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“L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il pessimista vede il pericolo in ogni opportunità” Churchill.

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Presentazione sul tema: "“L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il pessimista vede il pericolo in ogni opportunità” Churchill."— Transcript della presentazione:

1 “L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il pessimista vede il pericolo in ogni opportunità” Churchill

2 Il poeta cerca solo di mettere la testa in cielo. É il logico che cerca di mettere il cielo dentro la propria testa. Ed è la sua testa che si spacca. Chesterton

3 NOMENCLATURA 3 Metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil- 8-azabiciclo [3.2.1]- octan-2-carbossilato

4 1) Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga 2) Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti 3) Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso 4) Nominare i vari gruppi funzionali in ordine alfabetico mettendo prima di essi il numero indicante l’atomo di carbonio a cui si legano

5 1) MET- 2) ET- 3) PROP- 4) BUT- 5) PENT- 6) ESA- 7) EPT 8) OCT- 9) NON- 10) DEC-

6 ALCANI 6 Ibridati sp3 Sono gli unici idrocarburi saturi

7 Gruppi funzionali e sostituenti GRUPPO FUNZIONALE: centro reattivo della molecola; punto che determina la reattività di una molecola SOSTITUENTE: atomo o gruppo di atomi che vanno a sostituire un idrogeno in un alcano/composto carbonio-idrogeno 7

8 ALCHENI 8 Ibridati sp2 Sono degli idrocarburi insaturi

9 ALCHINI 9 Ibridati sp Sono degli idrocarburi insaturi

10 ALCOLI 10

11 11 OH

12 ALDEIDI 12

13 Un esempio 13

14 The Physical Impossibility Of Death In the Mind Of Someone Living 14

15 CHETONI 15

16 ACIDI CARBOSSILICI 16

17 Un esempio: l’acido formico 17

18 AMMINE 18

19 ACIDO CARBOSSILICO ALDEIDE CHETONE ALCOL AMMINE TIOLO ALCHINI ALCHENI ALOGENURI ALCANI

20 1) ACIDO CARBOSSILICO: - oico (preceduto da “acido”) 2) ALDEIDE : - ale 3) CHETONE : - one 4) ALCOL : - olo 5) AMMINA : - ammina 20

21 Livello 1: abbina 21 CH 3 -CO-CH 3 ACIDO PROPANOICO CH 3 -CH 2 -CHO PROPANONE CH 3 -CH 2 -COOH PROPANALE CH 3 CH 2 CH 2 OH PROPANOLO

22 In chimica organica OSSIDAZIONE Formazione legami C–O Perdita legami C–H RIDUZIONE Formazione legami C–H Perdita legami C–O

23 Ossidazione CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 23 Etanolo (alcool primario) Etanale (aldeide) Acido etanoico (acido carbossilico)

24 Ossidazione CH3CHOHCH3CH3COCH propanolo (alcol secondario) Propanone (chetone)

25 ESTERIFICAZIONE Acido carbossilico + Alcool = Estere CH3CH2COOH CH3OH CH3CH2COOCH3 25 Acido propanoicoMetanoloPropanato di metile

26 ISOMERIA Si dicono isomeri due composti aventi medesima formula bruta, ma diversa struttura e/o diversa disposizione degli atomi nello spazio Etimologia: da isos, stesso, e meros, parte MA CHISSENEFREGA cambiano le proprietà fisiche e/o chimiche

27 ISOMERI STEREOISOMERI -DI CATENA -DI POSIZIONE -DI FUNZIONE -DIASTEREOISOMERI -ENANTIOMERI COSTITUZIONALE CONFORMAZIONALI

28 ISOMERIA COSTITUZIONALE gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati fra loro gli atomi gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati fra loro gli atomi

29 1) DI STRUTTURA ciò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio, cioè la forma della catena carboniosa ciò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio, cioè la forma della catena carboniosa CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 C 4 H 10 butano 2,metil-propano

30 2) DI POSIZIONE ciò che cambia è la posizione con cui un sostituente (atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena ciò che cambia è la posizione con cui un sostituente (atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena CH 2 -CH 2 -CH 3 | OH CH 3 -CH-CH 3 | OH 1-propanolo 2-propanolo

