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I COLORANTI. La storia dei coloranti 715 BC viene istituito il mestiere del tintore di lana a Roma 331 BC Alessandro il grande conquista la capitale della.

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1 I COLORANTI

2 La storia dei coloranti 715 BC viene istituito il mestiere del tintore di lana a Roma 331 BC Alessandro il grande conquista la capitale della Persia (Susa) e trova abiti colorati in porpora di 190 anni prima. Facevano parte del tesoro reale valutati lequivalente di $6 milioni 236 BC un papiro egizio descrive i coloritori come persone con puzza di pesce, occhi tumefatti e mani instancabili 2° e 3° secolo AD in tombe romane vengono trovati dei tessuti lavorati con indigo invece del porpora del periodo imperiale 3° Secolo Stockholm Papyrus, papiro ritrovato in una tomba riporta la più antica ricetta conosciuta per limitazione del porpora. È di origine greca 2600 A.C. primi scritti sulluso dei coloranti in Cina

3 Dye History from 2600 BC to the 20th Century by Susan C. Druding Originally written for a Seminar presented in Seattle, Washington at Convergence 1982, a bi-annual gathering of weavers, dyers and spinners 400 AD Murex (il mollusco da cui deriva il colore porpora) va in via di estinzione a causa della esagerata raccolta. Una libra di vestito così colorato valeva lequivalente di $20, 's in un manoscritto cinese viene menzionato la tecnica di colorazione con il sistema di protezione con cera (batik) 1507 Francia, Olanda e Germania iniziano a coltivare a livello industriale piante coloranti 1519 Pizarro e Cortez trovano cotone in America del Sud e Centrale. Scoprono che gli indiani conoscevano perfettamente come colorare i tessuti. Inizia lesportazione della cocciniglia dal Messico e dal Perù verso la Spagna LIndigo viene coltivato in Inghilterra

4 1774 viene commercializzato il Blue di Prussia (inventato nel 1704), formato da ferrocianuro di potassio e sale ferrico la colorazione in giallo della seta viene fatta con acido Picrico 1856 William Henry Perkin scopre per caso il primo colorante sintetico la Malveina" (anilina, fucsia) cercando di sintetizzare la chinolina per la cura della malaria Verguin scopre il Magenta (fucsina) 1863 Lightfoot sitetizza il nero anilina, prodotto per ossidazione dellanilina su fibre di cotone Graebe, Liebermann e Perkin producono lalizarina (isolando lidrocarburo principale della radice della robbia, lantracene). Era la prima volta che un colorante vegetale veniva sostituto da un identico sintetico.

5 Caro e Witt sintetizzano la Chrysoidine, primo membro della classe degli azo coloranti von Baeyer sintetizza lindigo sintetico Thomas e Holliday, sintetizzano il primo colorante azoico che si forma sul tessuto. Il Vacanceine rosso si forma per trattamento del tessuto con naftolo e successiva immersione in diazo amine la AATCC (American Assoc. of Textile Chemists and Colorists) forma un comitato responsabile dello studio tecnologico e salutistico in Italia nasce lACNA (Azienda Colori Nazionali e Affini).

6 Gli eschimesi hanno coniato sette termini diversi per indicare il bianco Tre tinte di base dette primarie: magenta (rosa molto carico), giallo e ciano (azzurro che tende al turchese) Colori significati simbolici diversi nomi dati alle tinte variano da una cultura allaltra Non esiste in ogni lingua una traduzione di giallo, rosso, blu e verde. Le tribù della savana africana, non distinguono tra verde e azzurro. Alcune popolazioni della Nuova Guinea non hanno nomi per i colori ed usano solo le espressioni chiaro e scuro.

7 1913 Rudolf Steiner, filosofo austriaco, fondò lantroposofia, che ha come aspetto centrale proprio limportanza del colore. Secondo tale filosofo infatti, le culle dei neonati dovrebbero essere protette da un drappo colorato per "nutrire" il bambino con la tonalità a lui più necessaria visto che il colore è un "alimento" fondamentale nellinfanzia. Nelle scuole steineriane i bambini, dipingendo con le dita e con grossi pennelli, fanno dei veri e propri bagni nel colore come fonte di salute e di energia. ANTROPOSOFIA (scienza dello spirito)

8 La cromoterapia usa i colori come medicine e sostiene che le vibrazioni dei colori possono guarire disturbi fisici ed emotivi. In Francia il Ministero per lEducazione ha promosso una ricerca per scoprire quali tonalità stimolano lapprendimento. In Giappone una fabbrica di automobili ha dipinto le pareti dei bagni di rosso, che crea disagio, per limitare le pause dei suoi dipendenti. I cinesi scelgono arredi rossi per i loro ristoranti: sembra che mettano appetito. Alcune sfumature di giallo danno nausea e sono proibite sugli aerei. CROMOTERAPIA

9 In latino "rubens" (rosso) è sinonimo di colorato. È il primo colore dellarcobaleno che i neonati imparano a riconoscere, il primo a cui tutti i popoli hanno dato un nome. Appariscente, intenso, stimolante ROSSO La luce rosse è quella con un intervallo di lunghezze donda più ampio e per tale motivo le sue vibrazioni possono avere un effetto stimolante.

