Chimica organica e laboratorio Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Galileo Galilei

Prerequisiti conoscere i concetti di atomo, ione e molecola conoscere la struttura dell'atomo conoscere la tavola periodica conoscere i metalli e i non-metalli e le loro caratteristiche conoscere la notazione di Lewis ed il concetto di elettroni di valenza conoscere la regola dell’ottetto conoscere l’energia di ionizzazione e l’affinità elettronica conoscere le famiglie chimiche e aver compreso il concetto di somiglianza chimica conoscere il concetto di elettronegatività saper interpretare le proprietà delle sostanze in relazione al tipo di legami chimici presenti

Obiettivi Definizione di chimica organica Formazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione Legami covalenti doppi e tripli Forze intermolecolari

Origine del nome Prima del 1828 si pensava che tutte le sostanze organiche potessero essere sintetizzate solo da organismi viventi In questa data venne ottenuta l’urea (composto organico) in laboratorio Oggi la chimica organica studia tutte le sostanze che contengono carbonio (tranne alcune eccezioni)

Le eccezioni Anidride carbonica (CO2) Acido carbonico (H2CO3) Ossido di carbonio (CO) Tutti i carbonati e bicarbonati

Notazione di Lewis La teoria di Lewis spiega la formazione di legami tra atomi in termini di doppietti e singoletti La geometria di alcune molecole semplici è spiegata in termini di numero di doppietti e loro repulsione Ma non tutti i fatti sperimentali si possono spiegare in modo semplice in questo modo

Alcune strutture H2O CO2 (acqua) (anidride carbonica) CH3CH2OH atomo centrale atomo centrale H2O (acqua) CO2 (anidride carbonica) CH3CH2OH (etanolo)

I legami dativi H O H H+ Strutture di Lewis con legami dativi Deve essere presente un atomo con un doppietto disponibile Un altro atomo deve avere un orbitale libero idronio acqua H doppietto Ione H+ ammonio O H ammoniaca H+

Geometria degli O. ibridi Tipo di orbitale ibrido Geometria Angolo sp3 tetraedrica 109° sp2 trigonale planare 120° sp lineare 180°

I legami multipli Ci sono molecole la cui struttura si può spiegare solo con la formazione di legami multipli Azoto molecolare Etilene N N H H C C N H H N N

Due domande I legami doppi e tripli tra due atomi sono tutti uguali? Due atomi possono formare più di un legame ? N N

Le risposte i legami doppi e tripli non presentano caratteristiche “doppie” o “triple” dei legami semplici Lunghezza, forza, energia Due atomi che si legano riescono ad orientare in modalità  solo un orbitale ciascuno s s s sp3 p p

C2H4 Etilene Nell’etilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp2 6 orbitali atomici ibridati sp2 (3 per ogni atomo di carbonio 2 orbitali atomici di tipo p (1 per ogni atomo di carbonio sp2 C Sovrapposizione  sp2 sp2 C C

C2H4 Gli idrogeni 4 orbitali atomici sp2 (2 per ogni atomo di carbonio) sono disponibili per una sovrapposizione  con gli orbitali atomici s di 4 atomi di idrogeno sp2 C s H s H sp2 C 120 ° 120° Scheletro  La molecola è planare

C2H4 Gli orbitali p Rimangono ancora 2 orbitali atomici di tipo p (ciascuno su un atomo di carbonio) Sono perpendicolari al piano della molecola Sovrapposizione  sp2 C s H Punto di osservazione sp2 C s H sp2 C s H C H Orbitale molecolare 

C2H2 Acetilene Nell’acetilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp 4 orbitali atomici ibridati sp (2 per ogni atomo di carbonio 4 orbitali atomici di tipo p (2 per ogni atomo di carbonio La molecola è lineare   C H

3 legami di tipo  quindi sp2 Esempi H2CO aldeide formica, disegna la struttura di Lewis completa H 1. Quale sarà l’ibridazione dell’atomo di carbonio? C O 3 legami di tipo  quindi sp2 2. Quale sarà la geometria della molecola? 3 atomi periferici si dispongono attorno ad un atomo centrale con una geometria trigonale planare

Varianti alla notazione di Lewis He He Ar Ar Kr Kr Xe Xe Rn Rn

La regola dell’ottetto Ogni atomo tende, in generale, a conseguire la configurazione elettronica esterna a otto elettroni (due nel caso dell’elio) Per fare ciò deve formare dei legami con altri atomi L’elemento tende a somigliare al gas nobile più vicino

Esercizi