I Carboidrati

Obiettivi specifici Conoscere le caratteristiche comuni delle molecole organiche. Conoscere la differenza fra formula grezza e formula di struttura e la rappresentazione di quest’ultima. Conoscere la classificazione dei glucidi in monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi Saper analizzare una sostanza per determinare la presenza di zuccheri riducenti o di amido.

Mappa dell’UD Lo scheletro carbonioso Isomeri e formule di struttura Le molecole organiche I carboidrati

Condensazione e idrolisi Mappa – 2^parte Condensazione e idrolisi Struttura Polisaccaridi Disaccaridi I carboidrati Laboratorio Riserva energia Monosaccaridi Reazioni

Il ruolo centrale del Carbonio nelle molecole organiche Può formare fino a 4 legami covalenti con 4 atomi diversi Gli atomi di C possono formare legami fra loro Si forma uno scheletro carbonioso C A seconda del tipo di legami e degli atomi con cui avvengono la molecola avrà forma diversa Da forma diversa diverse proprietà e funzioni

Le formule di struttura: a cosa servono? A formula grezza uguale: C6H12O6 Corrispondono molecole diverse, ad es fruttosio e glucosio: La formula di struttura evidenzia in che modo gli atomi sono legati fra loro. Due molecole con uguale formula grezza e diversa formula di struttura sono detti: ISOMERI

Le proiezioni di Fischer Doppio legame Legame semplice Gli atomi di Carbonio vengono numerati

Gli atomi di C sull’anello spesso non vengono più scritti Alcuni zuccheri presentano oltre alla forma aperta una forma ciclica semiacetalica che viene così rappresentata. Gli atomi di C sull’anello spesso non vengono più scritti Formula ciclica

Gruppi funzionali (una rapida introduzione) Particolari gruppi di atomi che si legano allo scheletro carbonioso e conferiscono particolari proprietà alla molecola. ossidrilico Alcoli Zuccheri, vitamine idrosolubili carbonilico Aldeidi e chetoni Zuccheri carbossilico Acidi carbossilici Amminoacidi, vitamine liposolubili, acidi grassi amminico Ammine Amminoacidi

I Carboidrati Così nominati nel 1800 da idrati del carbonio, formula grezza: Cn(H2O)n Principali molecole di riserva della maggior parte degli esseri viventi, costituiscono molte componenti strutturali delle cellule (es. parete cellulare) Sono caratterizzati dal gruppo funzionale CARBONILICO Aldeidi Chetoni

Classificazione A seconda del numero di molecole che contengono possono essere suddivisi in: Monosaccaridi (es. glucosio) Disaccaridi (es. saccarosio) Polisaccaridi (es. amido)

I monosaccaridi Sono la principale fonte di energia degli esseri viventi. Torniamo a considerare il legame covalente A legami diversi corrispondono forze di legame diverse (la quantità di energia che è necessario fornire per rompere il legame) Ma come fanno a fornire energia?

E con questo? Quando un legame covalente si spezza gli elettroni tornano a distribuirsi attorno agli atomi nella conformazione originale. Gli atomi sono quindi nuovamente instabili e formeranno nuovi legami, uguali o differenti da quelli di prima. Se i nuovi legami sono più deboli di quelli che si sono spezzati si libera energia nell’ambiente, altrimenti se ne sottrae.

Un esempio: fotosintesi clorofilliana e respirazione cellulare Fotosintesi: l’energia radiante del Sole viene immagazzinata nel glucosio sintetizzato dalle piante CO2 + H2O + energia = C6H12O6 + O2 Respirazione cellulare: le cellule rompono i legami delle molecole di glucosio in presenza di ossigeno e liberano energia C6H12O6 + O2 = CO2 + H2O + energia

Alcuni esempi di monosaccaridi: GLUCOSIO FRUTTOSIO GALATTOSIO RIBOSIO

Alcuni monosaccaridi FRUTTOSIO GLUCOSIO RIBOSIO GALATTOSIO

Disaccaridi Zuccheri costituiti dall’unione di due monosaccaridi mediante legame covalente. Ad esempio: Il SACCAROSIO è formato da una molecola di glucosio e una di fruttosio; Il LATTOSIO (zucchero presente nel latte) da glucosio + galattosio Il TREALOSIO (zucchero presente negli insetti) da due molecole di glucosio

La reazione di sintesi di un disaccaride è detta CONDENSAZIONE poiché viene eliminata una molecola d’acqua. Viceversa la scissione di un disaccaride nei due monosaccaridi che lo compongono è detta IDROLISI. Queste reazioni sono generalmente mediate da enzimi, molecole che intervengono facilitando la reazione. Ogni enzima è specifico per la reazione che deve facilitare, la mancanza ad esempio dell’enzima “lattasi” in un individuo spiega la sua difficoltà di digestione del latte in quanto non è in grado di idrolizzare il lattosio.

