GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 4 – Fenoli N. Rainone ©left (2014) GRUPPI FUNZIONALI 4 – Fenoli Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento)

FENOLI I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH. Capostipite di questa classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH.

La nomenclatura dei fenoli I fenoli vengono trattati come composti aromatici sostituiti, impiegando come nome di riferimento –fenolo anziché -benzene 2,3-dimetilfenolo OH 3,5-dimetilfenolo 2,4-dimetilfenolo 2,3,5-trimetilfenolo 2,3,4,5-tetrametilfenolo 2,3,4,5,6-esametilfenolo

La nomenclatura dei fenoli Nei fenoli monosostituiti, per indicare la posizione del sostituente, si usano i prefissi -orto (-o), -meta (-m), -para (-p):

La nomenclatura dei fenoli Gli stessi fenoli monosostituiti possono essere indicati con i nomi comuni di -cresolo

La nomenclatura dei fenoli Per fenoli plurisostituiti, la numerazione procede in modo tale da dare agli atomi di carbonio dell'anello benzenico a cui sono legati i sostituenti, il numero più basso possibile:

La nomenclatura dei fenoli Nel caso che vi siano due sostituenti posti alla medesima distanza dal gruppo —OH del fenolo, si attribuisce la numerazione più bassa all'atomo di carbonio che lega il sostituente che precede in ordine alfabetico:

La nomenclatura dei fenoli Per i fenoli viene usata molto la nomenclatura tradizionale:

La nomenclatura dei fenoli Altro modo di considerare i fenoli è quello di considerarli derivanti dall’idrossibenzene: 3-bromoidrossibenzene (m-bromofenolo) 1,2,3-triidrossibenzene (pirogallolo) 2-metilidrossibenzene 2,4,6-trinitroidrossibenzene (o-cresolo) (acido picrico)

Proprietà fisiche dei fenoli I fenoli sono generalmente composti cristallini con punti di fusione relativamente bassi ed odore molto caratteristico. Il fenolo fonde a circa 41 °C ma spesso si presenta in forma semiliquida, a causa dell'acqua assorbita che ne abbassa di parecchio il punto di fusione. Basta una percentuale del 7-8% di quest'ultima perché il composto si presenti totalmente allo stato liquido. Il fenolo è poco solubile in acqua fredda (6.7 g/L) ma totalmente miscibile con acqua calda.

Proprietà fisiche dei fenoli

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