10 Le onde elettromagnetiche del blu sono più corte di quelle rosse e gialle, diciamo più "delicate" e per questo si ritiene che abbiano un effetto calmante, secondo alcuni studi una luce blu è addirittura in grado di rallentare il battito cardiaco. BLU

11 Lattuga, piselli e kiwi, come tutti i cibi verdi, sono alimenti antistress e ci trasmettono le proprietà rilassanti di tale colore. VERDE Il cristallino dellocchio mette a fuoco la luce di questa tonalità più facilmente delle altre, senza alcuna fatica. Spesso basta una passeggiata nel bosco o nei prati per sentirsi più calmi.

12 In Oriente è il colore del sole, della fertilità e della regalità. Nel Giappone imperiale poteva indossarlo solo chi apparteneva alla famiglia reale. GIALLO Secondo i cromoterapeuti il colore giallo regala energia, forza e vitalità perchè le sue vibrazioni sono le più simili per intensità e frequenza a quelle dei raggi solari e, forse proprio per questa carica di cui è portatore, il giallo è stato spesso usato come colore di guerra. I Masai si preparavano alla battaglia dipingendo il proprio corpo e gli scudi di ocra. Molte tribù degli indiani dAmerica si cerchiavano gli occhi di giallo intenso

13 Sostanze prive di valore nutritivo o impiegate a scopo non nutritivo, che si aggiungono in qualsiasi fase della lavorazione alla massa o alla superficie degli alimenti per conservare nel tempo le caratteristiche chimiche, fisiche o fisico-chimiche, per evitarne lalterazione spontanea o per impartire ad essi oppure per esaltarne favorevolmente particolari caratteristiche di aspetto, di sapore, di odore o di consistenza.. Additivi chimici (D.M )

14 Conservativi Stabilizzanti EmulsionantiColoranti Esaltatori di sapidità Sostanze aromatizzanti Alimenti per lieviti Agenti di rivestimento Agenti antischiumogeni Acidificanti Sali di fusione Polveri lievitanti Antiagglomeranti Edulcoranti Agenti di trattamento delle farine Vari (ipoclorito di sodio, acido metartarico, cloruro di calcio) Additivi volontari (secondo la classificazione dellUE)

15 Additivo alimentare Qualsiasi sostanza che normalmente non si consuma come alimento, in quanto tale, e non è utilizzata come ingrediente tipico degli alimenti, che indipendentemente dal fatto di avere un valore nutritivo, che aggiunta intenzionalmente ai prodotti alimentari per un fine tecnologico, nelle fasi di produzione, trattamento, imballaggio, trasporto o immagazzinamento degli alimenti, si possa ragionevolmente presumere diventi, essa stessa o i suoi derivati, un componente di tali alimenti, direttamente o indirettamente. (D.M )

16 Luso dei coloranti è disciplinato dalla Direttiva comunitaria 94/36/EC del 30 Giugno 1994, mentre la 95/45/EC e successive modifiche (99/75/EC e 2001/50/EC) definiscono i criteri di purezza riguardanti i coloranti per gli alimenti

17 esigenze di mercato Incrementano linteresse Aumentano la vendita consumatore memoria del prodotto naturale Prodotto confezionato USO NEGLI ALIMENTI

18 Il FBN (Food and Board) stabilisce i motivi per cui i coloranti possono essere aggiunti agli alimenti: zridare il colore originale zassicurare uniformità di colore zintensificare il colore zproteggere dai raggi solari zconferire un aspetto invitante ai cibi che sarebbero poco appetibili zaiutare a conservare lidentità e le caratteristiche che permettono il riconoscimento dei prodotti zfornire unindicazione visiva della qualità

19 Alimenti a cui è consentito addizionare coloranti Prodotti dolciari Burro e formaggi Margarina Bevande gassate Alcuni vini speciali Confetture e marmellate Mostarda tipica bolognese Surrogati del cioccolato Gelati

20 Alimenti a cui non è consentito addizionare coloranti Acqua Sale Zucchero Miele Latte Pane Pasta Carne, Pesce Olio Caffè Cioccolato Torrone Aceto Succhi di frutta e verdura Gelati di torrone, limone, panna e uovo

21 I cibi presentano un colore in base alla loro capacità di riflettere od emettere differenti quantità di energia a lunghezze donda capaci di stimolare la retina nellocchio. Radio Microwave Far IRIR Near IR VIS UVVacuum UVX-RayY-Ray 770 nm380 nm180 nm 50cm 400 m 25 m Spettro elettromagnetico La Percezione del COLORE

22 Caratteristiche dellosservatore Locchio umano è in grado di distinguere circa diecimila colori uno accanto allaltro, ma non riesce ad identificarne a memoria più di trecento. Il gatto e la civetta vedono la banda di luce dellinfrarosso Le api vedono anche le tonalità dellultravioletto. Le valutazioni visive di un prodotto perché siano di aiuto per le industrie devono essere precise e riproducibili.

