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Marta Franceschetti Derivati degli Acidi Carbossilici: Le Ammidi Classe IV a Liceo Scientifico.

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Presentazione sul tema: "Marta Franceschetti Derivati degli Acidi Carbossilici: Le Ammidi Classe IV a Liceo Scientifico."— Transcript della presentazione:

1 Marta Franceschetti Derivati degli Acidi Carbossilici: Le Ammidi Classe IV a Liceo Scientifico

2 Ammidi: lossidrile (-OH) è sostituito con un gruppo amminico (-NR 2 ) Alogenuro Acilico Derivati degli Acidi Carbossilici Anidride Estere

3 Dove si trovano le Ammidi? Isetticidi: Autan Antibiotici: Penicillina Urea: prima molecola organica sintetizzata in laboratorio (diammide) Polimeri: - Sintetici - Proteine

4 Ammidi: Nomenclatura PrimarieSecondarieTerziarie Benzenammide (Benzammide) Trietanammide (Triacetammide) Dietanammide (Diacetammide) Etanammide (Acetammide) Cicliche

5 Antibiotici: Penicilline e Cefalosporine 1928 Batteriologo A. Fleming: Nelle vicinanze della muffa Penicillium notatum lo stafilococco moriva Penicillina G La penicillina funge da substrato allenzima Transpeptidasi durante la sintesi della parete batterica. Lenzima è inattivato, il batterio privo di parete muore. Cefalosporina C

6 Interazioni elettrostatiche - Proprietà fisico-chimiche I punti di ebollizione e di fusione piuttosto elevati delle ammidi sono determinati dalla possibilità di instaurare legami idrogeno. Le ammidi a basso peso molecolare sono solubili in acqua. Via via che la catena si allunga, la solubilità in acqua diminuisce.

7 Caratteristiche del legame ammidico: Formule di risonanza Blocco rotazionale lungo quel legame Le Ammidi sono meno basiche delle Ammine: il doppietto elettronico sullazoto è infatti delocalizzato, quindi meno disponibile. Il legame ammidico ha un parziale carattere di doppio legame Il legame C-L si accorcia progressivamente allaumentare del peso della risonanza tra i derivati degli acidi carbossilici

8 Grande stabilità delle Ammidi Reattività: Sostituzione nucleofila acilica Forte delocalizzazione del doppietto dellN, riduzione della carica positiva a carico del carbonio carbonilico. NR 2 maggior basicità. NR 2 minor capacità come gruppo uscente. Reattività verso la sostituzione nucleofila acilica

9 Ottenimento di unAmmide Cloruro Acilico + Ammina Ammide + Acido Cloridrico Idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici

10 Elevata presenza in natura Ammidi Inerzia Chimica Le molecole della vita: LE PROTEINE = Polimeri biologici di Aminoacidi …infatti in natura non esistono cloruri aciclici Enzimi-Catalizzatori biologici Trasporto-Emoglobina Contrazione muscolare Protezione immunitaria-Anticorpi Struttura

11 Che cosa è un POLIMERO? = Molecola di grandi dimensioni (macromolecola) 10 4

12 Che cosa è un AMINOACIDO? I due gruppi funzionali rendono lAminoacido sia Acido che Basico. Zwitterione: molecola neutra nel suo complesso, ma che possiede sia cariche negative che positive.

13 La migrazione si arresta in corrispondenza del Punto Isoelettrico = valore di pH per il quale un composto esiste sottoforma zwitterionica. Uno zwitterione non dà migrazione elettroforetica. I gruppi R possono essere Acidi, Basici, Neutri polari o non polari. Proteine e Aminoacidi possono essere separati in funzione del loro PI per elettroforesi su gel. Migrazione in un campo elettrico -Aminoacidi della serie L

14 Formazione del Legame Peptidico = Legame Ammidico Rigidità del Legame Peptidico: Planarità

15 La funzione della proteina è legata alla sua STRUTTURA

16 Proteine: Struttura Primaria e reattività del gruppo R INSULINA

17 Proteine: Struttura Secondaria Legami idrogeno tra Aminoacidi della stessa catena NH e CO puntano in direzioni opposte paralleli allasse dellelica I gruppi R puntano verso lesterno dellelica Elica avvolta in senso orario, 3.6 aminoacidi ogni giro Struttura Secondaria ad -fogliettoStruttura Secondaria ad -elica Guppi NH e CO di catene adiacenti puntano uno verso laltro in modo che siano possibili Legami idrogeno tra Aminoacidi di catene polipeptidiche diverse che corrono antiparallele I gruppi R sono alternativamente sopra e sotto i piani del foglietto

18 Cheratina e Permanente 1.Agenti riducenti rompono i legami S-S della cheratina dei capelli. 2. Unemulsione ossidante ripristina i ponti S-S, ma in posizioni differenti conferendo una diversa geometria al capello

19 Struttura Terziaria Struttura Quaternaria Anemia Falciforme Acido Glutammico (aa acido) sostituito con Valina (aa neutro) Cambiamento nella struttura primaria si riflette nella perdita di forma e di funzione Diverso avvolgimento della catena Hb S Precipitazione dellHb nel globulo rosso che assume forma a falce

20 Denaturazione: la proteina perde la sua struttura tridimensionale quindi la sua funzione fisiologica La denaturazione delle proteine avviene al crescere della temperatura e in altre condizioni estreme, quali una forte variazione della concentrazione salina o in presenza di alte concentrazioni di alcune sostanze (dette denaturanti), quali lurea, SDS (sodio dodecil-solfato). Es: Denaturazione dellAlbumina nelluovo

21 Nylon Famiglia di poliammidi sintetiche prodotte per condensazione Fibre di Poliammide al microscopio Polimeri sintetici: Poliammidi Nylon 6,6 (1935 Du Pont USA) Acido Adipico Esametilendiammina + Caratteristiche Fibre Tessili Legami idrogeno intra- e intermolecolari dati dalla presenza di gruppi NH e CO. Regolarità delle catene. Elasticità. Resistenza allabrasione. Durezza.

22 Kevlar Polimeri sintetici: Poliarammidi Grande resistenza alle trazioni e agli urti. Vastamente utilizzato dalle corde degli alpinisti ai giubbotti antiproiettile 1,4 – fenilendiammina (diammina aromatica) Cloruro di tereftaloile (acido aromatico)

23 Bibliografia CHIMICA ORGANICA di Peter, Vollhardt Neil, Schore Ed. Zanichelli CHIMICA di Dudley Herron, Kukla, DiSpezio, Schrader, Erickson, Cacciatore Ed. Le Monnier IL SISTEMA CHIMICO di Tenca, Cozzi, Caratto Ed. Marietti Scuola GENETICA di Russell P.J. EdiSES


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