Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Copertina 1

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 CAPITOLO 25 Indice 1. Acidi carbossiliciAcidi carbossilici 2. Proprietà fisiche degli acidi carbossiliciProprietà fisiche degli acidi carbossilici 3. Proprietà chimiche degli acidi carbossiliciProprietà chimiche degli acidi carbossilici 4. I derivati degli acidi carbossiliciI derivati degli acidi carbossilici 5. Il sapone e i detergentiIl sapone e i detergenti 6. AmmineAmmine 7. I composti eterocicliciI composti eterociclici 8. PolimeriPolimeri 9. Polimerizzazione di addizionePolimerizzazione di addizione 10. Polimerizzazione di condensazionePolimerizzazione di condensazione 11. Polimeri di uso comunePolimeri di uso comune 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG Acidi carbossilici legato ad un gruppo alchilico R o a un gruppo aromatico Ar. 3

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Oltre alla IUPAC, risulta ancora utilizzata la nomenclatura tradizionale. PAG Acidi carbossilici CH 3 – COOH acido etanoico (acido acetico) acido butanoico (acido butirrico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH 4 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 La nomenclatura IUPAC prevede per gli acidi carbossilici nomi che derivano dall’alcano corrispondente, cambiando il suffisso -o in -oico, preceduto dal termine acido.

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Gli acidi carbossilici hanno notevoli temperature di ebollizione perché tra due molecole di acido si formano due legami a idrogeno. PAG Proprietà fisiche degli acidi carbossilici I primi quattro termini della serie sono completamente solubili in acqua. PROPRIETÀ DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI, ALIFATICI E AROMATICI 5 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma più forti degli alcoli e dei fenoli. PAG Proprietà chimiche degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti per formare i sali. 6 Acido acetico K a = 1,8  10  5 Alcool etilico K a = 10  16 Fenoli K a = 10  10 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 CH 3 – COOH + NaOH CH 3 COO − Na + + H 2 O acido acetico idrossido di sodio (base forte) acetato di sodio (sale)

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG I derivati degli acidi carbossilici Il gruppo – OH degli acidi carbossilici può essere sostituito da differenti atomi o gruppi di atomi. Si ottengono quattro classi importanti di derivati degli acidi carbossilici. I cloruri acilici sono più reattivi degli acidi carbossilici. 7 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 cloruro acilicoanidrideammideestere acido aceticoalcool etilicoacetato di etile (estere)

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG I derivati degli acidi carbossilici Gli esteri più importanti che si trovano in natura sono i trigliceridi rappresentati dai grassi animali o vegetali (i grassi liquidi vengono comunemente chiamati oli). I grassi e gli oli sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici, a catena lunga, sia saturi che insaturi. dove i tre gruppi R possono essere uguali o differenti. 8 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Il sapone e i detergenti Le molecole dei grassi trattate a caldo con una soluzione acquosa di idrossido di sodio subiscono il processo di saponificazione: si ottengono il glicerolo e il sale di sodio degli acidi carbossilici, insolubile, che costituisce il sapone (idrolisi salina). Il sapone contiene un gruppo polare – COO  detto testa, e una catena idrocarburica non polare detta coda. 9 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 grasso glicerolo sale di sodio dell’acido carbossilico

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Il sapone e i detergenti La catena idrocarburica scioglie il grasso e lo porta in soluzione sotto forma di una emulsione di olio in acqua. 10 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Ammine Le ammine si possono considerare derivate dall’ammoniaca, NH 3, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici  R oppure aromatici  Ar. Modello molecolare di un’ammina alifatica primaria, la metilammina. Modello molecolare dell’anilina. Modelli molecolari 11 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 ammina primariaammina secondariaammina terziaria

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 La nomenclatura IUPAC delle ammine prevede che il nome della catena dell’alcano sia modificato sostituendo la -e finale del gruppo alchilico con -ammina. PAG Ammine metilammina CH 3 – NH 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – NH 2 propilammina CH 3 – N  – – CH 3 trimetilammina 12 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Le ammine aromatiche sono chiamate aniline oppure benzenammine.

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Le temperature di ebollizione delle ammine sono superiori a quelle degli alcani, ma inferiori a quelle degli alcoli di pari massa molecolare (indicata in parentesi). PAG Ammine Il doppietto elettronico non condiviso dell’azoto conferisce alle ammine proprietà basiche. Le ammine possono reagire con gli acidi minerali per formare i sali di ammonio corrispondenti (reazione di salificazione). 13 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 CH 3 – CH 2 – CH 3 (44) CH 3 – CH 2 – NH 2 (45) CH 3 – CH 2 – OH (46) T.eb.  42,1 °C T.eb. = + 16,6 °CT.eb. = + 78,5 °C metilamminacloruro di metilammonio

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG I composti eterociclici Ogni molecola ciclica che contiene uno o più atomi diversi dal carbonio è detta composto eterociclico. 14 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PirroloFuranoTiofenePiridina

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Polimeri I polimeri sono macromolecole, cioè composti organici di elevata massa molecolare, che possiedono una struttura a catena. La catena è costituita da un insieme di piccole molecole (con bassa massa molecolare) chiamate monomeri, legate le une alle altre mediante legami covalenti. Per polimerizzazione s’intende il processo con cui piccole molecole (monomeri) si legano tra loro per formare una grossa molecola (polimero). 15 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Polimerizzazione di addizione I polimeri di addizione derivano da monomeri che contengono un doppio legame tra due atomi di carbonio. In presenza di catalizzatori si rompe il doppio legame ed i monomeri si uniscono con migliaia di legami covalenti per formare il polimero. L’esempio più noto di questo tipo di polimero è il polietilene. 16 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Polimerizzazione di condensazione I polimeri di condensazione derivano da molecole che possiedono due gruppi funzionali, per cui i monomeri si legano eliminando H 2 O oppure H  Cl. Esempi di questo tipo di polimero sono il Nylon 6,6 e il PET. 17 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2

Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 PAG Polimeri di uso comune I polimeri che trovano applicazioni in diversi settori sono: - il polimetacrilato di metile, più noto come plexiglas; - le resine epossidiche; - le resine poliestere insature; - il cloruro di polivinile (PVC); - le resine polistiroliche; - il polistirolo espanso; - le resine poliuretaniche espanse. 18 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2