ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA GLI IDROCARBURI

I COMPOSTI ORGANICI Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio. I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio ,idrogeno, ossigeno e azoto. I composti possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami covalenti. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una ,due o tre , si possono formare:

GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono composti organici semplici le cui molecole sono formate da catene di atomi di carbonio legati a atomi di idrogeno

Gli IDROCARBURI si dividono in : ALIFATICI E AROMATICI COME DA SCHEMA

In base alla nomenclatura tradizionale vengono suddivisi in: Alifatici :quando sono costituiti da catene lineari o ramificate Aromatici: quando presentano una particolare struttura ciclica.

IDROCARBURI AROMATICI Gli aromatici a loro volta si suddividono in: Mononucleari: hanno un solo anello benzenico Polinucleari: hanno più anelli benzenici

Il più conosciuto fra gli idrocarburi aromatici è il benzene ,il quale è in grado di passare da una formula all’altra in modo istantaneo. Questo processo viene definito”delocalizzazione elettronica”.

Per i derivati del benzene, è necessario precisare anche le posizioni sull’anello dei gruppi sostituenti, indicando con numeri separati da virgola la posizione degli atomi di carbonio cui essi sono legati. Se i sostituenti sono diversi uno dall’altro, devono essere elencati in ordine alfabetico.

Gli idrocarburi aromatici, detti anche areni, hanno nomi comuni molto spesso accettati dalla IUPAC.

ALICICLICI Gli aliciclici possono essere : -Saturi che contengono solo legami semplici: cicloalcani. insaturi che contengono legami multipli : cicloalcheni e cicloalchini

idrocarburi insaturi : IDROCARBURI ACICLICI Idrocarburi saturi ALCANI tra idrogeno e carbonio sono presenti solo legami singoli, ibridizzazione sp3 idrocarburi insaturi : ALCHENI nella molecola è presente un solo legame doppio;ibridizzazione sp2 ALCHINI nella moelcola è presente un legame triplo.Ibridizzazione sp1

Alcani Gli idrocarburi strutturalmente più semplici e più abbondantemente rappresentati sono raggruppati nella classe degli alcani. Il tipo Di ibridizzazione del carbonio Implica che la loro struttura ha an Angoli di 109,5°.

NOMECLATURA La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza “ano”.I primi quattro termini presentano nomi tradizionali poi, a partire dalla catena a 5 atomi di carbonio il prefisso è numerico(alfabeto greco ). ATOMI DI CARBONIO PREFISSO 1- MET- 2- ET- 3- PROP- 4- BUT- 5- PENT-

Per gli isomeri di struttura più semplici, si ricorre ai prefissi “n-” (dall’inglese normal) e “iso-”, con i quali si indicano catene rispettivamente lineari o ramificate.

Per la perdita di un atomo di idrogeno , un alcano diventa un gruppo alchilico . I gruppi alchilici, detti anche radicali, prendono il nome dall’alcano da cui derivano sostituendo il suffisso “ ano “ , con il suffisso “Il”. Essi costituiscono la “ramificazione “ degli alcani

Come attribuire il nome IUPAC Si individua la catena principale, quella cioè costituita dal maggior numero di atomi di carbonio disposti in sequenza (può essere anche spezzata, come nel nostro caso) e si riconosce il relativo alcano. Nel nostro esempio, gli atomi della catena sono sette, per cui si tratta di eptano.

Il nome del composto si ottiene allora elencando i nomi dei radicali alchilici che vi compaiono, in ordine alfabetico e preceduti ciascuno dal rispettivo numero di posizione, e facendoli seguire dal nome dell’alcano della catena principale. Nel nostro caso, il nome del composto è: 4-etil-3-metileptano. Se nella catena sono presenti più radicali alchilici uguali se ne indicano i numeri di posizione in sequenza, separati da virgola, si premette al nome del radicale un prefisso che ne indica il numero (“di-”, “tri-”, “tetra-” ecc.) e si conclude con il nome dell’alcano della catena principale.

ALCHENI Sono idrocarburi insaturi che contengono due atomi di carbonio con ibridazione sp2, tra i quali si instaura un doppio legame. La loro formula è CnH2n . Hanno angoli di 120° e il loro nome deriva dagli alcani corrispondenti sostituendo il suffisso “ano “ con “ ene” ( etene,propene ecc…)

Nel nome deve inoltre essere indicata la posizione nella catena del primo atomo di carbonio che forma il doppio legame, assegnando a questa il numero più basso possibile. Si noti che il 2-butene può presentarsi in due forme stereoisomere a seconda di come sono disposti i gruppi sostituenti sul doppio legame.

DIENI Interessanti derivati biologici dei dieni sono i terpeni, presenti in molti principi attivi delle piante, alle quali, in particolare, conferiscono il profumo. Un gruppo di idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di due doppi legami sono i dieni. I loro nomi si ottengono da quelli degli alcani corrispondenti mettendo prima i numeri che indicano le posizioni dei doppi legami e aggiungendo il suffisso “-diene”.

ALCHINI Hanno angoli di 180° e geometria lineare . Sono idrocarburi insaturi che contengono due atomi di carbonio con ibridizzazione sp, tra i quali si forma un triplo legame . La loro formula generale è CnH2n-2. Hanno angoli di 180° e geometria lineare .

Secondo le regole IUPAC, i nomi si ottengono da quelli dei corrispondenti alcani premettendo loro il numero che indica la posizione del triplo legame e aggiungendo il suffisso “-ino”. L’alchino più semplice è l’etino, comunemente detto acetilene usato per il taglio dei metalli.

I GRUPPI FUNZIONALI In alcune molecole non ci sono solo carbonio e idrogeno, ma anche altri elementi che ne influenzano il comportamento. Questi composti derivano dall’unione di gruppi alifatici o aromatici con un gruppo funzionale Il gruppo funzionale è un gruppo di atomi che da alla molecola un comportamento chimico specifico. Esempio : gli alogenuri dove l’idrogeno è sostiuito dal atomi di alogeno