23 Condizioni standard per la valutazione dei colori Illuminazione naturale o artificiale Commission Internationale de L Eclairage (C.I.E.)

24 Riscaldamento sino ad incandescenza Eccitazione atomica o molecolare Caratteristiche spettrali funzione della T°C raggiunta Neon Xenon fluorescenza Sorgenti luminose

25 OggettoDistribuzione luminosa Distribuzione della luce dominante Attributi cromatici (visti dalla distribuzione luminosa primaria ) Distribuzione luminosa secondaria Attributi geometrici (visti dalla distribuzione luminosa secondaria) Opaco non metallico plastico Riflessione diffusa Lucentezza tinta e saturazione Riflessione speculare Riflessione Lucentezza Splendore Luminosità Uniformità in superficie Immagine riflesse distinguibile Opaco metallico Riflessione speculare Riflessione e aromaticitàRiflessione diffusa Riflessione opaca traslucidoTrasmissione diffusa Traslucenza e aromaticitàRiflessione speculare riflessione diffusa Riflessione luminosa Lucentezza trasparenteTrasmissione regolare Chiarezza e aromaticitàRiflessione speculare trasmissione diffusa Lucentezza Trasmissione opaca Caratteristiche delloggetto illuminato

26 Strumentazione Analisi fisiche: Spettrofotometro Goniofotometro Analisi psico-fisiche: Spettrofotometro colorimetrico Colorimetro tristimolo Riflettometro Opacimetro

27 Struttura chimica dei coloranti Cromoforo (Witt 1876) responsabile del colore Auxocromo aumenta il potere colorante del cromoforo (non assorbe a >220nm, ma molto nellUV lontano) Sono gruppi come =N-; =O; =S; =NH; -NH 2 ; -OH; -SO 3 H; che possedendo doppietti elettronici liberi partecipano al fenomeno della risonanza allungando il sistema coniugato.

28 Teoria additiva e sottrattiva Gli oggetti appaiono colorati perché la loro struttura molecolare fa si che alcune lunghezze donda vengano assorbite ed altre no due elettroni di un legame quanto di luce spin opposto ( ) siano paralleli ( ) (transizione chiamata MOLECOLA Radiazione assorbita nm Colorazione osservata Violetto Giallo-verdastro Blu Giallo-arancio Blu-verde Rosso Verde Porpora Giallo-verde Violetto Giallo Blu Arancio Blu-verdastro Rosso Blu-verde

29 Quando legami singoli si alternano a legami doppi, questi si definiscono coniugati, gli elettroni vengono detti delocalizzati e lenergia richiesta per una transizione è più bassa (la lunghezza donda aumenta) La maggior parte delle molecole colorate, hanno doppi legami coniugati. [ ] n n = 1 incolore n = 2 giallo chiaro n = 3 verde n = 4 giallo cromo n = 5 arancio n = 6 violetto La lunghezza donda alla quale la sostanza assorbe la maggior parte della radiazione viene definita come max.

30 Classificazione Color Index FDA coloranti per uso alimentare farmaceutico e cosmetico: Esenti da certificazione Con certificazione CI, a alimenti, farmaci, cosmetici (FD C) farmaci, cosmetici (D C) farmaci, cosmetici uso est. (D C)

31 Classificazione In base alluso 1)coloranti per la colorazione della massa e della superficie; 2)coloranti per la colorazione limitata alla superficie. I coloranti sono classificati nellambito della CEE con la lettera E dal numero 100 al 180. C.E.E 35 coloranti, ma 18 sono senzaltro i più utilizzati. Sono coloranti inorganici, organici naturali o sintetici, Dal 100 al 163 sono coloranti organici naturali e sintetici Dal 170 al 180 sono coloranti minerali

32 gli estratti e i succhi di vegetali e di frutta (carota, sambuco, sandalo, fragola, ciliegia, mirtillo, limone, prezzemolo ecc.) in grado di conferire ai sistemi alimentari contemporaneamente colore ed aroma. Non sono considerati coloranti: i pigmenti usati per colorare le parti esterne non commestibili di prodotti alimentari (come i rivestimenti degli insaccati e dei formaggi).

