La chimica del Carbonio

4 legami singoli C

H metano CH4 H C H H

2 singoli + 1 doppio C

Formaldeide o metanale H C O H CH2O

2 doppi C

Anidride carbonica O C O CO2

1 singolo + 1 triplo C

Acido cianidrico H C N HCN

Gli idrocarburi Composti formati da C e H

H metano CH4 H C H H

H H etano etano H C C H H H C2H6

H H H propil H C C C H H H

H H H H C C C H H H H propano C3H8

H H H H H C C C C H H H H H butano C4H10

H H H H H C C C C H H H H C5H12 H C H pentano H

H H H H H C C C C H H C H H H C5H12 isopentano

H H H H H C H C C C C H C H H H C6H14 3-metilpentano

H H H H H H C C C C C H H H H H H C H 3-metilpentano H

3-metilesano H H H H H C H H C C C C C H H H H H H C H C7H16 H

C8H18 H H H H H C H C H H C C C C C H H H H H H C H 3-metileptano H

3-metilottano H H H H H H C H C H H C C C C C C H H H H H H H C H H

3,6-dimetilottano H H H H H H C H C H H C C C C C C H H C H H H H H C

3,6,6-trimetilottano H H C H H H H H H C H C H H C C C C C C H H C H H

C C C C C Atomi di C primari H H H H H H H H H H H C C C C C C H H H H

C C C C Atomi di C secondari H H C H H H H H H H H H C C C C H H H H H

C Atomo di C terziario H H C H H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H

C Atomo di C quaternario H H C H H H H H H C H C H H C C C C C H H C H

H Etene H C C H H CH2 CH2

H H Propene H C C C H H H CH2 CH CH3

Etino H C C H CH CH

H Propino H C C C H H CH C CH3

Cicloesano

Cicloesene

Benzene

Naftalene

Ossido riduzioni ossidazione +O -2H +O -2H -O +2H -O +2H riduzione

Il radicale alchilico… Formula di struttura Formula razionale Formula molecolale o bruta Nome metil etil Con il termine radicale (R) indichiamo un qualsiasi raggruppamento molecolare con un legame libero. propil

….. Alchil Butil Pentil Esil Decaesil Con il termine radicale (R) indichiamo un qualsiasi raggruppamento molecolare con un legame libero. Alchil

Funzioni semplici con Ossigeno ordinate per grado di ossidazione Ossidrilica Carbonilica Carbossilica

Funzione ossidrilica Alcol primario Alcol secondario Alcol terziario Reazioni: legame idrogeno ed elevata miscibilità in acqua; proprietà acido-base; alogenazione; ossidazione in aldeidi o chetoni; polialcoli (glicerolo)

Funzione carbonilica Aldeide Chetone Reazione: gruppo polarizzato altamente reattivo, riduzione in alcol delle aldeidi; ossidazione in acido carbossilico; addizione di ammine con produzione di immine (base di Shift); condensazione. Chetone

Funzione carbossilica Acido carbossilico Reazione: riduzione ad alcoli; decarbossilazione con formazione di beta-chetoacidi; acidi bi e tri carbossilici; il più piccolo acido ossalico

Funzioni semplici con Ossigeno Nome della famiglia Formula della funzione Nome della funzione Nomenclatura in composti complessi Nomenclatura idrocarbolo Alcoli ossidrile …ossi… idrocarbale Aldeidi e Chetoni …aldo… carbonile idrocarbone …cheto… Ac. idrocarboico Acidi carbossilici carbossile …carbossi…

Funzioni complesse + + etere

+ Emi-acetale + + Acetale Reazione di addizione Reazione con eliminazione di acqua Acetale

+ eliminazione di acqua Reazione con + Estere

Anidride + Reazione con eliminazione di acqua +

Riepilogo funzioni complesse Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione di H2O. Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide. Ossidazione progressiva degli atomi di carbonio legati al ponte d’ossigeno Estere: ottenuto da un alcol ed un acido carbossilico con eliminazione di H2O. Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici con eliminazione di H2O.

Funzioni miste (composti che portano sulla stessa catena carboniosa più funzioni semplici) 2-ossiacido a-ossiacido 1 2 3 a b 2-chetoacido a-chetoacido 3-ossiacido b-ossiacido 3-chetoacido b-chetoacido

Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono a-CHETACIDI Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono a-CHETACIDI (se l’alcool e’ secondario)

Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono CHETONI Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono CHETONI (se l’alcool e’ terziario)