Kpa) °C 20-35°C

58 20-25°C INCREMENTO % DELLA COMPOSIZIONE FENOLICA DEGLI VOO CALCOLATO A DUE DIFFERENTI RANGE DI TEMPERATURA ([O 2 ] = 50 Kpa).

59 20 °C25 °C35 °C VARIABILITA DELLA COMPOSIZIONE IN ALDEIDI (μg/kg olio) NELLO SPAZIO DI TESTA DEGLI VOO OTTENUTI GRAMOLANDO A DIFFERENTI TEMPERATURE ([O 2 ] = 30 Kpa).

60 20 °C25 °C35 °C VARIABILITA DELLA COMPOSIZIONE IN ALCOLI (μg/kg olio) NELLO SPAZIO DI TESTA DEGLI VOO OTTENUTI GRAMOLANDO A DIFFERENTI TEMPERATURE ([O 2 ] = 30 Kpa).

61 20 °C25 °C35 °C VARIABILITA DELLA COMPOSIZIONE IN ESTERI (μg/kg olio) NELLO SPAZIO DI TESTA DEGLI VOO OTTENUTI GRAMOLANDO A DIFFERENTI TEMPERATURE ([O 2 ] = 30 Kpa).

62 Sperimentazione: Venivano testate tre temperature di gramolatura (20°, 25°, 35°) condotta in gramolatrici a scambio gassoso controllato Venivano testate tre temperature di gramolatura (20°, 25°, 35°) condotta in gramolatrici a scambio gassoso controllato Campioni di olio venivano estratti da paste gramolate prelevate ogni 15 minuti di gramolatura (a 0, 15, 30, 45), per valutarne la composizione fenolica e quella volatile. Campioni di olio venivano estratti da paste gramolate prelevate ogni 15 minuti di gramolatura (a 0, 15, 30, 45), per valutarne la composizione fenolica e quella volatile. Influenza della temperatura allinterno di gramole chiuse

63 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' mg/Kg Temperatura (°C) tempo 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' Temperatura (°C) tempo mg/Kg Derivati delloleuropeina Lignani Derivati del ligustroside Composizione fenolica (mg/kg) dellolio estratto da paste gramolate a tre differenti temperaturein gramole chiuse e con ridotto contenuto di O 2 (30 KPa) Composizione fenolica (mg/kg) dellolio estratto da paste gramolate a tre differenti temperature in gramole chiuse e con ridotto contenuto di O 2 (30 KPa) a a a a a a b b a b c c a a a a a b a a a c c c I valori in ogni colonna aventi la stessa lettera in apice non sono significativamente differenti tra loro (P < 0.05). acb 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' Temperatura (C°) tempo mg/Kg a a a a a a a a a a a a

64 Temperatura di gramolatura (°C) 20°25°35° mg/kg Derivati delloleuropeina Derivati del ligustroside Lignani Composizione fenolica (mg/kg) dellolio al termine del processo estrattivo. La gramolatura era condotta in gramolatrice a scambio gassoso controllato a tre differenti temperature con basso contenuto di O 2 (30 kPa )

65 Concentrazione dei composti volatili (μg/Kg) della pathway della lipossigenasi nellolio estratto da paste gramolate in gramola chiusa a differenti temperature e a basso contenuto di O 2 (30 KPa) μg/Kg Temperatura (°C) tempo 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' a a a a a b b b a c c c 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' μg/Kg Temperatura (°C) tempo a a a a a b b b a c c c 20° 25° 35° 0' 15' 30' 45' μg/Kg Temperatura (°C) tempo a a a a a b b b a c c b acb Somma degli alcoli Somma delle aldeidi Somma degli esteri I valori in ogni colonna aventi la stessa lettera in apice non sono significativamente differenti tra loro (P < 0.05).

