ISOMERIA «Enrico Fermi» Istituto di Istruzione Superiore N. Rainone © (2014) ISOMERIA Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

ISOMERIA Isomeria L'isomeria è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi

ISOMERI ISOMERIA Stessa formula bruta, diverse proprietà Posizione sostituente doppio legame ISOMERI DI STRUTTURA Diversa successione di atomi o di gruppi di atomi nelle molecole STEREOISOMERI Diversa disposizione degli atomi nello spazio ISOMERI DI CATENA >> Stesso numero di C disposti in modo diverso ISOMERI CONFIGURAZIONALI ISOMERI CONFORMAZIONALI >> GEOMETRICI (CIS-TRANS) >> Cambiamento della posizione rispetto ad un doppio legame ISOMERI DI POSIZIONE >> Stessa catena ma diversa posizione di legami multipli, gruppi funzionali o di atomi sostituenti ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE >> Stessa catena C ma presentano gruppi funzionali diversi OTTICI (ENANTIOMERI) >> Differiscono tra loro per le proprietà ottiche (polarizzazione)

ISOMERIA Come indicato nella tabella seguente, all'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta anche il numero dei possibili isomeri:

RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE DELLE MOLECOLE ISOMERIA RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE DELLE MOLECOLE Proiezione a cuneo e tratteggio Proiezione di Fischer la proiezione di Fischer il tetraedro si rappresenta con una croce (croce di Fischer) in cui i sostituenti sulla linea orizzontale sono rivolti verso l’osservatore e quelli sulla linea verticale sono rivolti dalla parte opposta rispetto all’osservatore. Nella proiezione a cuneo e a tratteggio i legami sul piano sono a linea, quelli verso l’osservatore sono a cuneo mentre quelli dalla parte opposta del foglio sono a tratteggio.

ISOMERIA GLOSSARIO Gruppo funzionale: gruppo di atomi che conferisce particolari proprietà e reattività ad una catena carboniosa. Chirali: sono le forme che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare, quindi mancano di un piano di simmetria. Stereocentro: è un centro chirale, cioè un centro intorno al quale la molecola è chirale. Enantiomeri: coppia di molecole con caratteristiche chirali, quindi dotate di stereoisomeria. I termini isomeri ottici e antipodi ottici sono sinonimi. Racemo: anche miscuglio racemico, è un miscuglio al 50% di due enantiomeri.

Il polarimetro ISOMERIA Il polarimetro è uno strumento utilizzato nei laboratori di chimica per la misura del potere rotatorio di una soluzione. In un polarimetro, la luce ordinaria (di solito una radiazione monocromatica del sodio) entra in un prisma polarizzante di Nicol (polarizzatore) e viene convertita in luce polarizzata, che passa attraverso un tubo contenente il campione per poi arrivare a un altro prisma di Nicol, detto analizzatore. All'interno del tubo portacampioni viene inserita una sostanza che può fare ruotare il piano della luce polarizzata ed essere quindi otticamente attiva (es. soluzione di acqua e zucchero, trementina, soluzioni di carboidrati, proteine e steroidi). Se la sostanza invece è otticamente inattiva (es. acqua, alcol), il piano della luce polarizzata resta invariato.

ESERCIZIO Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, ISOMERIA ESERCIZIO Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

SOLUZIONE Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, ISOMERIA Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 SOLUZIONE

ISOMERIA FINE