PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Le sostanze organiche contengono sostanzialmente C, H e O, ma anche azoto e fosforo CHIMICA ORGANICA = CHIMICA DEI COMPOSTI DEL CARBONIO I composti del C sono milioni, perché in virtù della sua configurazione elettronica si lega con altri atomi di C molto più di qualsiasi altro elemento per formare catene o anelli Tutti i composti organici sono composti MOLECOLARI Ogni atomo di C forma un totale di 4 legami covalenti: Con C o altri non metalli, H, alogeni, O o N
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Una caratteristica delle molecole organiche è quella di essere presente in più forme ISOMERE, cioè composti che hanno la medesima formula molecolare, ma diversa struttura (diversa concatenazione degli atomi) o configurazione /conformazione (diversa disposizione degli atomi nello spazio) Formula molecolare: quali e quanti atomi sono presenti nella molecola Formula di struttura: dice in che modo gli atomi sono reciprocamente disposti Gli ISOMERI hanno medesimo peso molecolare, ma diverse proprietà chimico-fisiche
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA ISOMERIA stereoisomeria costituzionale Sono composti diversi nell’ordine con cui gli atomi sono legati tra loro Hanno la medesima costituzione (atomi reciprocamente legati nel medesimo modo), ma differiscono nella disposizione degli atomi nello spazio C6H14 Di catena (hanno diversi p.di fusione e di ebollizione, ma reattività simili) Di posizione (C4H9Cl, 1 cloro butano, 2cloro butano) Di funzione (alcool o etere) conformazionale Gli isomeri sono convertibili uno nell’altro per semplice rotazione attorno ad un legame configurazionale Gli isomeri sono convertibili uno nell’altro per rottura e ricostruzione di un legame diasteroisomeri enantiomeri
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Isomeri conformazionali ciclopentano cicloesano etano
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Isomeri configurazionali Enantiomeri Sono una l’immagine speculare una dell’altra E’ necessaria la presenza di un carbonio asimmetrico o CHIRALE E’ indispensabile che non ci siano piani di simmetria Cos’è un carbonio asimmetrico? E’ un carbonio ibridato sp3 legato a quattro sostituenti diversi Tra le tecniche grafiche per rappresentare su un piano un composto chirale, quella più usata è quella delle PROIEZIONI di FISCHER
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PROPEDEUTICA BIOCHIMICA In una molecola possono essere presenti più centri chirali Dove il numero di stereoisomeri è pari a 2n dove n è il numero di stereocentri
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Gli isomeri che NON sono immagini speculari non sovrapponibili sono DIASTEROISOMERI
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PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Meccanismi di reazione delle molecole organiche Classificazione generale dei reagenti
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA 2 sono sostanzialmente i meccanismi di base delle reazioni organiche
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Tipologia delle reazioni organiche
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA GRUPPI FUNZIONALI In tutte le sostanze organiche, esclusi gli idrocarburi, compaiono una limitata serie di atomi o gruppi atomici ben definiti chiamati GRUPPI FUNZIONALI Ogni gruppo funzionale contraddistingue una specifica famiglia di composti organici con caratteristiche chimico-fisiche comuni Molti composti organici possono presentare sulla medeima molecola più di un gruppo funzionale: amminoacidi, chetoacidi, idrossiacidi, carboidrati
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