66 Concentrazione dei composti volatili (μg/Kg) della pathway della lipossigenasi nellolio al termie del processo estrattivo. La gramolatura era condotta in gramolatrice a scambio gassoso controllato a tre differenti temperature con basso contenuto di O 2 (30 kPa) Somma delle aldeidi a C 5 e C ± ± ± ± ± ± Somma degli esteri 71.0 ± ± ± 20°C25°C35°C Temperatura di gramolatura Somma degli alcoli a C 5 e C 6

67 Effetto delle diverse temperature di gramolatura sulla composizione fenolica (mg/kg) dellolio vergine di oliva*. *I risultati sono il valore medio di tre determinazioni indipendenti ± la deviazione standard. Le frazioni fenoliche sono state determinate per HPLC secondo quanto riportato da Selvaggini et al., 2006.

68 Effetto della diversa temperatura di gramolatura sulla frazione volatile (µg/Kg) dellolio vergine di oliva* *I risultati sono il valore medio di tre determinazioni indipendenti ± la deviazione standard.

69 Nuovo approccio al processo di gramolatura Obiettivo: controllo delle reazioni enzimatiche coinvolte nellossidazione dei fenoli Gramolatura a scambio gassoso controllato Parametri tecnologici: Controllo dellossigenoControllo dellossigeno TemperaturaTemperatura Uso di concentrati fenolici da A.V.

70 FILTRAZIONE A MEMBRANA Acqua di Vegetazione Microfiltrazione Ultrafiltrazione cut-off 7 kDa Osmosi inversa permeato CONCENTRATOFENOLICO concentrat o permeato concentrato Aggiunto alla sansa Basso impatto ambientale PURIFICAZIONE DEL CONCENTRATO Trattamento enzimatico

71 olio Sanse Acqua di vegetazione Estrazione gramolatura OLIVE (Moraiolo, Peranzana, Ogliarola and Coratina Cvs.) frangitura (25°C, 40 min) Aggiunta di concentrato

72 COMPOSIZIONE FENOLICA (g/L) DELLE ACQUE DI VEGETAZIONE E DEL CONCENTRATO FENOLICO DA OSMOSI INVERSA I risultati sono il valore medio di tre determinazioni indipendenti ± la deviazione standard. Le frazioni fenoliche sono state determinate per HPLC secondo quanto riportato da Selvaggini et al., 2006.

73 COMPOSIZIONE FENOLICA (mg/kg) DI VOO CONTROLLO AND VOO FUNZIONALE COMPOSTO Cv. Moraiolo Cv. Coratina CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV 3.4-DHPEA6,5 (0.32)a 11,0 (0.6)b 1,9 (0.1)a 2,9 (0.2)b p-HPEA10,3 (0.5)a 11,7 (0.9)a 6,3 (0.4)a 5,3 (0.5)a 3.4-DHPEA-EDA114,4 (5.4)a 251,7 (12)b 281,7 (13.4)a 480,8 (39.1)b p-HPEA-EDA103,0 (7.2)a 119,0 (8.9)a 216,0 (10.8)a 220,1 (19.9)a (+)-1-acetosspinoresinolo13,2 (0.9)a 15,4 (1.1)a 13,2 (0.7)a 14,4 (1.2)a (+)-1-pinoresinolo15,0 (1.1)a 17,4 (1.2)a 18,4 (1.2)a 18,8 (1.3)a 3.4-DHPEA-EA136,3 (6.8)a 140,6 (7.1)a 278,3 (23.9)a 297,0 (24.1)a Polifenoli totali392,7 (11.4)a 566,8 (16.7)b 815,8 (22.2)a 1039,3 (50.1)b COMPOSTO Cv. PeranzanaCv. Ogliarola CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV 3.4-DHPEA2,6 (0.1)a 5,2 (0.3)b 1,7 (0.1)a 5,5 (0.3)b p-HPEA4,5 (0.2)a 5,1 (0.2)b 9,1 (0.4)a 7,5 (0.4)a 3.4-DHPEA-EDA69,6 (3.3)a 173,2 (8.2)b 56,9 (2.7)a 137,9 (6.6)b p-HPEA-EDA48,4 (2.4)a 52,1 (2.6)a 72,3 (3.6)a 80,2 (4.01)a (+)-1-acetosspinoresinolo17,7 (0.9)a 17,1 (0.9)a 12,5 (0.6)a 15,0 (0.8)b (+)-1-pinoresinolo19,5 (0.9)a 19,9 (0.9)a 22,1 (1.1)a 25,8 (2.6)a 3.4-DHPEA-EA148,4 (7.4)a 151,9 (7.6)a 182,9 (12.2)a 213,3 (15.2)a Polifenoli totali310,6 (8.6)a 424,5 -11,6 357,4 (10.3)a 485,3 (17.3)b

