Costruito tra il 1427 e il 1330 su una precedente fortificazione su commissione di Cosimo il Vecchio, venne realizzato dallarchitetto della famiglia Medici: Michelozzo. Trebbio deriva da Trivius cioè tre vie. Luogo di villeggiatura e di caccia, fu la residenza del giovane Cosimo, figlio di Giovanni dalle Bande nere. È testimoniata la presenza del Trebbio, alla fine del XV sec, da Amerigo Vespucci i l navigatore fiorentino che diede nome al nuovo continente.

Esistente come fortificazione fin da epoca longobarda, venne acquistato e fatto ristrutturare sempre da Cosimo il Vecchio nel Larchitetto fu Michelozzo. Vi soggiornarono il giovane Lorenzo con il fratello Giuliano, insieme a scrittori e artisti amici di famiglia. Ai primi del XVI sec i Medici fecero costruire una fabbrica di ceramiche, chiamando maestranze da Monte Lupo. La villa aveva originalmente due torri; una torre fu abbattuta nel XIX sec.

Intorno al 1420 Cosimo il Vecchio acquistò delle proprietà terriere e un convento tra Cafaggiolo e il Trebbio. Fece costruire una piccola chiesa a una navata che racchiude, oggi, opere di grande pregio, tra cui un crocifisso attribuito a Donatello.

Costruita dai Medici come fortificazione a nord di Firenze, finanziata da Cosimo I nel 1569 e terminata nel Larchitetto fu Bernardo Buontalenti che aveva partecipato alla costruzione di Giardino dei Boboli e della villa di Pratolino. La cinta muraria è lunga circa 1 km è costruito in modo tale da rendere gli eventuali assedianti sempre visivi. La fortezza non fu mai assediata, ma era provvista di numerosi cannoni. All interno sorgeva il Mastio, cioè, labitazione del comandante e una piccola cappella dedicata a San Martino.

Fu fatto costruire da Cosimo il Vecchio nel 1444 dallarchitetto ufficiale della famiglia: Michelozzo. Il palazzo era situato in via Larga(attuale via Cavour), vicino al Duomo e alla Chiesa di San Lorenzo. Tra le tante opere contenute nel palazzo si ricorda la Cappella dei Magi realizzata dal pittore Benozzo Gozzoli che vi rappresentò i ritratti dei principali componenti della famiglia sullo sfondo di un paesaggio che è sicuramente quello del Mugello. Nel 1670 il palazzo fu venduto alla famiglia Riccardi.

La chiesa di San Lorenzo era una basilica,cioè, una delle più importanti chiese fiorentine che fu fatta ampliare e abbellire da Giovanni di Bicci, padre di Cosimo il Vecchio, su progetto di Filippo Brunelleschi. La basilica fu terminata nel 1461, tranne che per la facciata;circa cinquantanni più tardi Papa Leone X de Medici incaricò Michelangelo di terminare il lavoro, ma, per problemi tecnici e finanziari, lopera non fu mai terminata.

Sul retro della basilica di San Lorenzo, sorgono, le Cappelle Medicee, costruite per contenere le tombe dei più illustri personaggi della famiglia. Si dividono in tre parti: -La Sagrestia vecchia costruita dal Brunelleschi, ricca di opere darte, soprattutto dipinti e affreschi. -La sagrestia nuova, progettata da Michelangelo e costruita agli inizi del 500, contiene sculture dello stesso Michelangelo : il giorno e la notte, poste sulla tomba di Giuliano e il crepuscolo e laurora, poste sulla tomba di Lorenzo il Magnifico. -Cappella dei principi, aggiunta agli inizi del 600, contiene tutte le tombe dei successori del Granduca Cosimo i

Situato oltre lArno, fu acquistato da Cosimo I dalla famiglia Pitti che si trovava in difficoltà economiche. Fu ampliato e ristrutturato da Eleonora di Toledo, commissionando il lavoro allarchitetto Luca Fancelli, allievo di Brunelleschi, ma, vi lavorò anche Ammanati. Il lavoro durò molti decenni; Eleonora volle anche la realizzazione del Giardino di Boboli. Nel 1565 un altro importantissimo, il Vasari, che costruì il corridoio Vasariano, una Galleria che collegava Palazzo Vecchio a Palazzo Pitti.