33 ColoreC.E.E.NomeTipo GialloE 100CurcuminaNaturale E 101LattoflavinaNaturale E 102TartrazinaSintetico E 104Giallo chinolinaSintetico E 105Giallo solidoSintetico ArancioE 110Giallo arancio SSintetico E 111Arancio CGNSintetico RossoE 120CoccinigliaNaturale E 121OrceinaNaturale E 122AzorubinaSintetico E 123AmarantoSintetico E 124Rosso cocciniglia ASintetico E 127EritrosinaSintetico

34 ColoreC.E.E. NomeTipo BluE 130Blu antrachinoneSintetico E 131Blu patent VSintetico E 132IndigotinaSintetico VerdeE 140ClorofilleNaturale E 141Complessi rameici delle clorofilleNaturale E 142Verde acido brillanteSintetico BrunoE 150CaramelloNaturale NeroE 151Nero brillante BNSintetico E 153Carbone medicinaleNaturale Colore

35 C.E.E. NomeTipo Sfumature varieE 160CarotenoidiNaturale E 161XantofilleNaturale E 162Rosso di barbabietoleNaturale E 163antocianiNaturale Sfumature varieE 170Carbonato di calcioMinerale E 171Biossido di titanioMinerale E 172Ossidi di ferroMinerale E 173AlluminioMinerale E 174ArgentoMinerale E 175OroMinerale E 180Pigmento rossoMinerale Con decreto del 1/1/78 sono stati vietati l' E123, E125, E126, E130, E152. Restano quindi in vigore circa una quindicina di coloranti di sintesi per la gamma che va dal giallo, arancio, rosso, verde, blu e nero.

36 Natura chimica: Organici Inorganici Solubilità: Liposolubili Clorofilla, caroteni Idrosolubili Antociani, flavonoidi, betacianine, betaxantine Altri Curcumina, riboflavina, etc. Classificazione Origine : Naturali Sintetici Gruppo cromoforo: Struttura chimica

37 Da sinistra estratto di barbina rossa (E 162), clorofilla complesso rameico (E 141), paprica(E 160c), estratto di spinaci (E 140), sambuco (E 163). I coloranti naturali

38 Coloranti naturali nei tessuti animali e vegetali e coloranti sintetici Composti delleme (mioglobina ed emoglobina; 1953 Kendrew) il 90% del colore è dovuto alla mioglobina Struttura terziaria

39 Globina: Proteina costituita da una singola catena polipeptidica di 152 aminoacidi Mioglobina Eme:gruppo cromoforo Anello porfirinico + Fe

40 Mioglobina pigmentoformazioneStato del Fe colore mioglobinaFe 2+ Rosso/porpora ossimioglobinaossigenazioneFe 2+ Rosso brillante metamioglobinaossidazioneFe 3+ marrone NOmioglobinaCombinazione con NO Fe 3+ Rosso brillante fucsia solfomioglobinaEffetto di H 2 SFe 3+ verde colemioglobinaH2O2H2O2 Fe 2+ o Fe 3+ verde Globina mioemocromogeno Calore, denaturazione Fe 2+ Rosso smorto

41 Clorofilla Colore verde (E 140) delle foglie dei vegetali e dei frutti non maturi, tale colore si manifesta perché la molecola è in grado di assorbire le radiazioni rosse e violette complementari del verde Chl a R=CH 3 (3) Chl b R=CHO (1)

42 Figura 21. Struttura della porfina (a, b) e della forbina (c) A B C

43 per idrolisi alcalina delle clorofille si ottengono le clorofilline Per lestrazione possono essere usati i seguenti solventi: metiletil chetone, acetone, diossido di carbonio, diclorometano, propan 2- olo, etanolo, metanolo ed esano. Estrazione e deterioramento Clorofillase (esterase) rottura del fitolo con formazione di clorofillidi e feofirbidi solubili in acqua

44 Processi tecnologici di manipolazione dei vegetali (scottatura prima del congelamento, cottura, etc.) due categorie di derivati della clorofilla. I composti che conservano il magnesio sono verdi Quelli senza il magnesio sono verde-marrone (il magnesio viene sostituito da due atomi di H dando feofitina a e b, pirofeofitine). La clorofilla b è molto più stabile al calore della clorofilla a, questo pare sia dovuto alleffetto elettrone attrattore del gruppo formilico in C-3. La stabilità della clorofilla alla temperatura è anche pH dipendente; a pH basico è molto più stabile che a pH acido. La diminuzione di clorofilla durante i processi tecnologici può raggiungere anche l80-100%.

45 Accorgimenti tecnologici per poter il colore verde vi sono: Neutralizzazione degli acidi (aggiunta di ossido di calcio, carbonato di magnesio e di sodio, etc.), Sterilizzazione con metodiche HTST, Conversione della clorofilla in clorofillide più stabile, Creazione di derivati metallici nei quali il magnesio e sostituito con altri metalli che danno complessi più stabili (rame; E141).

