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Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila R- X + :Nu R-Nu + X  Questa reazione permette di preparare molti prodotti di sostituzione.

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Presentazione sul tema: "Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila R- X + :Nu R-Nu + X  Questa reazione permette di preparare molti prodotti di sostituzione."— Transcript della presentazione:

1 Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila R- X + :Nu R-Nu + X  Questa reazione permette di preparare molti prodotti di sostituzione a secondo del nucleofilo Nu  H  ;I  ;Cl  ;NH 3 ; CH 3 S  ; OH  ;CH 3 COO  ; N ≡ C  ; CH 3 O  ; N(CH 3 ) 3 In questo caso è previsto un meccanismo di tipo SN 2 in cui l’attacco del nucleofilo è contemporaneo al distacco del gruppo uscente. Si ha quindi inversione di configurazione.

2 Questo meccanismo ricorda l’ombrello che si estroflette con una folata di vento. La sostituzione nucleofila è una reazione del secondo ordine, la sua velocità dipende infatti dalla concentrazione dei due reagenti. Lo studio e la discussione sulle caratteristiche del nucleofilo e del gruppo uscente costituiscono un argomento importante.

3 Formazione di composti metallo organici Questi sono importanti intermedi in sintesi organica ottenuti dagli alogenuri alchilici. Es.: Reattivi di Grignard RX + MgRMgX (CH 3 ) 3 CCl + Mg(CH 3 ) 3 CMgCl Per gli alogenuri terziari dato il grosso ingombro sterico è stato ipotizzato un meccanismo SN 1 con formazione del carbocatione: Il meccanismo non prevede inversione di configurazione al carbonio anche se in alcuni casi si verifica.

4 Ossidazione delle aldeidi con agenti ossidanti CH 3 (CH 2 ) 4 CHOCH 3 (CH 2 ) 4 COOH Reazioni del gruppo carbonilico Aldeidi Chetoni Acidi e derivati Reazioni di addizione nucleofila CrO 3 H 2 SO 4 Il carbonio del carbonile è un sito elettrofilo a causa della localizzazione della carica negativa sull’ossigeno. Può essere quindi attaccato da nucleofili Nu  I principali nucleofili sono H 2 O; Reattivi di Grignard R”MgX; alcoli ROH.

5 a)attivazione con H + ; b)addizione del nucleofilo; c)transfer di un protone; d)espulsione del gruppo uscente. L’attacco al carbonile avviene frequentemente per nucleofili deboli, in catalisi acida, con il meccanismo riportato: ab c d

6 La velocità della reazione dipende dalla forza del nucleofilo e dalle caratteristiche del gruppo uscente Lo studio e la discussione sulle caratteristiche del nucleofilo e del gruppo uscente costituiscono un argomento importante. Si è osservato che la reattività dei derivati degli acidi aumenta secondo l’ordine: ALOGENURI > ESTERI > ETERI > AMMINE Principalmente a causa delle caratteristiche acide dell’HY che si genera dal gruppo uscente:


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