CARBONIO ORGANICO & MTBE ‘ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’ CARBONIO ORGANICO & MTBE

CARBONIO ORGANICO

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI

GEOMETRIA TETRAEDRICA IBRIDO sp3 GEOMETRIA TETRAEDRICA ALCANI METANO LEGAME σ

IBRIDO sp2 GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE ALCHENI ETENE

IBRIDO sp GEOMETRIA LINEARE ALCHINI ETINO

FORME ALLOTROPICHE NANOTUBO FULLERENE CARBONIO AMORFO

ORIGINE DEL CARBONIO PRODOTTO DALLE STELLE Fase dell’evoluzione stellare Quando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio GIGANTE ROSSA

Cenni storici Scoperto causalmente nelle preistoria Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come elemento semplice Berzelius ne determina il peso atomico 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni

CARBONIO IN NATURA CICLO DEL CARBONIO

APPLICAZIONI CARBONIO PURO Pigmento nero Isotopo C-14 come tracciante Fibre di carbonio Grafite nei crogioli, elettrodi, pile, matite, lubrificanti Carbonio vegetale come assorbente e sbiancante Diamante come ornamento, punte perforanti Lega con il ferro (acciaio,ghisa) Barre di controllo centrali nucleari Fullereni nelle nanotecnologie grafene COMPOSTI DEL CARBONIO Anidride carbonica nelle bevande gassate, negli estintori, raffreddamento Ossido di carbonio Tetracloruro di carbonio e disolfuro nei solventi Freon Idrocarburi: combustibili fossili, gas, petrolio, importanti nella produzione di energia e per le materie plastiche.

BASE DEI COMPOSTI ORGANICI Per le seguenti proprietà: Tetravalenza Piccole dimensioni Desmalusogenia Gruppi funzionali Forma molti isomeri

MTBE o metil-ter-butil-etere Formula di struttura Formula bruta Formula funzionale CH3-O-C(CH3)3 GRUPPO ETEREO CARATTERISTICHE PRINCIPALI: Etere alifatico A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua, Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle. Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene. Additivo nelle benzine senza piombo

PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE PRPRIETÀ CHIMICHE è una scarsa base di Lewis  non supporta la formazione di reattivi di Grignard È instabile verso acidi forti reagisce pericolosamente con il bromo.

PRODUZIONE MECCANISMO DI REAZIONE Cracking catalitico ALIMENTAZIONE CONDIZIONI OPERATIVE Isobutene da Deidrogenazione isobutano Fase liquida, catalizzatori acidi, pressione e temperatura controllata

PROCESSO INDUSTRIALE

UTILIZZI: >ADDITIVO NELLA BENZINA Migliora alcune caratteristiche della benzina Antidetonante: aumenta il numero di ottano della benzina aumenta la volatilità migliora la combustione (liberando ossigeno) EFFETTI SULL’AMBIENTE DIRETTI INDIRETTI >COME SOLVENTE industriale nei composti organici apolari Minore tendenza a formare perossidi esplosivi Alto punto di ebollizione Costo basso di produzione

CENNI STORICI

PROBLEMI AMBIENTALI CONTAMINAZONE DELLE ACQUE DI FALDA Per le seguenti proprietà Alta solubilità Alto coefficiente di diffusione in falda Scarsa degradabilità Alterazione delle proprietà organolettiche Limite minimo 10 μg/l

SOLUZIONI PER LA DECONTAMINAZIONE TECNOLOGIE PROPOSTE Air sparging Soil vapour extraction Trattamenti termici Barriera permeabile reattiva Ossidazione avanzata Pump & treat Adsorbimento Biorisanamento Contaminazione solo nel suolo Contaminazione anche in falda

TOSSICOLOGIA Potenziale agente cancerogeno Disordini neurologici Problemi di respirazione Disturbi allergici Irritazione alla pelle e agli occhi

Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano REALIZZATO DA Daniele Corradini Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano GRAZIE PER L’ATTENZIONE!