46 Si può ottenere dagli spinaci Spinacea oleracea L. (Chenopodiaceae). dallortica Urtica dioica L. e dallerba medica La clorofilla è liposolubile e viene usata per colorare pasta, dolci e prodotti caseari e, dato che ha anche proprietà deodoranti, è usata dall'industria cosmetica per saponi e profumi. Derivazione e uso

47 Coloranti carotenoidi e derivati Presenti in molte specie di foglie, fiori e frutti sono contenuti nei cromoplasti, sciolti in goccioline di grasso o come cristalli. Nei vegetali sono contenuti anche nei cloroplasti, dove sono mascherati dal verde della clorofilla. Si conoscono più di 560 strutture carotenoidiche senza contare gli isomeri geometrici. Si trovano anche negli animali, ma vengono biosintetizzati solo da alcuni lieviti (appartenenti stessa famiglia) come Rhodoturola, Cryptococcus, Sporobolomyces. Fungono da pigmenti secondari nella cattura dei raggi solari

48 Coloranti carotenoidi e derivati Si distinguono caroteni (idrocarburi) e xantofille (presentano anche ossigeno). Sono formati da 8 unità isopreniche. I caroteni (E 160) sono contenuti nelle carote (Daucus carota L.), nei pomodori (Lycopersicon esculentum Mill.), nelle arance (Citrus sinensis (L.) Osbeck), nella camomilla (Chamomilla recutita (L.) Rauschert), nella calendula (Calendula officinalis L.), nello zafferano (Croccus sativus), nel peperone (Capsicum) nel mango, nei cachi, sono responsabili del tenue colore del latte e del burro. Nelle foglie è presente insieme alla clorofilla da cui è in genere mascherato. Le xantofille (E 161) sono presenti nell'uvaspina (Ribes uva-crispa L.), nel mandarino (Citrus aurantium L. f. deliciosa (Ten.) M. Hiroe), nei petali delle rose e delle viole del pensiero (Viola tricolor L.), nel granturco (Mais Zea)

49 La molecola del carotene può assorbire la luce blu e quindi appare di colore arancione. Allo stato puro si presenta in cristalli rosso rubino, ma quando è diluita ha la caratteristica colorazione giallo-arancio. È solubile nei grassi, ma non nellacqua e ciò spiega la sua presenza in natura È precursore della vitamina A Carotene

50 Il licopene è una molecola di carotene con i due anelli terminali aperti ed è responsabile del colore dei pomodori. Quando il pomodoro matura la clorofilla che dà il colore verde al frutto acerbo si decompone e non maschera più il colore del licopene. Il colore delle albicocche è dovuto al licopene e al carotene. Licopene Tra tutti i carotenoidi conosciuti, il Licopene possiede la più elevata capacità anti- ossidante conosciuta. Si ottiene dal pomodoro e dallolio di palma

51 La crocetina è una versione più corta della molecola del licopene con ciascuna estremità ossidata ad acido carbossilico (-COOH), quando di- esterificata con il gentobiosio forma la crocina responsabile del colore giallo dello zafferano.

52 La bixina, analoga alla crocetina, da cui differisce solo per un piccolo prolungamento della catena e per la conversione di un gruppo carbossilico nel suo estere metilico (-COOCH 3 ), è responsabile del colore rosso dellannatto, un colorante estratto del rivestimento esterno dei semi di Bixia orellana, usato per colorare alcuni tipi di formaggi (leicester), gelati, o in piatti di carne. Costituisce l80% dei pigmenti presenti.

53 La zeaxantina fa parte della famiglia delle xantofille versioni leggermente ossidate del carotene, contenenti cioè atomi di ossigeno. La zeaxantina è presente soprattutto nel peperone rosso e nel grano, è responsabile insieme al carotene, del colore del granoturco, queste due molecole insieme contribuiscono anche al colore del mango. La zeaxantina contribuisce anche al colore del tuorlo delluovo e del succo di arancia. OH HO

54 La luteina è il principale carotenoide contenuto nellarea centrale della retina, detta macula. Può agire come un filtro che protegge la macula dalla luce solare. I soggetti che si nutrono di cibi ricchi di luteina sembrano avere una minore incidenza di degenerazione maculare. E una sostanza che si trova negli spinaci, nellinsalata, nei porri, e nei piselli. OH HO

55 Lastaxantina è una molecola di carotene in cui sono presenti quattro atomi di ossigeno. La loro presenza fa variare la quantità di energia necessaria a spostare i suoi elettroni e pertanto la molecola presenta un colore diverse rispetto al carotene. Lastaxantina è rosa ed è responsabile del colore del salmone. Si trova anche nel carapace dei crostacei (gamberetto, aragosta) dove si manifesta però solo dopo la bollitura; negli animali vivi il colore è infatti mascherato perché la molecola è legata a una proteina e appare di colore nerastro. Si ottiene da una microalga lHaematococcus pluvialis

56 La cantaxantina, responsabile del colore del fenicottero americano è una molecola di astaxantina che ha perso i suoi due gruppi -OH. Il colore dei fenicotteri è dovuto alla loro dieta a base di gamberetti; in cattività, se non nutriti con tale alimento, perdono il colore rosa. Si ottiene dai funghi HO O OH La capsantina, viene utilizzata negli alimenti per i pesci dacquario per la loro colorazione La capsantina è il colorante tipico del peperoncino rosso Capsicum annuum. È responsabile anche del sapore piccante.

