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2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26.

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1 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Wermuth: Tortorella: Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle [ … ] Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi

2 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva laspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. Bene, in ogni caso è un gran conforto, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo… In questo coso! continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. Volevo dire per arrivare sotto lal… sotto lal… sotto questo coso! aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dellalbero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà! LUTILITÀ Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

3 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ Io non gioco mai con insetti, spiegò Alice, perché ho un po paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi. Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono, osservò la Zanzara distrattamente. Non li ho mai uditi rispondere. Allora che serve dar loro dei nomi, disse la Zanzara, se, chiamati, non rispondono? Non servono a loro, disse Alice, ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate? Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

4 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura EROINA Ac MORFIN A Che cosè? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con unespressione più comune, Eroina. Corpi al sole (Evil under the sun, Agatha Christie, 1941)

5 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ cetilpiridinio cloruro Antonio Catricalà

6 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ paracetamolo acido ascorbico Isopropamide ioduro clorfenamina caffeina dimetofrina Raffreddoremed ®

7 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano. Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Sellerio Editore, Palermo, 2006

8 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ O OH NH 2 PABA p -amino......benzoic......acid N diethylamino......ethyl DEAE N O O NH 2 procaine

9 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ ? eritroidrossibupropione bupropione OH idrossibupropione OH triidrossibupropione

10 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura LUTILITÀ Possibile spiegazione: treo threo, pron. trio triO tri ossi tri idrossi

11 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.)

12 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®

13 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Psicronizer ® nomifensina %EI%EI depressione ansia

14 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura

15 Gardenal ® fenobarbital Veronal ® barbital

16 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Darvon ® Novrad ® enantiomero (+) (1S,2R) analgesico enantiomero (–) (1R,2S) antitussivo propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile

17 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo Diprivan ® diisopropilphenol intravenous anesthetic Tagamet ® cimetidina, antagonista H 2 Tantum verde ® Multum giallo ® benzidamina

18 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Aller guten Dinge sin Drei (Tutte le cose buone vanno a tre a tre, proverbio tedesco) N N N O N N Cl trazodone Trittico ®

19 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI BREVETTATI Liposom ®

20 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.)

21 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®

22 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Nome comune o generico W.H.O (O.M.S.) p.I.N.N. (D.C.I.p.) Stati Membri s.N.N(s). r.I.N.N. (D.C.I.r.) N.N.N. (D.C.N)

23 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura IL CRITERIO DI ANALOGIA alfametilfenetilammina amfetamina metamfetamina R D.C.I. H perazina Cl proclorperazina CO(CH 2 ) 2 CH 3 butaperazina CF 3 trifluoperazina perazine

24 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Sillabe o gruppi di sillabe usati nella formazione di D.C.It. Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome. Sillaba o gruppo di sillabe CategorieEsempi -ac -andr- -astina -azepam -bactam fans del gruppo ibufenac androgeni (anabolizzanti) antistaminici benzodiazepine inibitori delle -lattamasi Bufexamac Ossandrolone Clemastina Diazepam Sulbactam Roberto Benigni Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...

25 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Derivazione delle Radici. Dalla IUPAC: Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo): nalorfina esametonio metadone

26 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura diclofenac Derivazione delle Radici. Dal capostipite: diazepam cocaina Dal nome storico o semisistematico della struttura base: mefenitoina

27 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura vir: farmaci antivirali -amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi -navir: anti-HIV - … : ………. stat: inibitori enzimatici -castat: inibitori della dopamina -idrossilasi -vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi) - … : ………. Evoluzione delle Radici. Sottogruppi.

28 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura lev(o)-: per la forma (–)-(S)es.: levodopa dex(tro)-: per la forma (+)-(R) ar-: per la forma (–)-(R) es-: per la forma (+)-(S) rac(e)-:per la miscela racemica Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici.