31 3) DI FUNZIONE stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale

32 STEREOISOMERIA composti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio composti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio

33 1) CONFORMAZIONALI isomeri che possono convertirsi l’uno nell’altro per semplice rotazione attorno ad un legame semplice isomeri che possono convertirsi l’uno nell’altro per semplice rotazione attorno ad un legame semplice

34 2) ENANTIOMERI sono l’immagine speculare l’uno dell’altro, ma non sono sovrapponibili sono l’immagine speculare l’uno dell’altro, ma non sono sovrapponibili Necessario: - CARBONIO CHIRALE 4 sostituenti diversi legati allo stesso C dal greco mano LUCE POLARIZZATA Proprietà chimiche e fisiche uguali, ma colpiti da un fascio di luce pol. la ruotano in 2 sensi opposti

35 3) DIASTEREOISOMERI stereoisomeri che non sono l’immagini speculare l’uno dell’altro stereoisomeri che non sono l’immagini speculare l’uno dell’altro un particolare tipo sono gli isomeri ottici, caratterizzati da un doppio legame rispetto a cui si dispongono i gruppi funzionali

36

37 ESERCIZI CH3CH2CHOCH3CH2CHO CH3COCH3CH3COCH3Sono: A)Diastereoisomeri B)Isomeri di struttura C)Isomeri di funzione D)Isomeri conformazionali E)Non sono isomeri

38 Gli isomeri sono composti che hanno: Gli isomeri sono composti che hanno: A) la stessa formula di struttura B)la stessa formula bruta C) la stessa carica D) lo stesso numero di elettroni E) le stesse proprietà chimiche

39 Quando si ha l’isomeria ottica? A)quando due composti diversi hanno la stessa formula grezza B)quando si ha la presenza di un doppio legame tra due atomi di C C)quando si ha diversa posizione di un sostituente su una catena di atomi di C D)quando si ha la presenza di un C chirale E)quando si ha la presenza di un triplo legame tra due atomi di C

40 LE MACROMOLECOLE BIOLOGICHE

41 4 CLASSI DI MOLECOLE CarboidratiProteine Acidi nucleici Lipidi

42 CARBOIDRATI Idrati del carbonio: C x (H 2 O) x CARBOIDRATI Idrati del carbonio: C x (H 2 O) x MONOSACCARIDI:. ALDOSI  CONTENGONO UN GRUPPO ALDEIDICO. CHETOSI  CONTENGONO UN GRUPPO CHETONICO

43 ALDOSI  GLUCOSIO C C C C C CH 2 OH H H H H OH HO O H GRUPPO ALDEIDICO R H CO ALDEIDE

44 CHETOSI  FRUTTOSIO C C C C CH 2 OH H H H O OH HO GRUPPO CHETONICO R R CO CHETONE CH 2 OH

45 CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE 45 C C C C C CH 2 OH H H H H OH HO O H FORMA CICLICA

46 CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE 46 C C C C CH 2 OH H H H O

47 DISACCARIDI DISACCARIDI FRUTTOSIO GLUCOSIO O SACCAROSIO GALATTOSIO GLUCOSIO O LATTOSIO O = Legame glicosidico (etereo R – O – R)

48 POLISACCARIDI: Polimeri dei monosaccaridi O O AMIDO GLICOGENO CELLULOSA Es. Polimeri del glucosio Legame glicosidico

49 AMIDO FORMATO DA AMILOPECTINA E AMILOSIO E’ IL CARBOIDRATO DI RISERVA DELLE PIANTE 49

50 GLICOGENO E’ UN POLISACCARIDE RAMIFICATO E’ IL POLISACCARIDE DI RISERVA DEGLI ANIMALI 50

51 CELLULOSA POLISACCARIDE NON RAMIFICATO NON PUO ESSERE IDROLIZZATA DAGLI ENZIMI UMANI QUINDI SE ASSUNTO NON VIENE METABOLIZZATA E’ PRESENTE NELLA PARETE CELLULARE DELLE CELLULE VEGETALI 51

52 Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e fruttosio? MaltosioSaccarosioGlicogenoLattosio 52 SACCAROSIO!

