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G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Copyright © 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Seconda edizione.

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1 G. Valitutti A.Tifi A.Gentile Copyright © 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica Seconda edizione

2 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I gruppi funzionali 2.Alcoli, fenoli ed eteri 3.Le reazioni di alcoli e fenoli 4.Alcoli e fenoli di particolare interesse 5.Aldeidi e chetoni 6.Gli acidi carbossilici e i loro derivati 7.Esteri, saponi e ammidi 8.Le ammine 9.Composti eterociclici 10.I polimeri di sintesi Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri

3 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

4 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 1.I gruppi funzionali

5 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (OH) che ne diventa il gruppo funzionale. La formula generale degli alcoli è ROH.

6 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che latomo di carbonio a cui è legato lossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

7 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dellalcol deriva da quello dellidrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Atomi di carbonio nome 1metanolo 2etanolo 3propanolo 4butanolo 5pentanolo

8 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli).

9 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. Hanno formula generale degli eteri è ROR.

10 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

11 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri.

12 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce allaumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno:

13 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce allaumentare del numero di atomi di carbonio, perché prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dellossidrile.

14 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 2.Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (ArO – ) è molto più stabile dello ione alcossido (RO – ).

15 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame CO, oppure reazioni di ossidazione:

16 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Le reazioni di rottura del legame CO avvengono prevalentemente in ambiente acido, per sostituzione nucleofila.

17 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli In presenza di acido solforico concentrato e alla temperatura di 180°, gli alcoli danno reazioni di disidratazione con formazione di un alchene.

18 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con lossigeno e quanti meno ne forma con lidrogeno.

19 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici.

20 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

21 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli I fenoli si ossidano a chinoni.

22 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 3.Le reazioni di alcoli e fenoli Il metanolo (CH 3 OH) è una sostanza altamente tossica: 30 mL provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dellindustria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile.

23 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.Alcoli e fenoli di particolare interesse Letanolo (CH 3 CH 2 OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nellindustria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici.

24 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie allalto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica».

25 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.Alcoli e fenoli di particolare interesse Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nellindustria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dellangina pectoris.

26 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 4.Alcoli e fenoli di particolare interesse I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante.

27 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Aldeidi e chetoni Le aldeidi hanno gruppo funzionale CHO. I chetoni hanno gruppo funzionale CO. Sono detti anche composti carbonilici.

28 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Aldeidi e chetoni I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

29 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Aldeidi e chetoni La nomenclatura utilizza il nome dellalcano corrispondente a cui si aggiunge: il suffisso -ale per le aldeidi; il suffisso -one per i chetoni.

30 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 5.Aldeidi e chetoni La reazione caratteristica dei composti carbonilici è laddizione nucleofila grazie allatomo di carbonio del gruppo carbonile, che è polarizzato:

31 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, chiamato gruppo carbossile.

32 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede laggiunta del suffisso -oico al nome dellalcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tuttora in uso.

33 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico.

34 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. Reagiscono con basi forti formando dei sali.

35 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico RCO.

36 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 6.Gli acidi carbossilici I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

37 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura.

38 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena.

39 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

40 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo ad unidrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena.

41 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO – detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua.

42 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi Lazione detergente dei saponi dipende dalla durezza dellacqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

43 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine).

44 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi Le ammidi vengono classificate in: primarie: lazoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico RCONH 2 secondarie: lazoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici RCONHR terziarie: tutti gli idrogeni dellazoto sono sostituiti con gruppi alchilici RCONR 2

45 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 7.Esteri, saponi e ammidi La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dellacido corrispondente

46 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine Le ammine derivano dallammoniaca (NH 3 ) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

47 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati allazoto con la desinenza -ammina.

48 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine Per le ammine aromatiche si usano i nomi correnti, per esempio anilina.

49 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare.

50 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.

51 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 8.Le ammine Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dellazoto.

52 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 9.Composti eterociclici I composti eterociclici sono molecole formate da anelli caratterizzati dalla presenza di atomi diversi dal carbonio.

53 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti.

54 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri (molecole a basso peso molecolare).

55 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami. Lesempio più semplice è il polietilene.

56 Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica 10.I polimeri di sintesi I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H 2 O, H 2 o HCl. Ne sono un esempio il PET e il nylon.


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