Polisaccaridi Sono formati da monosaccaridi legati in lunghe catene. Spesso costituiscono le riserve di energia delle piante (amido) o degli animali e dei funghi (glicogeno), altri polisaccaridi sono costituenti essenziali delle cellule (cellulosa nelle cellule vegetali). Sia l’amido che il glicogeno che la cellulosa sono polimeri del glucosio, differiscono però nel tipo di legame che si instaura fra le molecole di glucosio. Cellulosa Amido del grano

Amido Amido: composto da amilosio (20%) e amilopectina (80%) Amilosio: polimero lineare, solubile in acqua

Amilopectina: polimero ramificato, insolubile in acqua

Glicogeno Polimero molto ramificato, ma con le catene più corte rispetto all’amilopectina. Negli animali si trova nel fegato e nei muscoli

Cellulosa Polimero non ramificato, i singoli filamenti sono uniti fra loro da legami idrogeno  struttura molto compatta Poco digeribile, ci riescono solo alcuni animali e microrganismi

Laboratorio Richiami teorici: I monosaccaridi sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico. E in soluzione le forme semiacetaliche sono in equilibrio con la forma aperta. Il gruppo carbonilico reagisce con il reattivo di Benedict formando un precipitato colorato. Nei disaccaridi se entrambi i gruppi carbonilici sono impiegati nel legame glicosidico non vi è reazione. Se almeno uno dei gruppi è libero di reagire sì. Gli zuccheri che reagiscono sono detti riducenti Il reattivo di Benedict è formato da citrato sodico, carbonato di sodio e solfato di rame in soluzione acquosa. Lo ione rameico del reattivo si riduce a rameoso mentre lo zucchero si ossida.

Saggio di Benedict per gli zuccheri riducenti Amido, glucosio, maltosio, saccarosio, cipolla, patata, latte. Reattivo di Benedict (citrato di sodio/carbonato di sodio anidro/solfato di rame, in acqua) Preparare 8 provette con 2 ml delle soluzioni delle diverse sostanze (l’ottava con acqua per controllo) Aggiungere 2 ml di reattivo Mescolare e agitare Riscaldare a bagnomaria in acqua bollente per 3 minuti Annotare colore iniziale e finale delle soluzioni

Domande Perché avete analizzato anche l’acqua col reattivo di Benedict? Il maltosio ha reagito col reattivo di Benedict? Perché? Il saccarosio ha reagito col reattivo di Benedict? Perché?

Laboratorio 2 Richiami teorici L’amido come abbiamo visto non è riducente, i gruppi carbonilici liberi (all’estremità delle catene) sono pochi in confronto alla massa delle molecole L’analisi per l’amido viene effettuata col reattivo di Lugol (iodio/ioduro di potassio) Il reattivo di Lugol è una soluzione acquosa di Iodio e ioduro di potassio. Nella soluzione sono presenti ioni I3- e K+. Lo ione I3- reagisce con l’’amilosio formando un complesso che assorbe la luce e causa una colorazione blu scuro

Saggio di Lugol per l’amido Preparare 8 provette, ciascuna con 1 ml delle sostanze usate nell’esperienza precedente. Aggiungervi qualche goccia di reattivo. Mescolare Annotare subito il colore finale. N.B. non riscaldare le provette

Domande Perché avete analizzato anche l’acqua col reattivo di Lugol? La patata immagazzina glucidi sotto forma di zuccheri semplici o di amido? Da che lo deducete? Analogamente la cipolla sotto che forma immagazzina glucidi? Da che lo deducete?

Verifica sommativa Qual è la principale funzione biologica degli zuccheri? Pti__/2 Perché gli zuccheri si chiamano anche carboidrati? Pti___/2 Quali sono i principali tipi di carboidrati? Fai alcuni esempi Pti___/4 Quali sono i legami covalenti che liberano più energia se spezzati? Perché questa energia è utile agli esseri viventi? Pti___/4 Scrivi le reazioni di fotosintesi e respirazione cellulare Pti___/4

I ____________ ed i polisaccaridi vengono prodotti mediante reazioni di ___________ in cui i ___________ si uniscono tramite legami _________ con eliminazione di _____________; la reazione opposta è detta ____________ pti__/6 Totale punti 22 Valutazione: Punteggio : 22 = voto : 10