Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici

Struttura dei nucleotidi

Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (1)

Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (2) Base Nucleoside Nucleotide (sigla) Acido Nucleico adenina adenosina deossiadenosina adenosina 5'-monofosfato (AMP) deossiadenosina 5'-monofosfato (dAMP) RNA DNA guanina guanosina deossiguanosina guanosina 5'-monofosfato (GMP) deossiguanosina 5'-monofosfato (dGMP) citosina citidina deossicitidina citidina 5'-monofosfato (CMP) deossicitidina 5'-monofosfato (dCMP) uracile uridina deossiuridina uridina 5'-monofosfato (UMP) deossiuridina 5'-monofosfato (dUMP) timina timina o deossitimidina timina 5'-monofosfato o (TMP) deossitimidina 5'-monofosfato (dTMP)

Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (3)

Nucleosidi pirimidinici Es: Uridina uracile legame b-N-glicosidico b-D-ribofuranosio

Nucleotidi deossipirimidinici dTMP Es: C H 3 N (deossitimidina 5'-monofosfato) O N O H O P O C H 2 O O H H H H H acido deossitimidilico O H H

Nucleotidi pirimidinici trifosfati Es: UTP O (Uridina 5'-trifosfato) N Legame fosfoestereo O N O O O Legame b-N-glicosidico H O P O P O P O C H 2 O O H O H O H Legami fosfoanidridici O H O H

Es: Nucleosidi purinici Adenosina adenina legame b-N-glicosidico b-D-ribofuranosio

AMP Es: Nucleotidi purinici monofosfati O H N C P 5’ 4’ 3’ 2’ 1’ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N C P Es: Adenosina 5’-monofosfato (acido adenilico) Legame b-N-glicosidico Legame fosfoestereo

ADP Es: Nucleotidi purinici difosfati N H O C P 2 O C P ADP Es: 6 7 1 5 8 (Adenosina 5’-difosfato) 2 Legame fosfoestereo 9 4 3 Legame b-N-glicosidico 5’ 4’ 1’ Legame fosfoanidridico 3’ 2’

ATP Es: Nucleotidi purinici trifosfati N H O C P 2 O C P ATP Es: 6 7 1 5 (Adenosina 5’-trifosfato) 8 Legame fosfoestereo 2 9 4 3 Legame b-N-glicosidico 5’ 4’ 1’ Legami fosfoanidridici 3’ 2’

Acidi nucleici

Acido deossiribonucleico (DNA)

Idrolisi basica dell’RNA L’RNA è idrolizzato da basi forti Il DNA non avendo -OH in 2’ non subisce idrolisi basica

Altre funzioni dei nucleotidi  Trasportano energia chimica (ATP, GTP, NADPH) Es: ATP

Altre funzioni dei nucleotidi  Trasportano biomolecole (ATP, GTP, NADH, NADPH, FADH2) Es: trasporto zuccheri

Altre funzioni dei nucleotidi  Si combinano con altri gruppi per formare coenzimi Es: CoA

Adenosina 3',5'-monofosfato Altre funzioni dei nucleotidi (4)  Formano molecole segnale Es: cAMP, un secondo messaggero intracellulare (“molecola della fame”) Adenosina 3',5'-monofosfato AMP ciclico (cAMP) Legame fosfodiestereo intramolecolare