53 Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e galattosio? MaltosioSaccarosioGlicogenolattosio 53 LATTOSIO!

54 Quale di questi composti è un polimero del glucosio? MaltosioCellulosaMaltosioLattosio 54 CELLULOSA!

55 PROTEINE POLIMERI DI AMINOACIDI AMINOACIDI COMPOSTI AVENTI UN CARBONIO CENTRALE (CHIRALE) E 4 GRUPPI: – NH 2 – COOH – H – R  gruppo che caratterizza il tipo di aminoacido

56 RCC NH 2 H O OH C è chirale in tutti gli aminoacidi tranne la glicina, che in luogo di R lega un altro H Diversi R determinano diversi aminoacidi

57 Le proteine sono sequenze di aminoacidi legati tra loro in maniera covalente attraverso un LEGAME PEPTIDICO, che si forma tra il gruppo – COOH di un aminoacido e il gruppo – NH 2 dell’aminoacido contiguo RCC NH H O OH CC O R N H HH H2OH2O RCC NH HO CC O OH R N HH CONDENSAZIONE

58 Le catene proteiche assumono diverse strutture: Primaria  sequenza degli aminoacidi Secondaria  risultato delle interazioni tra residui di aminoacidi contigui che determina una disposizione ad α – elica, β – foglietto e random coil Terziaria  disposizione tridimensionale dovuta alle interazioni tra gruppi R distanti nella sequenza

59 Quaternaria – presente solo in alcune proteine, deriva dall’interazione tra diverse subunità preformate separatamente Es. EMOGLOBINA α α β β N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA QUATERNARIA

60 AMINOACIDI ESSENZIALI Sono detti essenziali quegli aminoacidi che necessitano essere assunti con la dieta, perché non prodotti (almeno non in quantità significative) dall’organismo

61 A cosa corrisponde il gruppo R della glicina? COOHHNH3S 61 H!

62 La costituzione o meno dell’ ALFAelica è determinata dalla struttura? primariaSecondariaterziariaquaternaria 62 SECONDARIA!

63 ACIDI NUCLEICI Conosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NUCLEOTIDI BASE AZOTATA + ZUCCHERO + GRUPPO FOSFATO NUCLEOSIDE NUCLEOTIDE

64 ACIDO NUCLEICO BASITIPOLOGIAZUCCHERO DNA ADENINA GUANINA PURINICHE DESOSSIRIBOSIO CITOSINA TIMINA PIRIMIDINICHE RNA ADENINA GUANINA PURINICHE RIBOSIO CITOSINA URACILE PIRIMIDINICHE PER RICORDARE: le basi PURiniche sono G e A : PURGA

65 Ogni zucchero è legato al successivo mediante un gruppo fosfato. Tale legame è detto FOSFODIESTERICO AT GC Legame fosfodiesterico Legame glicosidico Ponte idrogeno

66 Una porzione di dna presenta 22% A e 23% C. indica le % di T e G 22%T e 23%G 22%G e 23% T Non si può stabilire 44%T e 23%G 66 22% T e 23%G

67 LIPIDI Sono macromolecole Insolubili in AcquaSolventi polari Solubili in Solventi apolari Alcuni sono ANFIPATICI, composti cioè da una porzione idrofila e una porzione idrofoba Nei solventi polari formano micelle – porzione idrofila esterna a proteggere la porzione idrofoba

68 ACIDI GRASSI Acidi carbossilici a lunga catena, composta da un numero pari o maggiore di 16 atomi di C C O HO... Saturi – solo legami semplici (grassi animali) Insaturi – presenza di doppi legami (grassi vegetali) burroolio

69 TRIGLICERIDI Formati dall’ esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre di acidi grassi CH CH 2 OH OH CH 2 OH CH CH 2 O O O C C C O O O GLICEROLOTRIGLICERIDE Si perdono 3 molecole di H 2 O

70 FOSFOLIPIDI Sono i costituenti delle membrane biologiche Formati da: GLICEROLO+2 ACIDI GRASSI+GRUPPO FOSFATO Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico Teste polari Code apolari


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