IDROCARBURI «Enrico Fermi» 1 - Definizione e classificazione N. Rainone © (2014) IDROCARBURI 1 - Definizione e classificazione Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

IDROCARBURI IDROCARBURI Gli idrocarburi costituiscono una vasta classe di composti organici binari contenenti atomi di carbonio (C) e idrogeno (H). Dagli idrocarburi derivano formalmente, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi funzionali, le varie classi di composti organici. Le fonti principali degli idrocarburi sono il carbone fossile, il gas naturale (costituito per circa il 99% da metano) e soprattutto il petrolio. Gli idrocarburi presenti nel petrolio sono alcune centinaia.

IDROCARBURI Una proprietà comune degli idrocarburi è quella di essere insolubili in solventi polari (come l'acqua) e di essere molto solubili in solventi apolari (etere, tetracloruro di carbonio). Il loro punto di ebollizione aumenta all'aumentare del numero di atomi di carbonio e del grado di ramificazione. Gli idrocarburi contenenti fino a 3-4 atomi di carbonio sono gas, quelli fino a 15-16 atomi di carbonio sono liquidi, quelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono solidi. 

Distillazione frazionata IDROCARBURI Distillazione frazionata La distillazione frazionata è utilizzata per ottenere a partire dal petrolio diverse miscele combustibili ciascuna avente una diversa temperatura di ebollizione. Il processo di distillazione frazionata del petrolio è detto "topping".

Cosa si ricava dal petrolio? IDROCARBURI Cosa si ricava dal petrolio? Convenzionalmente 1 barile di greggio corrisponde a 42 galloni USA, circa 158,99 litri, circa 0,14 t.

IDROCARBURI Una prima distinzione tra i vari idrocarburi si riferisce al loro stato fisico nelle condizioni di pressione e di temperatura ambientali Idrocarburi solidi o semisolidi: bitume Idrocarburi liquidi: petrolio Idrocarburi gassosi: metano

IDROCARBURI >> IDROCARBURI ALIFATICI >> AROMATICI >> Non dotati di aromaticità (catene lineari aperte o chiuse) Contengono anelli aromatici (anello benzenico) SATURI >> INSATURI >> BENZENE AROMATICI POLICICLICI aromatico monociclico avente formula bruta C6H6 costituiti da due o più anelli aromatici SOLO LEGAMI SEMPLICI LEGAMI DOPPI E TRIPLI ALCANI E CICLOALCANI (CICLO) ALCHENI, E (CICLO) ALCHINI

N° di C Nome dell'alcano Formula alcano IDROCARBURI IDROCARBURI > SATURI > ACICLICI > ALCANI Il loro nome è formato da un prefisso che indica in numero di atomi di carbonio di cui sono costituiti e dalla desinenza – ano tipica degli alcani. Gli idrocarburi saturi contengono soltanto legami semplici carbonio-carbonio. Questo significa che si raggiunge il massimo numero di atomi di idrogeno legati al carbonio (per questo «saturo») N° di C Nome dell'alcano Formula alcano 1 Met-ano CH4 2 Et-ano C2H6 3 Prop-ano C3H8 4 But-ano C4H10 5 Pent-ano C5H12 6 Es-ano C6H14 7 Ept-ano C7H16 8 Ott-ano C8H18 9 Non-ano C9H20 10 Dec-ano C10H22 L’alcano più semplice è il metano. Gli altri alcani si ricavano allungando la catena di atomi di carbonio e aggiungendo l’opportuno numero di atomi di idrogeno. La loro formula bruta può essere schematizzata come CnH2n+2 a seconda del numero di atomi di carbonio che contengono. Poiché contengono solo legami semplici tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 e tutti gli angoli di legame sono di circa 109°: la loro struttura non è quindi mai planare.

Formule di struttura e condensate degli alcani IDROCARBURI Formule di struttura e condensate degli alcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2. La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate.

IDROCARBURI IDROCARBURI > SATURI > CICLICI > CICLOALCANI I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano (da 3 atomi di C in poi), possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.

CnH2n CnH2n-2 Alcheni Alchini IDROCARBURI IDROCARBURI > INSATURI > ALCHENI e ALCHINI Un idrocarburo si definisce insaturo quando possiede un numero di idrogeni legati al carbonio inferiore rispetto a quello di un alcano. Gli alcheni contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio, mentre gli alchini contengono uno o più tripli legami carbonio-carbonio. L’alchene più semplice è l’etene mentre l’alchino più semplice è l’etino. Alcheni Alchini CnH2n CnH2n-2

Alcheni IDROCARBURI > INSATURI > ALCHENI e ALCHINI IDROCARBURI I carboni che partecipano al doppio legame sono ibridizzati sp2 Gli angoli di legame sono di circa 120°. La molecola è planare intorno al doppio legame. Il legame π è formato dalla sovrapposizione laterale degli orbitali π perpendicolari al piano della molecola. Se in una molecola sono presenti più doppi legami si parla di dieni, trieni,… polieni

Alchini IDROCARBURI > INSATURI > ALCHENI e ALCHINI IDROCARBURI Gli alchini contengono un triplo legame. I carboni del triplo legame sono ibridizzati sp La struttura è lineare e gli atomi di carbonio impegnati nel triplo legame non possono avere ramificazioni. Il legame σ deriva dalla sovrapposizione di due orbitali sp. I due legami π derivano dagli orbitali p non ibridati, l’orbitale p ha forma cilindrica

Proprietà fisiche Alcheni IDROCARBURI IDROCARBURI > INSATURI > ALCHENI e ALCHINI Proprietà fisiche Alcheni • Bassi punti di ebollizione, aumentano con il peso molecolare. • Gli alcheni ramificati hanno punti di ebollizione minori. • Meno densi dell’acqua. • Leggermente polari Proprietà fisiche Alchini • Apolari, insolubili in acqua. • Solubili nei solventi organici. • Punti di ebollizione simili a quelli degli alcani. • Meno densi dell’acqua. • Con fino a 4 carboni sono gassosi a temperatura ambiente.

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