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1)Si prende l’alcano corrispondente alla catena più lunga di atomi carbonio come catena base e il suo nome rappresenta la radice del nome 2)A ciascun sostituente sulla catena base vengono assegnati un nome ed un numero. Il numero indica l’atomo di carbonio della catena base al quale il sostituente è attaccato. Si usa un trattino per connettere il numero al nome: 3) Se vi è un solo sostituente, bisogna numerare la catena base dall’estremità che permette di assegnare a esso il numero più basso. Nomenclatura degli alcani ramificati 4)Se vi sono due o più sostituenti identici, bisogna numerare la catena base dall’estremità che permette di assegnare il numero più basso al sostituente incontrato per primo. Inoltre, il numero di volte che il gruppo sostituente ricorre è indicato da un prefisso di-, tri-, tetra-, penta-, esa-, e così via. Si usa la virgola per separare i numeri che indicano la posizione: 43
5)Se vi sono sostituenti diversi in posizioni equivalenti sulla catena base, al sostituente di ordine alfabetico più basso viene assegnato il numero più basso. 6)I prefissi di-, tri-, tetra-,penta-, esa-, e così via non vengono considerati per stabilire l’ ordine alfabetico. Lo stesso vale per i prefissi con il trattino sec- e terz-, ma non per il prefisso iso che si usa senza trattino. Prima sono posti in ordine alfabetico i nomi dei sostituenti e quindi vengono inseriti i prefissi. Nell’esempio che segue la parte che determina l’ordine alfabetico è etil e metil, non etil e dimetil Nomenclatura degli alcani ramificati 44
45 NOMI COMUNI Il nome di un alcano è determinato dal numero totale dei suoi atomi di carbonio, senza tener conto della loro disposizione. I primi tre alcani sono metano, etano e propano. Tutti gli alcani di formula C 4 H 10 sono chiamati butano. Tutti gli alcani di formula C 5 H 12 sono chiamati pentano Tutti gli alcani di formula C 6 H 14 sono chiamati esano. Per gli alcani oltre il propano, iso è usato per indicare che una estremità di una catena non ulteriormente ramificata termina con un gruppo (CH 3 ) 2 CH-, di seguito sono riportati esempi di nomi comuni
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Proprietà fisiche degli alcani I punti di fusione e di ebollizione aumentano all’aumentare del peso molecolare La variazione del p.f. non è regolare come quello dei p.e. perché la capacità delle molecole di impacchettarsi cambia più drasticamente con la dimensione molecolare e la variazione di forma
Le forze di dispersione Il dipolo istantaneo di una molecola può indurre un dipolo istantaneo in una molecola vicina. Il risultato è che l’estremità negativa di una molecola viene a trovarsi vicina all’estremità positiva di un’altra molecola. Poiché i dipoli nella molecola sono indotti, le interazioni sono chiamate interazioni dipolo indotto-dipolo indotto Le molecole degli alcani sono tenute insieme da queste interazioni dipolo indotto-dipolo indotto, che sono note come forze di dispersione di van der Waals o forze di London. Le forze di dispersione di van der Waals sono le più deboli tra le interazioni molecolari
Differenti proprietà fisiche degli isomeri costituzionali Punti di ebollizione degli isomeri costituzionali dell’esano
All’aumentare della ramificazione la superficie di contatto diminuisce, i contatti fra le molecole adiacenti diminuiscono, l’intensità delle forze di dispersione diminuisce ed il punto di ebollizione si abbassa a parità di atomi di carbonio Interpretazione dell’andamento dei punti di ebollizione
FONTI DI ALCANI Colonna di distillazione del petrolio