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RIASSUNTO RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI. 109 o tetraedrico H-C-H H H METANO ETANO PROPANO 112 o Negli alcani tutti i legami sono Il carbonio è ibridato.

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1 RIASSUNTO RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

2 109 o tetraedrico H-C-H H H METANO ETANO PROPANO 112 o Negli alcani tutti i legami sono Il carbonio è ibridato sp 3 repulsione sterica

3 DECANO LA ROTAZIONE e POSSIBILE !

4 CONFORMAZIONE

5 ROTAZIONE LIBERA GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME CIOE – LE DUE ESTREMITA DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALLALTRA IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA fisso ruota

6 CONFORMAZIONI Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici. Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

7 CONFORMAZIONI DELLETANO

8 ECLISSATASFALSATA (EXTREMES)

9 CONFORMAZIONI DELLETANO eclissatasfalsata

10 Due conformazioni delletano ECLISSATA H H H H H H H H H SFALSATA H H H PROIEZIONI DI NEWMAN Osservi lungo il Legame C_C.

11 ENERGYENERGYENERGYENERGY 0 Kcal/mol 3 Kcal/mol eclissata sfalsata LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA 12.1 kJ/mol 0 kJ/mol La conformazione sfalsata ha unenergia minore. Molte altre conformazioni Tra una e l altra ESTREMI

12 H HHH CCCC :::.. DISTANZA MAGGIORE REPULSIONE MINORE (D > d) d D TENSIONE TORSIONALE LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE DETERMINA LENERGIA PIU ALTA DISTANZA MINORE REPULSIONE MAGGIORE ECLISSATASFALSATA

13 TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALLANGOLO DI TORSIONE PER LETANO 0o0o 180 o 360 o 60 o 120 o 240 o 300 o etc ………. Angolo diedro Energia Potenziale eclissata sfalsata 12.1 KJ3.0 Kcal ETANO

14 PROPANO

15 ENERGYENERGYENERGYENERGY eclissata sfalsata Come per letano, La conformazione sfalsata ha unenergia minore CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 H H PROPANO. Curva dell Energia Potenziale simile alletano C1 - C2 3.4 Kcal/mol (14.2 KJ/mol) 0 Kcal/mol

16 BUTANO

17 BUTANO Puoi osservare lungo il legame C1 - C2.. H CH 2 CH 3 H H H H La curva dell Ep è simile a etano e propano C1 - C2

18 BUTANO Osservi lungo il legame C2 - C3 Newman projection on board. CH 3 H H H H

19 Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte le Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti. PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE DI CONFORMAZIONI Ogni conformazione ha un nome.

20 CONFORMAZIONI DEL BUTANO CH 3 HH H H SYN (0 o ) CH 3 H H H H GAUCHE (60 o ) CH 3 H H H H ECLISSATA (120 o ) CH 3 H H HH ANTI (180 o ) CH 3 H HH H ECLISSATA (240 o ) CH 3 H HH H GAUCHE (300 o ) (C2-C3)

21 SYNANTI GAUCHE CONFORMAZIONI DEL BUTANO GAUCHE ECLISSATA

22 ( ) ALTA BASSA CH 3 HH H H syn CH 3 H H HH anti CH 3 H H H H H HH H gauche CH 3 H H H H H HH H eclissata ~6 0 Kcal mol ENERGYENERGY ENERGIE RELATIVE ECLIPSEDECLIPSED STAGGEREDSTAGGERED

23 REPULSIONE STERICA CONFORMAZIONE SYNCONFORMAZIONE ANTI CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO 1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE 2) TENSIONE STERICA SFALSATA NESSUNA TENSIONE STERICA ( AUMENTA LENERGIA ) Più spazio

24 CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO TENSIONE TORSIONALE

25 TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALLANGOLO BUTANE

26 LINEE GUIDA

27 1 Di solito le conformazioni sfalsate sono Preferite sulle eclissate. CH 3 H H H H HH H H H H HH H H H H Meglio di SFALSATAECLISSATA Tensione torsione e a volte Sterica maggiore

28 X Y C X C Y 2 Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali La conformazione anti è preferita X e Y Gruppi grossi Gauche come seconda BOTHSTAGGEREDBOTHSTAGGERED

29 3 Viene preferita la conformazione con Meno interazioni gauche. X Y Z gauche X Y Z preferita Meno ingombro


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