57 zEstrazione con acqua o con olio, dopo macerazione. zEstrazione con solventi, come il cloruro di metilene, la trielina. zSono commercializzati in soluzione acquosa, in dispersione oleaginosa o come polvere. zSono liposolubili (colorazione di formaggi, sostanze grasse). zLestrazione va fatta in assenza di luce a temperatura bassa e in atmosfera controllata

58 La maggior parte di questi composti si trova in combinazione con una molecola di zucchero (componente glucidico). Flavonoidi Responsabili di molti dei colori brillanti del mondo della primavera CC C C6C3C6C6C3C6 Flavanoni e Flavani

59 Coloranti antocianici Le antocianine sono responsabili di molti dei colori rossi, porpora e blu che si trovano in natura, ma non del rosso delle barbabietole e della buganvillee che è dovuto ad altri tipi di composti chiamati betacianine. Una delle classi principali di flavani è costituita dalle antocianidine. In combinazione con le molecole glucidiche come il glucosio, le antocianidine diventano antocianine (dal greco: anthos kyanos, fiore blu). O R 1 R 2 HO OR 4 3 OH ° 2° 3° 4° 5° 6° Catione flavinio R 1 e R 2 = H, OH, OCH 3 ; R 3 =glicoside; R 4 = H o glicoside

60 Gli antociani sono molto sensibili alle variazioni di pH: si presentano di colore rosso in soluzione fortemente acida, violetto in soluzione debolmente acida, blu verde in soluzione debolmente basica giallo in soluzione fortemente basica. La presenza dellossigeno e laumento della temperatura sono fattori di instabilità.

61 La pelargonidina è la più semplice delle antocianidine ed è responsabile del rosso del geranio domestico e contribuisce al colore delle fragole e dei lamponi maturi. È lunica assente nelluva. + Antocianidine pelargonidina, cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina, malvidina Presentano sempre un residuo glicosidico (glucosio, ramnosio, galattosio e arabinosio) in posizione 3, talvolta in posizione 5 raramente in posizione 7

62 La cianidina fornisce il colore viola; è responsabile del colore delle more mature e contribuisce ai colori dei ribes neri, dei lamponi, delle fragole, delle bucce di mele e delle ciliegie. Il suo colore in soluzione acida è rosso, ma in soluzione alcalina è viola. I colori notevolmente diversi del fiordaliso e del papavero hanno in effetti la stessa origine. Nel fiordaliso la linfa è alcalina e la molecola di cianidina è blu, nel papavero la linfa è acida e la molecola di cianidina diventa rossa. Il cavolo rosso mantiene il suo colore, dovuto alla cianidina, se viene cotto in ambiente acido. I fiori a volte modificano lacidità della loro linfa e cambiano colore dopo limpollinazione per attirare meno lattenzione degli insetti. +

63 Le altre antocianidine Delfinidina Peonidina Responsabile del colore delle viole (verbena), uva spina

64 Petunidina Malvidina Le altre antocianidine Enocianina: Gli antociani presenti nelluva costituiti prevalentemente da malvidina 3-glucoside vengono estratti per lavaggi delle bucce non fermentate con acqua tamponata a pH 2.0

65 miscela di antocianine + componenti glucosidici delluva idrolisi dei glucosidi separazione con tecnica cromatografica per la colorazione di vini rossi, bevande, marmellate. Si possono estrarre con acqua trattata al solfito, acqua acidificata, diossido di carbonio, metanolo o etanolo da ceppi naturali di frutti e verdure commestibili Gli antociani usati nellalimentazione devono essere ottenuti solo da frutti e ortaggi commestibili come: fragole, more, ciliegie, cavoli rossi, cipolla rossa, melanzane, uva e succo. Estrazione e uso

66 Tannini Composti fenolici con strutture complesse che si trovano comunemente nei vegetali. Due tipi condensatiidrolizzabili Proantocianidine Leucoantocianidine Gallotannini ellagitannini Estratti da bucce vinaccioli e raspi Estratti dal legno delle botti

67 Sono patrimonio naturale dell'uva, in cui svolgono la funzione di proteggere la pianta da fitofagi e agenti patogeni. La funzione principale dei tannini è legata al colore Altra funzione è quella conservante, influiscono molto sull'invecchiamento del vino, ma anche sulla sua durata. Sono associate molte caratteristiche sensoriali dei vini rossi: le sensazioni di astringenza e di amaro Tannini

68 Fonti di Tannini idrolizzabili Gallotannini: Quercus infectoria, Rhus semilalata, coriaria, typhinus, Caesalpina spinosa Ellagitannini: noci di Terminalia chebula, corteccia di Quercus sp., guscio dei frutti di Caesalpina coriaria

69 La molecola della quercetina è un flavonoide, ma appartiene al gruppo dei flavanoni anziché a quello dei flavani di cui fanno parte le antocianidine e alla classe dei flavonoli (lossigeno supplementare sullanello centrale fa la differenza). E' gialla, è responsabile del colore della Quercia tinctoria e si trova anche in molto foglie, ma il suo colore viene mascherato dalla clorofilla finché questa non si decompone in autunno. Flavonoli

70 Altri flavonoli sono incolori e sono presenti nelle foglie per prevenire i danni dovuti allassorbimento dei raggi ultravioletti. In autunno, quando la clorofilla si decompone, questi flavonoli incolori vengono privati dellatomo di ossigeno attaccato allanello centrale e si convertono in antocianidine che hanno colori brillanti. Questa trasformazione chimica che consiste solo nella perdita di un atomo di ossigeno è responsabile della nostra percezione del colore dellautunno.