29 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura trimetoprimsulfametoxazolo Co- +trim +oxazolo= co-trimoxazolo trimoxazolo Evoluzione delle DCI. PEN. Bactrim ®

30 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura carbidopalevodopa Co- +car+ ldopa= co-careldopa carl dopa + e (eufonica) Evoluzione delle DCI. PEN. Sinemet ®

31 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Co- +ben+ ldopa= co-beneldopa benl dopa …e allora beneldopa? + e (eufonica) benserazidelevodopa Madopar ®

32 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Somatotropine e analoghi som-analoghi dellormone della crescita som- …..-boveanaloghi della somatotropina bovina som- ….. -poranaloghi della somatotropina porcina SillabeCategorieEsempi somatotropinaGH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA) somatremhGH + Met, Met-rhGH – 192 AA) somidobove somalapor

33 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Interleuchine -kina sostanze di tipo interleuchinico -leukinaanaloghi e derivati della IL-2aldesleukina -nakinaanaloghi e derivati della IL-1 -onakinaanaloghi e derivati della IL-1 pitonakina -benakinaanaloghi e derivati della IL-1 mobenakina -trakinaanaloghi e derivati della IL-4 binetrakina -……..…………………………………..…………….. SillabeCategorie Esempi

34 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole modificate chimicamente peg-composti PEGhilati SillabeCategorieEsempi Pegaldesleukinaaldesleukina peghilata N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza. es.: enlimomab pegol

35 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole contenenti un atomo radioattivo Nome del farmaco che contiene latomo radioattivo Simbolo dellelemento Numero dellisotopo Nome dellagente veicolante (se presente) +++ I123ioflupano (FP-CIT) ioflupano I 123 o ioflupano ( 123 I) Es.: tecnezioTc99marcitumomab tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio ( 99m Tc) arcitumomab

36 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u-uomo -o-topo -a-ratto -e-criceto -i-primate -xi-chimerico -zu-umanizzato infissi indicanti lorigine del prodotto Es.: arcitum o mab

37 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u-uomo -o-topo -a-ratto -e-criceto -i-primate -xi-chimerico -zu-umanizzato infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio Es.: inf li xi mab pali vi zu mab tras tu zu mab -ba(c)-batterici -ci(r)-cardiovascolari -le(s)-lesioni infettive -li(m)-immunomodulatori -vi(r)-virali tumori -co(l)-colon -go(t)-testicolo -go(v)-ovaio -ma(r)-mammella -me(l)-melanoma -pr(o)-prostata -tu(m)-miscellanea

38 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Omologazione DCIt/INN. DCIt ss ch ile solfa INN x k il sulfa naproxene ketoprofene captopril ph y th ae oe fiteefitee sulfamipirina

39 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Problemi: quale criterio? lumiracoxib Prexige ® Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib celecoxib Celebrex ® rofecoxib Vioxx ® etoricoxib Arcoxia ® valdecoxib Bextre ® Parecoxib sodico Dynastat ®

40 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®

41 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

42 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico Queste regole sono semplicissime! Le capirebbe un bambino di quattro anni. Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni, Perché io non ci capisco niente! Groucho Marx Queste regole sono semplicissime! Le capirebbe un bambino di quattro anni. Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni, Perché io non ci capisco niente! Groucho Marx

43 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico È molto più difficile parlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia. Solo il grande storico, però, può scriverla Oscar Wilde, Aforismi È molto più difficile parlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia. Solo il grande storico, però, può scriverla Oscar Wilde, Aforismi

44 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

45 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza

46 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

47 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi storici, semisistematici) e sigle es. RP 4909

48 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI SEMISISTEMATICI DCI: atropina IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile semisistematico: tropato di 3 -tropile

49 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI SEMISISTEMATICI DCI: morfina IUPAC: (4aR, 4a 1 S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a 1 -imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo semisistematico: (5, 6 )-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo morfinano

50 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura SIGLE DI LABORATORIO la pillola del giorno dopo Ru486 mifepristone Mifegine ®

51 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura

52 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI benzocaina Labocaina ®

53 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI fluoxetina Fluoxetina Fidia

54 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI aldesleukin Proleukin ®

55 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione razionalità contenuto di informazione requisito mnemonico penetrazione conoscenze di base necessarie

56 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione razionalità contenuto di informazione requisito mnemonico penetrazione conoscenze di base necessarie

57 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione razionalità contenuto di informazione requisito mnemonico penetrazione conoscenze di base necessarie

58 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Per apprezzare la qualità di un vino e sapere in quale vendemmia venne fatto, non occorre berne tutto un barile Oscar Wilde, Massime Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare. Perché dovrebbe pensare? È un esperto Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II


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