74 Cv. MoraioloCv. Coratina COMPOSTOCONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV ALDEIDI Esanale671(61,6)a512.0(49,4)b1815.0(33,9)a1574.0(12,7)a (E)-2-Pentenale28.0(1,4)a13.0(2,8)b209.5(4,9)a188.5(10,6)a (E)-2-Esenale8678.0(632,2)a8509.0(207,9)a (1414,2)a (2757,7)a ALCOLI 1-Penten-3-olo613.5(0,7)a628.0(1,4)a689.5(6,4)a754.0(36,8)a 1-Pentanolo148.5(2,1)a147.5(0,7)a37.5(0,7)a28.5(3,5)b (E)-2-Penten-1-olo474.5(1106,5)a506.5(2,1)a478.0(1,4)a524.5(2,1)a Esanolo (959,2)a (829,6)a3208.5(217,6)a3062.0(205,4)a (E)-3-Esen-1-olo72.0(0,7)a85.0(7,1)a23.0(1,4)a23.0(1,2)a (Z)-3-Esen-1-olo1125.5(318,2)a1606.5(2,1)b245.5(6,4)a272.0(4,2)a (E)-2-Esen-1-olo (4,2)a (106,1)a5232.5(21,9)a6052.0(280)a ESTERI Acido acetico, esil estere43.0(4,2)a45.0(2,1)a---- (Z)-3-Esen-1-olo, acetato310.0(20,5)a432.0(37,1)b11.0(0,9)a9.0(1,4)a COMPOSIZIONE VOLATILE (μg/kg) DI VOO CONTROLLO AND VOO FUNZIONALE

75 Cv. PeranzanaCv. Ogliarola COMPOSTOCONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV CONTROLLO AGGIUNTA DEL CONCENRATO FENOLICO DA AV ALDEIDI Esanale 1129(106,4)a1237(115,9)a1141(103,9)a919(89,4)b (E)-2-Pentenale 301(4,2)a306(9,2)a101(6,2)a117(11,3)a (E)-2-Esenale 59320(1470,8)a58150(1046,5)a30650(1983,8)a32595(2109,7)a ALCOLI 1-Penten-3-olo 741(56,9)a711(45,7)a148(17,2)a184(14,2)b 1-Pentanolo 214(19,4)a276(25,7)b12(2,1)a13(2,1)a (E)-2-Penten-1-olo 577(49,9)a647(56,9)a150(9,7)a191(12,3)b Esanolo 6314(460)a6095(443,1)a824(79,3)a672(63,5)a (E)-3-Esen-1-olo 98(8,1)a86(7,1)a---- (Z)-3-Esen-1-olo 2093(201,1)a2562(245,2)a89(5,8)a113(10,3)b (E)-2-Esen-1-olo 10720(724,7)a10739(732,2)a1460(127,5)a1297(113,2)a ESTERI ---- Acido acetico, esil estere 1764(114,2)a1522(98,5)b10(2,1)a15(1,3)b (Z)-3-Esen-1-olo, acetato 3640(235,6)a3328(215,4)a---- COMPOSIZIONE VOLATILE (μg/kg) DI VOO CONTROLLO AND VOO FUNZIONALE

76 GRAZIE Esposto Sonia Taticchi Agnese Urbani Stefania Veneziani Gianluca Di Maio Ilona Sordini Beatrice Selvaggini Roberto


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