71 Vitamina K e chinoni Il gruppo cromoforo è dato dal sistema coniugato del para e orto chinone: benzo, nafto, antra. 1,2-naftochinone, giallo-rosso 1,2-benzochinone, rosso 1,4-naftochinone, giallo 1,4-benzochinone, giallo alizarina rosso-arancio

72 Sono i responsabili del colore scuro che compare sulla superficie dei vegetali tagliati (mele, banane, patate etc.) Questo imbrunimento enzimatico dovuto allossidazione irreversibile mediata da enzimi (fenolasi e polifenolossidasi quali la laccasi e la catecolasi). Tutti i chinoni sono colorati e sono presenti nelle piante come pigmenti, alcuni di essi hanno attività biologica, come la vitamina K (nafta) antiemorragica. Vitamina K 1

73 Acido carminico Usato in molti aperitivi Fonti: estratti acquosi, alcolici-acquosi o alcolici dei corpi essiccati dellinsetto di sesso femminile Dactylopius coccus Costa (cocciniglia) che vive su vari tipi di cactus Vari tipi di carminio e lacido carminico La sostanza colorante è lacido carminico estratto da 1Kg di colorante con una soluzione acquosa di allume e 30g di potassa 1 ettaro di terreno a cactus produce 300Kg di cocciniglia equivalenti a 2 Kg di colorante

74 Kermes è uno dei coloranti conosciuti più antico. Viene menzionato anche nella Bibbia con il nome di Coccus scarlato. Lacido laccaico o acido xanto- kermesico, Quattro composti diversi denominati con le lettere A, B, C e D

75 Flavine Le flavine di colore giallo contengono nella loro molecola un nucleo a 3 anelli esatomici detto isoallosazinico e rappresentano il gruppo prostetico (cromoforo) delle flavoproteine, Partecipano ai processi di ossidoriduzione nelle cellule animali e vegetali. Si trovano nei lieviti, nel latte, nelle carni e nelle frattaglie. Anche le MAO sono un gruppo di flavoproteine localizzate sulla superficie dei mitocondri di molti tessuti di mammiferi, soprattutto nervoso, fegato, rene, polmone, vasi, cuore, mucosa intestinale

76 Riboflavina (E101) La riboflavina, o lattoflavina, o vit. B2, è il colorante (giallo) naturale del latte contenente il nucleo isoallosazinico, ma è presente anche in molti ortaggi verdi, in particolare cavolo e pomodoro; usata anche come nutriente associata ad altre vitamine del gruppo B. (per colorare biscotti, dolci)

77 Melanine Pigmenti bruni diffusi nel regno animale (eumelanine, feomelanine) e vegetale (allomelanine, non contengono N). Nei vegetali si trovano nei funghi, nei semi, nellhumus, Negli animali sono contenuti in particolari cellule, dette melanociti, appartenenti alla pelle, ai capelli, alle penne ed anche allinchiostro di seppia. Le melanine, come tutti i derivati indolici, hanno una funzione protettiva bloccando la formazione di radicali liberi e costituiscono una difesa della pelle nei confronti dei raggi solari.

78 Betaina Il rosso bietola si ottiene dalle radici di ceppi naturali di barbabietole rosse (Beta vulgaris L. var. rubra) per spremitura delle barbabietole frantumate o mediante estrazione con acqua delle radici trinciate successivo arricchimento nel principio attivo. Il colorante è costituito da differenti pigmenti idrosolubili tutti appartenenti alla classe delle betalaine. Il colorante principale è costituito da betaciani (rossi) di cui la betaina costituisce il 75-95%. Possono essere presenti anche piccole quantità di betaxantina (gialla) e di prodotto di degradazione delle betalaine (di colore bruno chiaro).

79 Curcumina (E100) La curcumina è un colorante giallo-arancio (curry) estratto dai rizomi macinati di ceppi naturali della Curcuma Longa L.. Per ottenere lestratto purificato di curcuminasi si purifica lestratto per cristallizazione. Il prodotto è costituito fondamentalmente da curcumine e dai loro derivati metossilati. Non si ha notizia di fenomeni negativi connessi alla sua assunzione alle dosi richieste dalla buona tecnica. Solventi utilizzabili per lestrazione sono: etile acetato, acetone, diossido di carbonio, diclorometano, n-butanolo, etanolo, esano. Usato per colorare mostarde, dadi, minestre preconfezionate.

