SILSIS VIII ciclo Paola Morandi, y04546 IDROCARBURI SATURI SILSIS VIII ciclo Paola Morandi, y04546

IDROCARBURO SATURO H C massimo numero di H possibile Sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno Contengono solo legami semplici C-H Hanno formula generale CnH2n+2 in cui n è un qualsiasi numero intero Il carbonio presenta ibridazione sp3

IDROCARBURI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI Classificazione degli IDROCARBURI ALIFATICI AROMATICI A CATENA APERTA A CATENA CHIUSA SATURI INSATURI SATURI INSATURI ALCANI CICLOALCANI ALCANO: termine di derivazione araba. Noti anche come PARAFFINE (dal latino parum affinis, poco affini) a causa della loro scarsa reattività.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO Configurazione elettronica nello stato fondamentale Promozione di un elettrone nell’orbitale 2p vuoto 4 orbitali sp3, con geometria tetraedrica METANO

MODI DI RAPPRESENTAZIONE Struttura di Lewis METANO Modello tridimensionale a scheletro: la linea in neretto emerge dal piano del foglio, quella tratteggiata penetra al di sotto del piano del foglio, quella continua giace sul piano del foglio Modello a sfere e bastoncini C4H10 Butano CH4 Formula condensata

NOMENCLATURA IUPAC La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano: Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, etc...) Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità, in modo che gli atomi che recano ramificazioni abbiano i numeri più bassi possibile Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) Raggruppare le ramificazioni in ordine alfabetico e, qualora ne compaia più di una di un tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di- tri- tetra-, etc...) Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale 5 atomi: PENTANO da sinistra a destra: 2,2,4 --> ok da destra a sinistra: 2,4,4 --> no 3 gruppi CH3: tri-metil- 2,2,4-trimetilpentano

GRUPPI ALCHILICI gruppo alchilico è il gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un atomo di idrogeno. il nome del gruppo alchilico è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso –ile. Vengono utilizzati per dare il nome ad alcani ramificati.

CICLOALCANI CnH2n PROPANO: C3H8 CICLOPROPANO: C3H6 Sono idrocarburi alifatici con forma ciclica Il nome deriva dall’alcano corrispondente, preceduto dal prefisso ciclo- La costituzione del ciclo fa diminuire di due unità gli atomi di H PROPANO: C3H8 CICLOPROPANO: C3H6

ISOMERIA: isomeri costituzionali Si verifica quando un idrocarburo ha C = 4 o C  4 Due isomeri costituzionali (o strutturali) hanno la stessa formula molecolare ma struttura diversa (diversa connettività di legame) Hanno proprietà fisiche diverse Sono molecole DIVERSE ! Tipi di atomi di carbonio

Isomeri conformazionali O conformeri Un alcano può esistere in diverse conformazioni Le diverse conformazioni derivano dalla rotazione intorno ai legami sigma C-C, che portano in posizione diversa i sostituenti Due possibili conformazioni dell’ETANO SONO LA STESSA MOLECOLA !

Due conformazioni “limite” dell’etano: CONFORMAZIONE SFALSATA: Epot minima (minore ingombro sterico) Gli isomeri conformazionali si differenziano solo per il loro contenuto energetico La conformazione sfalsata è più stabile CONFORMAZIONE ECLISSATA: Epot massima

E per i cicloalcani ? ciclobutano ciclopentano Se fosse planare sarebbe tensionato (120° contro 109.5°) In realtà assume una forma ripiegata È il ciclo più comune in natura cicloesano

Conformazioni del cicloesano Conformazione a SEDIA: sfalsata  favorita dal punto di vista energetico Conformazione a BARCA: eclissata  sfavorita dal punto di vista energetico SONO LA STESSA MOLECOLA !

FORZE INTERMOLECOLARI LEGAME C-C  non polare LEGAME C-H  solo debolmente polare I legami sono, inoltre, disposti in modo simmetrico Prima conseguenza Gli alcani sono molecole APOLARI Gli alcani, e gli idrocarburi in generale, possono fare solo forze di dispersione tra dipoli temporanei Seconda conseguenza Gli alcani sono molecole INERTI Non hanno reattività da elettrofili/nucleofili

PROPRIETÁ CHIMICO-FISICHE Punti di ebollizione/fusione e densità relativamente bassi DIPENDONO DALLA DIMENSIONE E DALLA FORMA DELLE MOLECOLE Nel caso di isomeri costituzionali: le molecole lineari hanno e.p. maggiore rispetto a quelle ramificate (per maggiore superficie di contatto) I cicloalcani hanno e.p. più alto rispetto a quello dei corrispondenti alcani (a causa della loro simmetria e della rotazione più impedita) NON SONO SOLUBILI IN SOLVENTI POLARI (es. H2O)

REATTIVITÀ Sono praticamente INERTI Ottimi solventi nelle reazioni di sintesi organica Due reazioni principali: 1) COMBUSTIONE 2) ALOGENAZIONE RADICALICA Sono entrambe reazioni radicaliche a catena: vengono innescate dalla formazione di un radicale per azione del calore o della luce NB ricordiamo che un RADICALE è un atomo (o un gruppo di atomi) con un e- spaiato Essendo inerti, sono necessari luce e/o calore per innescare le reazioni REAZIONE DI COMBUSTIONE (ossidazione) CnH2n+2 + eccesso O2 nCO2 + (n+1) H2O + calore fiamma Reazione fortemente esotermica

FONTI NATURALI: IL PETROLIO PETROLIO (dal greco πέτρα–roccia e έλαιο–olio): liquido infiammabile, che si trova in alcuni punti degli strati superiori della crosta terrestre. È una MISTURA DI VARI IDROCARBURI, IN PREVALENZA ALCANI, ma con variazioni nella composizione e nelle proprietà. È prodotto dalla decomposizione anaerobica di materiale organico. GPL Carburante motori diesel I componenti idrocarburici del petrolio vengono in gran parte separati per distillazione frazionata. Oltre al petrolio, altra fonte naturale di alcani è il GAS NATURALE (di cui principale componente è il metano)

BIOLOGIA: ACIDI GRASSI E DERIVATI ACIDO GRASSO TRIGLICERIDE CATENE IDROCARBURICHE (parte idrofobica della molecola) FOSFOLIPIDE

Trigliceridi: metabolismo energetico Elevato contenuto energetico (composti ridotti e anidri) Trigliceridi  9 kcal/g Carboidrati/proteine  4 kcal/g Via metabolica: -ossidazione degli acidi grassi Fosfolipidi: componenti delle membrane biologiche In soluzione acquosa Micella Doppio strato

BIOLOGIA: SISTEMI POLICICLICI Ciclopentanoperidrofenantrene = sistema tetraciclico di atomi di carbonio STEROIDI: gruppo di composti molto diffusi in natura (comprende il colesterolo e gli ormoni sessuali). formula di struttura degli steroidi: gli atomi di carbonio numerati dal 18 in su possono essere assenti Fra i farmaci cardiocinetici spiccano alcune sostanze estratte dai fiori della digitale. I derivati attivi sono principalmente due: la digossina e la digitossina. digossina

LABORATORIO Riconoscimento di alcani, (acidi e ammine): saggio di solubilità ?

Combustione del metano e altro http://www.itchiavari.org/chimica/lab/index.html