80 Caramello Il prodotto di colore bruno, è il costituente caratteristico del marsala e di altri vini o mosti sottoposti a vari trattamenti termici. Viene usato per bevande analcoliche, birre, aceti (non in Italia), in pasticceria e come componente dei surrogati del caffè Il caramello semplice viene preparato per riscaldamento controllato dei carboidrati (dolcificanti per alimenti dotati di potere nutritivo e disponibili in commercio, costituiti dai monomeri glucosio e fruttosio o da loro polimeri ovvero da sciroppi di glucosio, da saccarosio e/o da sciroppi di zucchero invertito e da destrosio).

81 Colori vegetali Calendula officinalis Parte utilizzata: petali Colore: giallo Pigmento: luteina

82 Parte utilizzata: radici Colore: giallo Pigmento: curcumina Curcuma longa

83 Beta vulgaris Parte utilizzata: radici Colore: rosso Pigmento: betaina

84 Hibiscus sabdariffa Karkadè: sepali Parte utilizzata: Fiore e calice Colore: rosso Pigmento: cianidina

85 Amaranthus Tricolor Parte utilizzata: foglie Colore: rosso Pigmento: Amarantina

86 Annato, Bixia Orellana Parte utilizzata: semi Colore: rosso Pigmento: bixina

87 Chelidonium majus Parte utilizzata: pianta Colore: giallo Pigmento:

88 Parte utilizzata: pianta Colore: giallo Pigmento:scopnarina Genista tintoria

89 Parte utilizzata: capolino Colore:giallo Pigmento: Anthemis tinctoria (camomilla gialla)

90 Matricaria recutita (camomilla) Parte utilizzata: capolino Colore:blu Pigmento: camazulene (si origina dalla matricina)

91 Rubia tinctorum Parte utilizzata: radici Colore: rosso Pigmento: alizarina

92 Isatis tinctoria Parte utilizzata: foglie Colore: blu Pigmento:indigotina

93 Indigofera tinctoria Parte utilizzata: foglie Colore: blu Pigmento:indigotina

94 Coloranti sintetici Presentano il vantaggio di essere più stabili e meno costosi problemi di tossicità coloranti azoici caratterizzati dal gruppo cromoforo azo SI FORMANO dai sali di diazonio aromatici + fenoli e ammine aromatiche Tutti gli azo-composti sono colorati e trovano impiego nell'industria tessile e alimentare. CONTENGONO il gruppo -N=N- (azo)

95 Metabolismo dei composti azoici degradazioni ulteriori a livello microsomiale: riduzioni, N-alchilazioni, idrossilazioni, coniugazioni. (formazione di composti cancerogeni) Tratto gastrointestinale azione dei succhi digestivi e della flora intestinale rottura del legame N=N (diazo) e formazione di ammine cicliche assorbite dalla mucosa intestinale, vengono portate per via sanguigna al fegato

96 Sicurezza dei coloranti Tema aperto. Problema più diffuso sono le reazioni allergiche per ipersensibilità. Asma Possibili effetti cancerogeni e mutageni Sospetti sia sui coloranti sintetici che su quelli naturali I coloranti azoici autorizzati, sono composti solfonati idrosolubili che vengono per questa ragione eliminati molto rapidamente

97 Rosso Scarlato Sudan III Coloranti sospesi responsabili di tumori epatici

98 Coloranti esclusi per tossicità: zE 103 Crisoina zE 105 Giallo solido zE 111 Arancio GGN zE 121 Orceina solforata/oricello, orceina zE 125 Scarlatto GN zE 126 Ponceau (Scarlatto 6R) zE 130 Blu antrachinone zE 152 Nero 7984 zE 181 Sfumature diverse D. M , D. M

99 Coloranti che hanno una DGA provvisoria zE 123 (Rosso amaranto) zE 129 (Rosso allura Ac) zE 155 (Bruno HT) zE 127 (Eritrosina) zE 102 (Tartrazina) zE 132 (Indigotina)

100 Tartrazina (E102) Usato in dolci, sciroppi, bibite, conserve, gelato allo zabbaione È controindicato alle persone allergiche allacido acetilsalicilico, sconsigliato nei prodotti per bambini Manifestazione di attacchi dasma, lacrimazione, eruzioni cutanee,offuscamento della vista, Usata per adulterare lo zafferano

101 Giallo di chinolina (E104), caramelle bibite, liquori, gelati, leggermente tossico non permesso in Australia, sconsigliato negli alimenti per bambini Amaranto (E123) ammesso solo per il succedaneo del caviale. Rosso porpora bandito negli stati uniti nel È accusato di essere mutageno. Si ritrova anche nelle gelatine e nei prodotti di pasticceria.

102 Litolrubina (E180) pigmento rosso usato solo per la crosta dei formaggi, vietato in Australia, controindicato nelle persone allergiche. Eritrosina (E127) rosso usato nella frutta sciroppata, nelle caramelle, nei canditi, nelle gelatine di frutta. La FDA americana lha esclusa dagli alimenti perché contiene una concentrazione di iodio del 22%. Rischi per il tumore alla tiroide. E ipertiroidismo.


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